Коновалов, Михаил Иванович

Михаил Иванович Коновалов
Дата рождения	1 (13) ноября 1858[1]
Место рождения	Деревня Будихино, Рыбинский уезд, Ярославская губерния, Российская империя (ныне: Рыбинский район, Ярославская область, Россия)
Дата смерти	12 (25) декабря 1906[1] (48 лет)
Место смерти	Киев, Киевская губерния
Страна	Российская империя
Род деятельности	химик
Научная сфера	Органическая химия
Место работы	Московский университет, Московский сельскохозяйственный институт, Киевский политехнический институт
Альма-матер	Московский университет (1884)
Учёная степень	доктор химических наук (1893)
Научный руководитель	В. В. Марковников
Ученики	А. В. Думанский, В. А. Плотников, А. Е. Чичибабин
Известен как	Создатель «реакции Коновалова»
Награды и премии

Михаи́л Ива́нович Конова́лов (1 [13] ноября 1858, деревня Будихино, Рыбинский уезд, Ярославская губерния — 12 (25) декабря 1906, Киев) — русский химик-органик, прославившийся открытием «реакции Коновалова», названной в его честь.

Из зажиточной крестьянской семьи. В автобиографии (1894) Коновалов указал, что родился в крестьянской семье в деревне Будихино Рыбинского уезда Ярославской губернии (ныне Рыбинского района Ярославской области), но во всех документах (копии метрики, аттестат об окончании московского университета, студенческое дело) указано село Раздумово^[2]. С 1869 года вместе с братьями работал в трактире, который содержала его мать. Одновременно учился сначала в городском, затем в Рыбинском уездном училище^[3]. В августе 1873 года он вместе с матерью отправился в Ярославль для поступления в Ярославскую гимназию, но из-за неимения «нужных бумаг» не был допущен к вступительным экзаменам. Через год (август 1874 года) после самостоятельной подготовки к сдаче вступительных экзаменов повторил попытку. Но, не смог успешно сдать экзамены по языкам: французскому, латинскому и греческому. Лишь счастливый случай решил судьбу молодого человека — на экзамене присутствовал инспектор гимназии — человек проницательный и добрый, который уговорил учителей счесть знания мальчика за удовлетворительные и принять его не в четвёртый класс, как предполагалось при поступлении, а в третий.

Уже на первых порах ученик третьего класса Михаил Коновалов показал, что инспектор гимназии, по настоянию которого он был принят, не ошибся в нем. В первый же год пребывания в гимназии он стал лучшим учеником в классе. Затем этот успех был закреплен: вплоть до восьмого класса он оставался первым учеником. В 1880 году Михаил Коновалов окончил Ярославскую гимназию с золотой медалью^[4].

Еще обучаясь в гимназии, он увлёкся изучением языков и дальнейшее будущее виделось ему на историко-филологическом факультете Московского университета. Но приехав в Москву, Коновалов случайно встретил своего знакомого по Ярославлю, который обучался на естественном отделении физико-математического факультета Московского университета и показал будущему студенту университетские лаборатории и кабинеты естественных наук. Коновалов, окончивший классическую гимназию, где основное внимание уделялось изучению гуманитарных наук и языкам, был поражён увиденным и услышанным. И после некоторых колебаний решил изучать естественные науки. Блестяще сдав вступительные испытания, он поступил на 1-й курс естественного отделения физико-математического факультета Московского университета.

Из всех предметов, изучавшихся на первом курсе, наибольший интерес для Коновалова представляла химия, с которой он впервые познакомился в университете, так как в гимназии в те годы она не изучалась. Изучавшаяся на 2-м курсе органическая химия, стала для студента Коновалова той наукой, которой он посвятил всю жизнь. Преподавателем этой дисциплины в университете был Владимир Васильевич Марковников; под непосредственным руководством уже на третьем курсе Коновалов начал выполнение кандидатской (выпускной) работы по теме «Нефтяные углеводороды».

В 1884 году Коновалов, получив отличные оценки на выпускных экзаменах, окончил университет с дипломом первой степени и званием кандидата — утверждён 20 сентября 1884 года. А 4 июля 1884 года научный руководитель Коновалова В. В. Марковников направил декану физико-математического факультета ходатайство «О предоставления Коновалову М. И. стипендии для оставления при Московском университете» для приготовления к профессорскому званию.

С октября 1884 года до февраля 1885 года Коновалов работал лаборантом при технической лаборатории Московского университета. Одновременно он начал преподавать физику в женской гимназии О. А. Виноградской; 25 октября 1885 года состоялся его первый доклад на заседании физико-химической комиссии: «О свойства нонанафтена», выделенного им из кавказской нефти; 25 апреля 1886 года на заседании отделения химии Русского физико-химического общества под председательством Менделеева Коновалов был зачислен в члены РФХО. Осенью 1886 года Коновалов был утверждён в должности сверхштатного лаборанта при химической лаборатории органической химии.

В феврале 1887 года после успешной сдачи экзаменов он был утверждён магистрантом по химии. В декабре того же года после чтения пробных лекций Коновалов был утверждён в должности приват-доцента Московского университета^[5].

Весной 1887 года Коновалов закончил исследование на тему «Гексагидропсевдокумол и его отношение к нонанафтену». Об этой работе им вскоре было доложено на заседании Русского физико-химического общества. Через некоторое время статья была опубликована на страницах журнала Общества. Уже 12 мая 1887 года Коновалов выступил на заседании физико-химической комиссии Отделения физических наук Общества любителей естествознания, антропологии и этнографии (Москва) с новым сообщением: «О некоторых реакциях нонанафтена». Изучая действие различных реагентов на нонанафтен (С₉Н₁₈), Коновалов впервые обнаружил, что при взаимодействии с разбавленной азотной кислотой он превращается в нитросоединение C₉H₁₇NO₂. «Выдающееся значение для дальнейшего хода работ, — подчеркивал Марковников, — имело неожиданное открытие М. И. Коноваловым метода нитрования слабой азотной кислотой. Оно позволяло получать ряд производных нафтенов прежними способами или совсем не получавшихся, или же достигавшихся с большим трудом». А 18 мая 1888 года Коновалов выступил на заседании физико-химической комиссии с сообщением «К характеристике нафтенов», в котором заявил, что более подробное исследование полученных соединений и переход через них от высших нафтенов к низшим составляет цель будущих работ автора. В ходе дальнейшей работы Коновалову удалось получить нонанафтеновый спирт.

В 1889 году была опубликована магистерская диссертация Коновалова: «Нафтены, гексагидробензолы и их производные». Она подвела итоги исследованиям нафтенов, выполненных с начала 1880-х — прежде всего тем, которые проводились в лаборатории Московского университета. На примере нонанафтена он продемонстрировал те методы выделения, очистки и получения различных производных нафтенов, которые были разработаны Марковниковым. Отнеся нафтены к классу полиметиленовых соединений, Коновалов правильно решил вопрос об их химическом строении. В диссертации также содержались некоторые идеи, которые потом были реализованы на практике. В частности, Коновалов отмечал, что нафтены под действием окислителей или атмосферного кислорода при определённых условиях могут окисляться и конденсироваться, теряя часть своего водорода. Развитием этой идеи впоследствии стала разработка в СССР в 1930-е годы парофазно-окислительного крекинга с использованием в качестве окислителя кислорода воздуха; такой крекинг позволяет получать большие количества ароматических и непредельных углеводородов.

На заседании Общества любителей естествознания, антропологии и этнографии 15 октября 1889 года Коновалову была присуждена премия Мошнина за сочинение «Нафтены, гексагидробензолы и их производные», а 8 декабря 1889 года он блестяще защитил диссертацию с присуждением степени магистра химии.

На VIII съезде русских естествоиспытателей и врачей в Петербурге (28 декабря 1889 — 5 января 1890 гг.) Коновалов представил 2 доклада: «О нонанафтенах» и «О производных нонанафтенов», в которых содержались не только ценные экспериментальные материалы, характеризующие свойства и строение углеводородов кавказской нефти, но и выдвигались новые задачи в области их изучения.

В январе 1889 года Коновалов избран секретарем Физико-химической комиссии отделения физических наук; 27 сентября 1890 г. эта комиссия преобразовалась в Отделение химии. Здесь 11 сентября 1891 г. Коновалов сделал первое сообщение на тему: «Действие азотной и азотистой кислот на углеводороды». Этой работой было положено начало новому направлению научного творчества М. И. Коновалова, которое привело его к многочисленным открытиям. В течение двух лет (сентябрь 1891 — сентябрь 1893 гг.) Коновалов сделал девять сообщений о своих научных работах. Почти все они были вехами на пути к докторской диссертации.

29 октября 1893 года Коноваловым была защищена докторская диссертация «Нитрующее действие азотной кислоты на углеводороды предельного характера» (метод нитрования органических соединений был открыт им несколько раньше — в 1888 году, и впоследствии он получил название «реакция Коновалова»)^[6].

Докторская диссертация Коновалова по важности сделанных им открытий, ясности изложения, глубине выводов относится к классическим исследованиям в области органической химии. Диссертация состоит из четырёх глав. В трёх первых главах были изложены опыты действия азотной кислоты на нонанафтен, предельные углеводороды и ароматические углеводороды, содержащие насыщенные боковые цепи. Здесь же приведены характеристики полученных нитросоединений и их производных. В каждой главе сделан обзор литературы по исследуемому вопросу. Четвёртая глава была посвящена выводам из фактического материала, изложенного в первых трёх главах.

11 декабря 1893 года Совет университета утвердил Коновалова в степени доктора химии, а 18 января 1894 года он был пожалован «за отлично-усердную службу и особые труды орденом Св. Станислава 3 степени».

В 1894 году Коновалов опубликовал статью «Нитрующее действие азотной кислоты на непредельные углеводороды», целью которой было выяснить насколько легче идет нитрование этих углеводородов сравнительно с предельными, выработать метод наилучшего титрования и, главное, — выделения непредельных нитросоединений, до сих пор ещё так мало исследованных^[7].

В мае 1896 года скончался профессор Э. Б. Шене, занимавший в течение многих лет кафедру химии в Московском сельскохозяйственном институте. Директор института К. А. Рачинский решил пригласить на освободившуюся кафедру приват-доцента Московского университета М. И. Коновалова: 5 августа 1896 года «Высочайшим приказом по гражданскому ведомству переведен на службу по ведомству министерства земледелия и государственных имуществ приват-доцент и сверхштатный лаборант при лаборатории органической и аналитической химии Московского университета, доктор химии Коновалов М. И. профессором по кафедре химии в Московский сельскохозяйственный институт».

Уже через несколько месяцев после прихода усилиями Коновалова была создана научно-исследовательская лаборатория. Здесь, в новом учебном заведении, Коновалов продолжил основное направление своей деятельности — изучение нитрующего свойства азотной кислоты на различные органические соединения. Среди работ, проведённых в лаборатории института, особый интерес представлял разработанный Коноваловым в 1898 году «удобный способ превращения вторичных и первичных нитросоединений в соответствующие оксимы и кетоны, или альдегиды». Способ заключался в восстановлении щелочной соли нитросоединения солянокислым раствором хлористого олова. Коновалову удалось впервые получить изонитросоединения, о чём он сделал доклад на заседании Русского физико-химического общества 8 октября 1898 года. А 25 ноября 1898 года, на заседании Общества любителей естествознания, антропологии и этнографии, Коновалов выступил с сообщением об искусственном приготовлении индиговых красок с демонстрацией ряда опытов.

Совместно со своими учениками он выполнил работу, посвящённую действию азотной кислоты на различные углеводороды: нитрование мезителена. В 1899 году в «Известиях Московского сельскохозяйственного института» было опубликовано исследование о нитровании углеводородов предельного характера в закрытых и открытых сосудах.

В 1899 году в «Журнале Русского физико-химического общества» появилась его статья «Получение альдегидов ароматического ряда и искусственное приготовление индиговых красок». В этом же году появилась работа Коновалова и В. А. Плотникова, в которой описывался ряд новых соединений галогенидов алюминия с органическими и минеральными веществами. Эти исследования были продолжены Плотниковым в лабораториях Киевского политехнического института.

Под руководством М. И. Коновалова студентами Н. Постниковым, М. Лушниковым и Н. Тулайковым в 1900 году была выполнена работа по изучению возможности процесса денитрификации селитры в почве под влиянием восстанавливающих веществ. Лабораторные опыты показали, что закисные соли железа, а также гумус действительно способны восстанавливать селитру до аммиака, хотя и весьма медленно при обычной температуре. Таким образом, была экспериментально доказана возможность денитрификации селитры в почве без участия микробов. В сообщении также указывалось, что в связи с уходом научного руководителя из лаборатории это исследование было остановлено.

С 1 июля 1899 года доктор химии, статский советник М. И. Коновалов был назначен ординарным профессором вновь открытого Киевского политехнического института и исполняющим должность декана химического отделения на два года.

Сразу же по приезде в Киев (август 1899) Коновалов включился в работу по устройству института и организации в нём занятий; были разработаны учебные планы и подготовлены программы по всем дисциплинам, преподававшимся на химическом отделении. Коновалов в составе большой комиссии участвовал в составлении устава института. Из-за трудного материального положения обучающихся студентов комиссия утвердила за институтом право освобождать от всей платы за обучение (или от половины этой платы) до половины всего числа студентов.

Коновалов неизменно проявлял заботу о студентах, которую вполне можно назвать отеческой. Столкнувшись с проблемой отсутствия кухмистерских вблизи института, по его предложению правление выделило для создания столовой две большие квартиры в доме, где жили профессора — декан факультета стал заведующим студенческой столовой. В 1903 году было открыто «Общество вспомоществования нуждающимся студентам» под руководством Коновалова.

В ноябре 1899 года редакция Журнала Русского физико-химического общества получила две статьи от только что переехавшего в Киев Коновалова. В работах указывалось, что им продолжаются исследования в области получения солей нитросоединений с аммиаком и с азотистыми органическими основаниями. В исследованиях Коновалова принимали участие не только новые ученики — студенты политехнического института, но и его старые сподвижники, такие как З. В. Кикина, которая в 1900 году приехала в Киев, чтобы поработать в лаборатории своего учителя. Их совместное исследование «Нитрование дигидрокамфена и хлоргидрата пинена» было опубликовано в «Журнале Русского физико-химического общества».

Только за период с 1901—1904 гг. Коноваловым было сделано 17 докладов, опубликованных в виде статей в «Журнале Русского физико-химического общества» (всего же в «Журнале Русского физико-химического общества», начиная с 1884 года, им было опубликовано 85 экспериментальных работ).

В период с осени 1902 года по 1904 год Коновалов занимал пост директора Киевского Политехнического института^[8] — от этой должности он был освобожден в 1904 году по собственной инициативе.

В 1905 году при гимназии Жекулиной А. В. (Киев) были созданы женские курсы, первым директором которых стал Коновалов, утверждённый в этой должности сроком на два года.

М. И. Коновалов занимался не только «чистой» химией, но и химией прикладной: он принимал участие в исследовании воды нового колодца на берегу Днепра (1901), был экспертом по решению вопроса о возможной потере веса костей (1902) и об утечке нефти (1904) при перевозке их по железной дороге; по просьбе правления Киевского газового общества давал заключения, касавшиеся применения вырабатываемого Обществом газа для освещения города (1903).

М. И. Коноваловым было напечатано свыше 85 экспериментальных работ в «Журнале Русского физико-химического общества» (с 1884), в «Bericht. d. deutsch. Chem. Gesellsch.» (Берлин), в «Comptes rendus de l’Acad. des se. de Paris», в «Известиях Московского сельскохозяйственного института» и в «Известиях Киевского политехнического института» по следующим вопросам:

1. «Состав нефти»;
2. «Нитрование в различных условиях различных классов органических соединений»;
3. исследование правильностей нитрования;
4. «Нитросоединения, изонитросоединения и их производные»;
5. «Методы получения альдегидов и кетонов»;
6. «Переход от нитросоединений к индиговой группе»;
7. «Синтезы с галоидными солями алюминия и изомеризация при них»;
8. «Применение действия азотной кислоты для исследования углеводородных смесей»;
9. «Новые комплексные соединения бромистого алюминия с сероуглеродом и различными органическими соединениями и синтез сернистых соединений»;
10. «Синтезы спиртов при помощи магнийорганических соединений»;
11. «Светопреломляющая способность азотистых органических соединений»;
12. «Азотистые соединения группы терпенов и ряда метана»;
13. «Превращение спиртов в углеводороды»;
14. «Гидрогенизация»;
15. «Самопроизвольное превращение оксимов»;
16. «Полиметиленимины»;
17. «Гидролиз солей азотной кислоты (по нитрованию)»;
18. «Сходство железных солей органических кислот и нитросоединений и др.».

Кроме того, напечатал: в сборнике «В помощь самообразованию» и в «Ежегоднике по физике, химии и пр.» три популярные статьи по химическим вопросам, а также — издал отдельной книжкой — «Практические упражнения по общей химии» (1905).

В 1887 году Коновалов Михаил Иванович женился на Муравьевой Любови Михайловне, которая была моложе его на 7 лет. Своих детей у супругов не было, поэтому в 1895 году на основании «Определения Московского окружного суда» Коноваловы усыновили семилетнего мальчика — питомца Московского воспитательного дома. Впоследствии ими был усыновлен ещё один мальчик^[9].

Осенью 1906 года производилась наладка правильного функционирования недавно сданной в эксплуатацию станции для биологической очистки сточных вод Института. 12 ноября Коновалов направился для очередного осмотра этой станции и попал одной ногой в незакрытый люк канализационного колодца, в результате чего получил тяжелую травму. Несмотря на все принятые медицинскими светилами меры, спасти больного не удалось.

12 декабря 1906 года Михаил Иванович Коновалов, которому лишь месяц с небольшим назад исполнилось 48 лет, ушел из жизни. Похоронили Коновалова М. И. на Лукьяновском кладбище в Киеве.

«Журнал Русского физико-химического общества»

• «Гексапсевдокумол и его отношение к нонанафтену». — 1887. — Т. 19. — С. 255
• «О нонафтене и его производных». — 1890. — Т. 22. — С. 4 и 118
• «Нитрующее действие азотной кислоты на углеводороды предельного характера». — 1893. — Т. 25. — С. 446
• «Нитрующее действие азотной кислоты на непредельные углеводороды». — 1894. — Т. 25. — С. 380

«Известия Московского сельскохозяйственного института»

• Коновалов М. И. и Плотников В. А. «Новые соединения галоидных солей алюминия с органическим и минеральным веществом». — 1899. — Т. 5. — С. 401

«Berichte der deutschen Chemischen Gesellschaft»

• «Ueber eine empfindliche Reaction der primaren und secundaren Nitroverbindungen». — 1895. — V. 28. — P. 1850

«Comptes Rendus de I’Academie des Sciences»

• «Nitration de hydrocabures de la serie du du methan». — 1892. — V. 114. — P. 26

• Волков В. А., Куликова М. В. Московские профессора XVIII — начала XX веков. Естественные и технические науки. — М.: Янус-К; Московские учебники и картолитография, 2003. — С. 125—126. — 294 с. — 2000 экз. — ISBN 5—8037—0164—5.
• Зайцева Е. А. КОНОВАЛОВ Михаил Иванович // Императорский Московский университет: 1755—1917: энциклопедический словарь / составители А. Ю. Андреев, Д. А. Цыганков. — М.: Российская политическая энциклопедия (РОССПЭН), 2010. — С. 346—347. — 894 с. — 2000 экз. — ISBN 978-5-8243-1429-8.
• Императорское Общество любителей естествознания, антропологии и этнографии. Химическое отделение.Памяти Михаила Ивановича Коновалова. — М.: Типография товарищества Сытина. — 1908.
• Коновалов, Михаил Иванович // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
• Мусабеков Ю. С. Михаил Иванович Коновалов. — Ярославль, 1959.
• Старосельский П. И., Никулина Е. П. Михаил Иванович Коновалов (1858—1906). — М.: «Наука», 1981.

• Коновалов Михаил Иванович