Кризин

Перейти к навигацииПерейти к поиску
Кризин
Изображение химической структуры
Общие
Хим. формулаC15H10O4
Термические свойства
Температура
 • плавления287 °C[1]
Классификация
Рег. номер CAS480-40-0
PubChem5281607
Рег. номер EINECS207-549-7
SMILES
 
InChI
 
ChEBICHEBI:75095
ChemSpider4444926
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Кризи́н (5,7-дигидроксифлавон) — это флавон[2], содержащийся в мёде, прополисе и страстоцветах — страстоцвете голубом (Passiflora caerulea), страстоцвете мясо-красном (Passiflora incarnata) и ороксилуме индийском (Oroxylum indicum)[3]. Его добывают из различных растений, например, — cтрастоцвета голубого (Passiflora caerulea)[2]. При пероральном приеме кризин обладает низкой биодоступностью и быстро выводится из организма[2]. В задачи фундаментальной науки входит оценка его безопасности и потенциального биологического воздействия[2].

Нахождение в природе

Кризин встречается в различных лекарственных растениях, например, в шлемнике байкальском (Scutellaria baicalensis) и является дигидроксифлавоном, типом флавоноидов[4]. Его можно найти в меде, прополисе, страстоцвете голубом (Passiflora caerulea), страстоцвете мясо-красном (Passiflora incarnata) и ороксилуме индийском (Oroxylum indicum), моркови, ромашке[5], различных фруктах и грибах, например в вёшенке обыкновенной (Pleurotus ostreatus)[4]. Его добывают из различных растений, например, страстоцвета голубого (Passiflora caerulea)

В меде различных растений содержится около 0,2 мг кризина на 100 г[6]. В прополисе содержание кризина выше, чем в меде[7]. В исследовании 2010 года было доказано, что падевый мёд содержит 0,10 мг кризина на 1 кг меда, и 5,3 мг на 1 кг лесного меда[8]. Также было обнаружено, что в прополисе количество кризина составляет 28 г/л[8]. В исследовании 2013 года изучалось содержание кризина в различных грибах о. Лесбос (Греция). Содержание варьировалось от 0,17 мг/кг в рыжике настоящем (Lactarius deliciosus) до 0,34 мг/кг в маслёнке Белли́ни (Suillus bellinii)[8].

Биодоступность

Воздействие кризина зависит от его биодоступности и растворимости[8]. При пероральном приеме кризин мало усваивается и быстро выводится из организма, то есть плохо всасывается[2].

В исследовании 1998 было определено самое высокое содержание в плазме крови — от 12 до 64 нМ[8]. Исследование 2015 года не дает данных о содержании кризина в сыворотке. При пероральном приеме уровень биодоступности варьируется от 0,003 % до 0,02 %[8].

Пероральное и местное применение

Данных, которые помогли бы определить, как долго кризин используется в приготовлении лекарств по рецепту, не хватает. Кризин используется в биологически активных добавках, но информации по системному воздействию в результате местного применения нет. Исследование 2016 года показало, что пероральный прием кризина не влияет на уровень тестостерона, и не оказывает какого-либо воздействия на течение болезни при пероральном или местном применении.

Безопасность

Ежедневная безопасная норма потребления кризина составляет 0,5-3 г[4]. Клинические исследования 2016 года подтвердили, что кризин нетоксичен и не приводит к необратимым последствиям. Но в ходе другого исследования того же года были обнаружены некоторые свойства, которые могут вызывать опасения. В 2016 Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США не рекомендовало кризин к включению в список нерасфасованных лекарственных веществ, согласно разделу 503A Федерального закона Соединенных Штатов о пищевых продуктах, лекарствах и косметических средствах, опираясь на следующие критерии: (1) физико-химические свойства; (2) безопасность; (3) эффективность; и (4) статистические данные по использованию вещества в препаратах, отпускаемых по рецепту.

Биологическая активность

По данным на 2016 год, информации об использовании кризина в лечении людей не было[2]. Исследования показали, что при пероральном приеме кризин не показал себя как ингибитор ароматазы[2][9]. В наносоставах полифенолов, в которых содержится кризин, используются различные способы транспортировки (липосомы и нанокапсулы)[10].

Кризин — это природный антиоксидант, который имеет ряд полезных свойств для здоровья[11]. Он оказывает противоопухолевое[12][13][14][14], кардиозащитное[15], гепатопротекторное, нефропротективное[16], гипогликемическое и антигиперлипидемическое[17], антидепрессивное[18], антиаллергическое[19] и анксиолитическое воздействие[20].

Несмотря на то, что кризин оказывает положительное воздействие при лечении кожных заболеваний, в клинической практике его не используют. Однако он является важным ингредиентом в некоторых косметических составах: он широко используется в антивозрастных средствах, средствах для борьбы с морщинами, темными кругами и отеками в области вокруг глаз. Sesederma, подразделение компании Croda Chemicals, занимающееся созданием средств личной гигиены, разработало продукт для борьбы с темными кругами в области вокруг глаз под названием «HaloxylTM», которое содержит кризин и матрикины[11].

При работе с проблемами кожи возможно пероральное и местное применение кризина. Несколько компаний по производству косметики активно используют его анти-эйдж свойства и способность устранять пигментацию при создании средств против темных пятен и кругов под глазами. В будущем предстоит найти стабильные формы дозировки кризина, которые позволят увеличить его биодоступность и всасываемость, что улучшит его фармакологическое воздействие[21]. Несмотря на то, что кризин оказывает положительное влияние на кожу, его эффект на рост волос ещё не изучался. Есть одно исследование, согласно которому производное от кризина, Кризин 7-O-кротонат, простимулировало рост волос[22] черных мышей (C57BL/6), однако механизм воздействия в этом исследовании не рассматривался. В ходе другого исследования было обнаружено, что кризин оказывает положительное воздействие при проведении вспомогательной терапии при лечении онкологии доцетакселом и помогает предотвратить потерю волос, которая является широко распространенным побочным эффектом при проведении химиотерапии[23].

Примечания

  1. ↑ Bradley J., Williams A., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // (unknown type) — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  2. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 PubChem. Chrysin (англ.). pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Дата обращения: 16 июля 2022. Архивировано 16 июля 2022 года.
  3. ↑ Discovery and development of neuroprotective agents from natural products : natural product drug discovery. — [Place of publication not identified], 2017. — 1 online resource (480 pages) с. — ISBN 978-0-12-809769-4, 0-12-809769-8.
  4. ↑ 1 2 3 Saeed Samarghandian, Tahereh Farkhondeh, Mohsen Azimi-Nezhad. Protective Effects of Chrysin Against Drugs and Toxic Agents // Dose-Response: A Publication of International Hormesis Society. — 2017-04. — Т. 15, вып. 2. — С. 1559325817711782. — ISSN 1559-3258. — doi:10.1177/1559325817711782. Архивировано 16 июля 2022 года.
  5. ↑ M. Zhandi, M. Ansari, P. Roknabadi, A. Zare Shahneh, M. Sharafi. Orally administered Chrysin improves post-thawed sperm quality and fertility of rooster // Reproduction in Domestic Animals = Zuchthygiene. — 2017-12. — Т. 52, вып. 6. — С. 1004–1010. — ISSN 1439-0531. — doi:10.1111/rda.13014. Архивировано 16 июля 2022 года.
  6. ↑ Thibaut Istasse, Nicolas Jacquet, Thomas Berchem, Eric Haubruge, Bach Kim Nguyen. Extraction of Honey Polyphenols: Method Development and Evidence of Cis Isomerization // Analytical Chemistry Insights. — 2016. — Т. 11. — С. 49–57. — ISSN 1177-3901. — doi:10.4137/ACI.S39739. Архивировано 16 июля 2022 года.
  7. ↑ Pongsathon Premratanachai, Chanpen Chanchao. Review of the anticancer activities of bee products // Asian Pacific Journal of Tropical Biomedicine. — 2014-05. — Т. 4, вып. 5. — С. 337–344. — ISSN 2221-1691. — doi:10.12980/APJTB.4.2014C1262. Архивировано 16 июля 2022 года.
  8. ↑ 1 2 3 4 5 6 Seyed Fazel Nabavi, Nady Braidy, Solomon Habtemariam, Ilkay Erdogan Orhan, Maria Daglia. Neuroprotective effects of chrysin: From chemistry to medicine // Neurochemistry International. — 2015-11. — Т. 90. — С. 224–231. — ISSN 1872-9754. — doi:10.1016/j.neuint.2015.09.006. Архивировано 16 июля 2022 года.
  9. ↑ N. Saarinen, S. C. Joshi, M. Ahotupa, X. Li, J. Ammälä. No evidence for the in vivo activity of aromatase-inhibiting flavonoids // The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology. — 2001-09. — Т. 78, вып. 3. — С. 231–239. — ISSN 0960-0760. — doi:10.1016/s0960-0760(01)00098-x. Архивировано 16 июля 2022 года.
  10. ↑ Yasamin Davatgaran-Taghipour, Salar Masoomzadeh, Mohammad Hosein Farzaei, Roodabeh Bahramsoltani, Zahra Karimi-Soureh. Polyphenol nanoformulations for cancer therapy: experimental evidence and clinical perspective // International Journal of Nanomedicine. — 2017. — Т. 12. — С. 2689–2702. — ISSN 1178-2013. — doi:10.2147/IJN.S131973. Архивировано 16 июля 2022 года.
  11. ↑ 1 2 Mohammed Monirul Islam, Sreeharsha Nagaraja, Noor E. Hafsa, Girish Meravanige, Syed Mohammed Basheeruddin Asdaq. Polyphenol chrysin for management of skin disorders: Current status and future opportunities (англ.) // Journal of King Saud University - Science. — 2022-07-01. — Vol. 34, iss. 5. — P. 102026. — ISSN 1018-3647. — doi:10.1016/j.jksus.2022.102026. Архивировано 16 июля 2022 года.
  12. ↑ Saeed Samarghandian, Mohsen Azimi-Nezhad, Abasalt Borji, Malihe Hasanzadeh, Farahzad Jabbari. Inhibitory and cytotoxic activities of chrysin on human breast adenocarcinoma cells by induction of apoptosis (англ.) // Pharmacognosy Magazine. — 2016. — Vol. 12, iss. 47. — P. 436. — ISSN 0973-1296. — doi:10.4103/0973-1296.191453. Архивировано 2 июня 2018 года.
  13. ↑ Ana Paula Braga Lima, Tamires Cunha Almeida, Tatiane Martins Barcelos Barros, Lorrana Cachuite Mendes Rocha, Camila Carriao Machado Garcia. Toxicogenetic and antiproliferative effects of chrysin in urinary bladder cancer cells (англ.) // Mutagenesis. — 2020-12-01. — Vol. 35, iss. 5. — P. 361–371. — ISSN 1464-3804 0267-8357, 1464-3804. — doi:10.1093/mutage/geaa021. Архивировано 18 июня 2022 года.
  14. ↑ 1 2 Hyunjin Yeo, Young Han Lee, Dongsoo Koh, Yoongho Lim, Soon Young Shin. Chrysin Inhibits NF-κB-Dependent CCL5 Transcription by Targeting IκB Kinase in the Atopic Dermatitis-Like Inflammatory Microenvironment (англ.) // International Journal of Molecular Sciences. — 2020-01. — Vol. 21, iss. 19. — P. 7348. — ISSN 1422-0067. — doi:10.3390/ijms21197348. Архивировано 16 июля 2022 года.
  15. ↑ Tahereh Farkhondeh, Saeed Samarghandian, Fereshteh Bafandeh. The Cardiovascular Protective Effects of Chrysin: A Narrative Review on Experimental Researches (англ.) // Cardiovascular & Hematological Agents in Medicinal Chemistry. — Vol. 17, iss. 1. — P. 17–27. — doi:10.2174/1871525717666190114145137. Архивировано 16 июля 2022 года.
  16. ↑ Ravindra Babu Pingili, A. Krishnamanjari Pawar, Siva Reddy Challa, Tanvija Kodali, Sirisha Koppula. A comprehensive review on hepatoprotective and nephroprotective activities of chrysin against various drugs and toxic agents (англ.) // Chemico-Biological Interactions. — 2019-08-01. — Vol. 308. — P. 51–60. — ISSN 0009-2797. — doi:10.1016/j.cbi.2019.05.010.
  17. ↑ Juan José Ramírez-Espinosa, Johann Saldaña-Ríos, Sara García-Jiménez, Rafael Villalobos-Molina, Gabriela Ávila-Villarreal. Chrysin Induces Antidiabetic, Antidyslipidemic and Anti-Inflammatory Effects in Athymic Nude Diabetic Mice (англ.) // Molecules. — 2018-01. — Vol. 23, iss. 1. — P. 67. — ISSN 1420-3049. — doi:10.3390/molecules23010067. Архивировано 16 июля 2022 года.
  18. ↑ Jonathan Cueto-Escobedo, Javier Andrade-Soto, Monica Lima-Maximino, Caio Maximino, Fabiola Hernández-López. Involvement of GABAergic system in the antidepressant-like effects of chrysin (5,7-dihydroxyflavone) in ovariectomized rats in the forced swim test: comparison with neurosteroids (англ.) // Behavioural Brain Research. — 2020-05-27. — Vol. 386. — P. 112590. — ISSN 0166-4328. — doi:10.1016/j.bbr.2020.112590.
  19. ↑ Juan Wang, Amit Kandhare, Anwesha Mukherjee-Kandhare, Subhash L. Bodhankar. Chrysin ameliorates ovalbumin-induced allergic response in allergic rhinitis: Potential role of GATA-3, T-box protein expressed in T cells, nuclear factor-kappa B, and nuclear factor erythroid 2-related factor 2 (англ.) // Pharmacognosy Magazine. — 2020-04-01. — Vol. 16, iss. 70. — P. 335. — ISSN 0973-1296. — doi:10.4103/pm.pm_461_19. Архивировано 16 июля 2022 года.
  20. ↑ Juan Francisco Rodríguez-Landa, Gabriel Guillén-Ruiz, Fabiola Hernández-López, Jonathan Cueto-Escobedo, Eduardo Rivadeneyra-Domínguez. Chrysin reduces anxiety-like behavior through actions on GABAA receptors during metestrus-diestrus in the rat (англ.) // Behavioural Brain Research. — 2021-01-15. — Vol. 397. — P. 112952. — ISSN 0166-4328. — doi:10.1016/j.bbr.2020.112952.
  21. ↑ Monika Stompor-Gorący, Agata Bajek-Bil, Maciej Machaczka. Chrysin: Perspectives on Contemporary Status and Future Possibilities as Pro-Health Agent (англ.) // Nutrients. — 2021-06. — Vol. 13, iss. 6. — P. 2038. — ISSN 2072-6643. — doi:10.3390/nu13062038. Архивировано 16 июля 2022 года.
  22. ↑ Properties and Hair-growth effect of chrysin 7-O-crtonate - 학지사ㆍ교보문고 스콜라 (кор.). scholar.kyobobook.co.kr. Дата обращения: 16 июля 2022.
  23. ↑ Hyun-Kyung Lim, Kyoung Mee Kim, Seong-Yun Jeong, Eun Kyung Choi, Joohee Jung. Chrysin Increases the Therapeutic Efficacy of Docetaxel and Mitigates Docetaxel-Induced Edema (англ.) // Integrative Cancer Therapies. — 2017-12. — Vol. 16, iss. 4. — P. 496–504. — ISSN 1552-695X 1534-7354, 1552-695X. — doi:10.1177/1534735416645184. Архивировано 16 июля 2022 года.