Кроцин

Перейти к навигацииПерейти к поиску
Кроцин
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование		 бис[​(2S,3R,4S,5S,6R)​-​3,4,5-​тригидрокси-​6-​​({[​(2R,3R,4S,5S,6R)​-​3,4,5-​тригидрокси-​6-​​(гидроксиметил)​тетрагидро-​2H-​пиран-​2-​ил]окси}метил)​тетрагидро-​2H-​пиран-​2-​ил] ​(2E,4E,6E,8E,10E,12E,14E)​-​2,6,11,15-​тетраметил-​2,4,6,8,10,12,14-​гексадекагептаеноат
Хим. формулаC44H64O24
Физические свойства
Состояние твердое, кристаллическое
Молярная масса976,972 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления186 °C
Классификация
Рег. номер CAS42553-65-1
PubChem5281233
Рег. номер EINECS255-881-6
SMILES
 
InChI
 
ChEBI79068
ChemSpider4444645
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Кроцин — органическое соединение каротиноид, находится в цветах растений родов шафран (крокус) и гардения[1]. Является основным веществом, придающим пряности шафрану его цвет.

Описание

С химической точки зрения кроцин является диэфиром дисахарида генциобиозы и двухосновной карбоновой кислоты кроцетина. В кристаллическом виде имеет красный цвет, при растворении в воде образует раствор оранжевого цвета.

Кроцины

Кроцинами также иногда называют ряд гидрофильных каротиноидов моно- и дигликозильных полиеновых эфиров кроцетина[2]. Аромат шафрана-пряности объясняется альфа-кроцином, каротиноидным пигментом, который может составлять до 10 % от сухого остатка шафрана. [3].

Основной активный компонент шафрана — жёлтый пигмент кроцин-2 с 2 генциобиозными группами. Всего же известно три производных с различными сахарными остатками[4].

В физиологии

Кроцин обладает антиоксидантными[5][6] и нейропротективными свойствами[7][8]. Антиоксидантная активность кроцина относится к гликозильной части молекулы[6].

Кроме этого, in vitro обнаружена цитостатическая активность кроцина по отношению к раковым клеткам[9][10][11]. Есть данные, предполагающие наличие антидепрессантной активности кроцина, которая была показана в экспериментах на мышах[12] и у человека.[13].

Примечания

  1. ↑ Chemical Information. sun.ars-grin.gov. Дата обращения: 2 марта 2008. Архивировано из оригинала 8 ноября 2004 года.
  2. ↑ Abdullaev, F. I. (2002), "Cancer Chemopreventive and Tumoricidal Properties of Saffron (Crocus sativus L.)", Experimental Biology and Medicine, vol. 227, no. 1, pp. 20—5, doi:10.1177/153537020222700104, PMID 11788779, Архивировано 3 декабря 2008, Дата обращения: 11 сентября 2011 Источник. Дата обращения: 23 августа 2019. Архивировано 3 декабря 2008 года.
  3. ↑ Abdullaev, 2002, p. 1.
  4. ↑ Li, Na; Lin, Ge; Kwan, Yiu-Wa; Min, Zhi-Da. Simultaneous quantification of five major biologically active ingredients of saffron by high-performance liquid chromatography (англ.) // Journal of Chromatography A[англ.] : journal. — 1999. — July (vol. 849, no. 2). — P. 349—355. — doi:10.1016/S0021-9673(99)00600-7.
  5. ↑ Papandreou M. A., Kanakis C. D., Polissiou M. G., Efthimiopoulos S., Cordopatis P., Margarity M., Lamari F. N. Inhibitory activity on amyloid-beta aggregation and antioxidant properties of Crocus sativus stigmas extract and its crocin constituents (англ.) // J Agric Food Chem[англ.] : journal. — 2006. — Vol. 54, no. 23. — P. 8762–8. — doi:10.1021/jf061932a. — PMID 17090119.
  6. ↑ 1 2 Akhtari K; Hassanzadeh K; Fakhraei B; Fakhraei N; Hassanzadeh H; Zarei. S A. A density functional theory study of the reactivity descriptors and antioxidant behavior of Crocin (англ.) // Computational and Theoretical Chemistry[англ.] : journal. — 2013. — Vol. 1013. — P. 123—129. — doi:10.1016/j.comptc.2013.03.015.
  7. ↑ Ochiai T; Shimeno, Hiroshi; Mishima, Ken-Ichi; Iwasaki, Katsunori; Fujiwara, Michihiro; Tanaka, Hiroyuki; Shoyama, Yukihiro; Toda, Akihisa; Eyanagi, Reiko. Protective effects of carotenoids from saffron on neuronal injury in vitro and in vivo (англ.) // Biochim Biophys Acta[англ.] : journal. — 2006. — Vol. 1770, no. 4. — P. 578—584. — doi:10.1016/j.bbagen.2006.11.012. — PMID 17215084.
  8. ↑ Zheng Y. Q., Liu J. X., Wang J. N., Xu L. Effects of crocin on reperfusion-induced oxidative/nitrative injury to cerebral microvessels after global cerebral ischemia (англ.) // Brain Res.[англ.] : journal. — 2006. — Vol. 1138. — P. 86—94. — doi:10.1016/j.brainres.2006.12.064. — PMID 17274961.
  9. ↑ Escribano J., Alonso G. L., Coca-Prados M., Fernandez J. A. Crocin, safranal and picrocrocin from saffron (Crocus sativus L.) inhibit the growth of human cancer cells in vitro (англ.) // Cancer Letters[англ.] : journal. — 1996. — Vol. 100, no. 1—2. — P. 22—30. — doi:10.1016/0304-3835(95)04067-6. — PMID 8620447.
  10. ↑ Chryssanthi D. G., Lamari F. N., Iatrou G., Pylara A., Karamanos N. K., Cordopatis P. Inhibition of breast cancer cell proliferation by style constituents of different Crocus species (англ.) // Anticancer Research[англ.] : journal. — 2007. — Vol. 27, no. 1A. — P. 357—362. — PMID 17352254.
  11. ↑ Abdullaev Jafarova F., Caballero-Ortega H., Riverón-Negrete L., Pereda-Miranda R., Rivera-Luna R., Manuel Hernández J., Pérez-López I., Espinosa-Aguirre J. J. In vitro evaluation of the chemopreventive potential of saffron (англ.) // Rev. Invest. Clin. : journal. — 2002. — Vol. 54, no. 5. — P. 430—436. — PMID 12587418.
  12. ↑ Hosseinzadeh, H; Jahanian, Z. Effect of Crocus sativus L. (saffron) stigma and its constituents, crocin and safranal, on morphine withdrawal syndrome in mice (англ.) // Phytotherapy Research[англ.] : journal. — 2010. — Vol. 24, no. 5. — P. 726—730. — doi:10.1002/ptr.3011. — PMID 19827024.
  13. ↑ Akhondzadeh, S; Fallah-Pour, H; Afkham, K; Jamshidi, AH; Khalighi-Cigaroudi, F. Comparison of Crocus sativus L. And imipramine in the treatment of mild to moderate depression: A pilot double-blind randomized trial ISRCTN45683816 (англ.) // BMC Complementary and Alternative Medicine : journal. — 2004. — Vol. 4. — P. 12. — doi:10.1186/1472-6882-4-12. — PMID 15341662. — PMC 517724.