Лейцин

Перейти к навигацииПерейти к поиску
Лейцин
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Сокращения Лей, Leu, L
UUA,UUG;CUU,CUC,CUA,CUG
Хим. формулаHO2CCH(NH2)CH2CH(CH3)2
Рац. формула C6H13NO2
Физические свойства
Молярная масса131,18 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS61-90-5
PubChem6106
Рег. номер EINECS200-522-0
SMILES
 
InChI
 
ChEBI15603 и 57427
ChemSpider5880
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Лейцин (сокр. Leu или L; 2-амино-4-метилпентановая кислота; от греч. leukos — «белый») — алифатическая аминокислота с химической формулой HO2CCH(NH2)CH2CH(CH3)2. Имеет в своей структуре один хиральный центр и может существовать в виде D- или L-оптических изомера, а также в виде рацемата (смеси равных количеств D- и L-изомера). В живых организмах встречается в виде L-изомера. При повышении уровня эстрона в организме способствует его уменьшению.

Физические свойства

Бесцветный порошок с температурой плавления 293°C (чистый D- или L-изомеры) и 332°C (D,L рацемат). Ограниченно растворим в воде, плохо - в этаноле, хорошо - в растворах щелочей и кислот, не растворим в диэтиловом эфире. pKa(COOH)=2,36, pKa(NH3+)=9,6. Изоэлектрическая точка pI=6,04. Удельное вращение [α]D L-лейцина в воде при 25°С составляет 14,4.

Получение

Впервые выделен из мышечного волокна и шерсти в 1820 году А. Браконно. Впервые синтезирован взаимодействием 2-бром-4-метилпентановой кислоты с аммиаком в 1904 году Э. Фишером.

Воздействие на здоровье

Положительное

Поддержание массы скелетных мышц зависит от динамического равновесия (потери натощак — приросты) в белковом обмене. Из всех питательных веществ единственная аминокислота лейцин обладает наиболее выраженными анаболическими характеристиками, выступая в качестве триггерного элемента для инициации синтеза белка[1]. Было обнаружено, что в качестве пищевой добавки лейцин замедляет деградацию мышечной ткани за счёт увеличения синтеза мышечных белков у старых крыс[2]. Однако результаты сравнительных исследований противоречивы. Длительный прием лейцина не увеличивает мышечную массу или силу у здоровых пожилых мужчин[3].

И L-лейцин, и D-лейцин защищали мышей от эпилептических припадков.  D-лейцин также прекращал судороги у мышей после начала судорожной активности[4].

Отрицательные

Снижение потребления L-лейцина с пищей уменьшало ожирение у мышей[5].

Токсичность лейцина, наблюдаемая при лейцинозе, вызывает делирий и неврологические нарушения и может быть опасна для жизни[6].

Высокое потребление лейцина может вызвать или усугубить симптомы пеллагры у людей с низким уровнем ниацина, поскольку он препятствует превращению L-триптофана в ниацин.

Лейцин в дозе, превышающей 500 мг/кг/сут, сопровождался гипераммониемией[7].

Природное значение

Незаменимая аминокислота, то есть она в организме человека, как и в организмах животных, не синтезируется. Лейцин синтезируется растениями и микроорганизмами из пировиноградной кислоты. Его кодоны: UUA, UUG, CUU, CUC, CUA и CUG. Лейцин входит в состав природных белков, применяется для лечения болезней печени, анемий и других заболеваний. В среднем суточная потребность организма в лейцине для здорового человека составляет 4-6 грамм. Входит в состав многих БАД. L-лейцин - пищевая добавка E641 классифицируется как усилитель вкуса.

Медицинское применение

Применяется при заболеваниях печени, анемии, токсикозах, невритах, мышечной дистрофии, полиомиелите, синдроме Менкеса. Используется в составе парентерального питания. Дополнительный приём вместе с другими разветвлёнными аминокислотами показан при обширных и множественных травмах. Показан больным фенилкетонурией. Используется как противошоковое средство. В комплексной терапии алкоголизма и наркотической зависимости лейцин показан для замещения собственного дефицита. Суточная потребность 4,0—6,0 грамм[8].

Симптомы дефицита

Дефицит может развиться у строгих вегетарианцев и вегетарианцев без адекватных источников белка. При такой диете может наблюдаться гипогликемия, головокружение, усталость, головные боли, раздражительность. При недостатке лейцина создаются условия для формирования анемии и увеличения отложения кальция в костную ткань. У алкоголиков и наркоманов дефицит развивается как следствие общей белковой недостаточности[9].

Симптомы избытка

При некоторых болезнях может увеличиваться концентрация свободного лейцина: острая атрофия печени, тиф, оспа, острое малокровие, отравление фосфором. Избыток лейцина может увеличить концентрацию аммиака в крови. Чрезмерное потребление может вызвать состояние пеллагры[9].

Примечания

  1. ↑ Effects of leucine and its metabolite β-hydroxy-β-methylbutyrate on human skeletal muscle protein metabolism // National Library of Medicine. Архивировано 26 декабря 2020 года.
  2. ↑ A leucine-supplemented diet restores the defective postprandial inhibition of proteasome-dependent proteolysis in aged rat skeletal muscle // National Library of Medicine. Архивировано 13 марта 2023 года.
  3. ↑ Suzanne Verhoeven, Kristof Vanschoonbeek, Lex B Verdijk, René Koopman, Will KWH Wodzig, Paul Dendale, Luc JC van Loon. Long-term leucine supplementation does not increase muscle mass or strength in healthy elderly men (англ.) // The American Journal of Clinical Nutrition. — 2009-05-01. — Vol. 89, iss. 5. — P. 1468–1475. — ISSN 0002-9165. — doi:10.3945/ajcn.2008.26668. Архивировано 13 марта 2023 года.
  4. ↑ Potent anti-seizure effects of D-leucine // National Library of Medicine. Архивировано 13 марта 2023 года.
  5. ↑ Decreased consumption of branched chain amino acids improves metabolic health // National Library of Medicine. Архивировано 13 марта 2023 года.
  6. ↑ Marc Yudkoff, Yevgeny Daikhin, Ilana Nissim, Oksana Horyn, Bohdan Luhovyy, Bogdan Luhovyy, Adam Lazarow, Itzhak Nissim. Brain amino acid requirements and toxicity: the example of leucine // The Journal of Nutrition. — 2005-06. — Т. 135, вып. 6 Suppl. — С. 1531S–8S. — ISSN 0022-3166. — doi:10.1093/jn/135.6.1531S. Архивировано 13 марта 2023 года.
  7. ↑ Rajavel Elango, Karen Chapman, Mahroukh Rafii, Ronald O Ball, Paul B Pencharz. Determination of the tolerable upper intake level of leucine in acute dietary studies in young men (англ.) // The American Journal of Clinical Nutrition. — 2012-10-01. — Vol. 96, iss. 4. — P. 759–767. — ISSN 0002-9165. — doi:10.3945/ajcn.111.024471. Архивировано 13 марта 2023 года.
  8. ↑ Козлов, 2012, с. 71—72.
  9. ↑ 1 2 Козлов, 2012, с. 71.

Литература

  • Козлов В. А. Лейцин // Протеиногенные кислоты. — Чебоксары, 2012. — С. 68—72. — 138 с. — 500 экз.