Липофильность

Перейти к навигацииПерейти к поиску

Липофильность (буквально — сродство к жирам) — свойство вещества, означающее его химическое сродство к органическим веществам, является по сути синонимом гидрофобности. Величина, которая определяется экспериментально, а также может быть рассчитана при помощи таблицы инкрементов групп атомов для органических соединений.

Коэффициент липофильности

Экспериментально значение коэффициента липофильности определяется при помощи стандартной системы 1-октанол — вода. Логарифм коэффициента распределения незаряженных форм субстрата и есть искомая величина, стандартно обозначаемая как logP.

Коэффициент липофильности можно посчитать при помощи таблиц и правил, однако, результат зависит от учёта способности молекулы принимать различные пространственные конфигурации и точность расчетов снижается для более сложных молекул. Существуют электронные базы и программы для расчёта коэффициента липофильности.

Вещество log Pо/вT (°C) рассчитанное log P
Ацетамид-1,1625-1,23 ± 0,22
Метанол-0,8219-0,72 ± 0,18
Муравьиная кислота-0,4125-0,54 ± 0,19
Диэтиловый эфир0,83200,98 ± 0,21
п-Дихлорбензол3,37253,34 ± 0,22
Гексаметилбензол4,61254,98 ± 0,20
2,2',4,4',5-Пентахлорбифенил6,416,47 ± 0,37

Экспериментальное определение липофильности возможно также с помощью обращеннофазной жидкостной хроматографии с использованием, к примеру, колонки с привитой фазой С18 или С8. Так как на обращенной фазе время выхода вещества прямо пропорционально его липофильности, то зная время выхода и липофильность известных веществ (стандартов) в тех же условиях хроматографирования, можно рассчитать величину липофильности для данного соединения.

Влияние диссоциации на липофильность

В данной формуле считается, что неионизированная форма кислоты AH переходит в органическую фазу, а ионы перейти в органическую фазу не способны.

См. также

Ссылки