Маргариновая кислота

Перейти к навигацииПерейти к поиску
Маргариновая кислота
Изображение химической структуры
Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
Гептадекановая кислота
Традиционные названия Маргариновая кислота
Хим. формулаC17H34O2
Рац. формула СH3(CH2)15COOH или C16H33COOH
Физические свойства
Молярная масса270,45 г/моль
Плотность0,853 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления61 °C
 • кипения227 °C
Удельная теплота плавления 51,09 кДж/моль
Классификация
Рег. номер CAS506-12-7
PubChem
Рег. номер EINECS208-027-1
SMILES
InChI
RTECSMI3850000
ChEBI32365
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Маргариновая кислота (гептадекановая кислота) СH3(CH2)15COOH — одноосновная предельная карбоновая кислота. В природных источниках встречается в малых концентрациях. Соли и анионы маргариновой кислоты называют гептадеканоатами.

История

Название «маргариновая» придумал в 1813 году французский химик Мишель Эжен Шеврёль, произведя его от др.-греч. μάργαρον (жемчуг), так как в твёрдом виде свободные жирные кислоты имеют жемчужный блеск. Кислоту он выделил из свиного сала, получив по данным анализа формулу с 17 атомами углерода.

Однако в 1853 году немецкий химик Генрих Вильгельм Хайнц сообщил, что ему не удалось обнаружить в сале маргариновую кислоту, которую он получил встречным синтезом, используя метод, разработанный Э. Франклендом и Г. Кольбе (ступенчатое наращивание углеродной цепи).

Последующие многочисленные «открытия» маргариновой кислоты в природных жирах каждый раз оказывались ошибочными. Было установлено, что в природе присутствуют почти исключительно кислоты с чётным числом атомов углерода, тогда как в маргариновой кислоте их число нечётно. Ошибка Шеврёля и других химиков объясняется тем, что высшие жирные кислоты очень похожи по своим свойствам и разделить их чрезвычайно трудно. Во многих отношениях смеси таких кислот ведут себя как индивидуальные вещества и «имитируют» промежуточную нечётную кислоту. Так, в смеси пальмитиновой (16 атомов углерода) и стеариновой кислот (18 атомов углерода) образуется молекулярное соединение (комплекс) из равного числа молекул этих кислот. По результатам химического анализа такой смеси получается «усреднённая» формула, соответствующая «маргариновой кислоте».

Появление в XX веке новых чувствительных методов анализа, прежде всего хроматографии, привело к тому, что в 1950-х годах маргариновая кислота (в виде её летучего сложного эфира) всё же была обнаружена в природных источниках, хотя и в очень малых количествах. Так, в бараньем жире её содержание составляет всего 1,2 %; примерно столько же — в сливочном масле; в оливковом, подсолнечном или арахисовом масле — 0,2 % от суммы всех жирных кислот.

Литература

  • Леенсон И. А. Чет или нечет? Занимательные очерки по химии. — М.: Химия, 1988. — 176 с.

Ссылки