Мезитилен

Мезитилен
Общие
Систематическое наименование	1,3,5-​триметилбензол
Хим. формула	C9H12
Физические свойства
Молярная масса	120,1938 г/моль
Плотность	0,87 г/см³
Энергия ионизации	8,39 эВ[1] и 8,41 эВ[2]
Термические свойства
Температура
• плавления	-45 °C
• кипения	165 °C
• вспышки	50 °C
Давление пара	266,64 Па[1]
Структура
Дипольный момент	0 Кл·м[2]
Классификация
Рег. номер CAS	108-67-8
PubChem	7947
Рег. номер EINECS	203-604-4
SMILES	CC1=CC(=CC(=C1)C)C
InChI	1S/C9H12/c1-7-4-8(2)6-9(3)5-7/h4-6H,1-3H3 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N
RTECS	OX6825000
ChEBI	34833
ChemSpider	7659
Безопасность
Пиктограммы СГС
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Мезитиле́н (1,3,5-триметилбензо́л) — химически это бензольное кольцо, у которого три атома водорода в положениях 1, 3, 5 замещены на метильные группы. Химическая формула C₉H₁₂.

Мезитилен был впервые получен в 1837 году ирландским химиком Робертом Кейном путём нагревания ацетона с концентрированной серной кислотой. Он назвал полученное новое вещество «мезитилен», потому что ранее немецкий химик Карл Райхенбах назвал ацетон «мезит» (от греческого μεσίτης, посредник), и Кейн полагал, что эта реакция привела к дегидратации мезита, превращая его в алкен, или «мезитилен». Однако определение Кейном химического состава («эмпирической формулы») мезитилена было неверным. Правильная эмпирическая формула была дана Августом В. Гофманом в 1849 году. В 1866 году Адольф фон Байер показал, что структура мезитилена соответствует структуре 1,3,5-триметилбензола, однако убедительное доказательство того, что мезитилен идентичен 1,3,5-триметилбензолу, было предоставлено Альбертом Ладенбургом только в 1874 году.

Мезитилен получают путём уравновешивания ксилола(или его простого алкилирования) над твёрдым кислотным катализатором^[3]:

${\displaystyle {\ce {2 C6H4(CH3)2 <=> C_6H3(CH3)3 + C6H5CH3,}}}$

${\displaystyle {\ce {C6H4(CH3)2 + CH3OH -> C6H3(CH3)3 + H2O}}}$.

Тримеризация ацетона путём альдольной конденсации, которая катализируется и дегидратируется серной кислотой, даёт смесь 1,3,5-триметилбензола и 1,2,4-триметилбензола.

Мезитилен — бесцветная, легковоспламеняющаяся жидкость. Малорастворим в воде. Растворимость в бензоле, эфире и спирте достаточно высока.

При температуре выше 40 °C мезитилен образует взрывоопасную смесь с воздухом. Реагирует бурно с сильными окислителями с риском взрыва. При вдыхании вызывает головную боль и раздражение горла. В высоких концентрациях его пары оказывают обезболивающее действие. Мезитилен раздражает кожу, глаза и дыхательную систему.

1. Карл Грисабаум, Арно Бер, Дитер Биденкапп, Хайнц-Вернер Фогес, Доротея Гарбе, Кристиан Паец, Герд Коллин, Дитер Майер, Хартмут Хёке «Углеводороды» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана 2002 года, Wiley-VCH, Вайнхайм. doi: 10.1002 / 14356007.a13_227.
2. Джеральд Бут (2007). «Нитросоединения, ароматические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. doi: 10.1002 / 14356007.a17_411.
3. Чемберс, Ричард Д. (2004). «Функциональные соединения, содержащие кислород, серу или азот и их производные». Фтор в органической химии. CRC Press. С. 242—243. ISBN 978-0-8493-1790-3.
4. Girolami, G. S .; Rauchfuss, T. B. and Angelici, R. J. Синтез и методика в неорганической химии, University Science Books: Mill Valley, CA, 1999. ISBN 0-935702-48-2.
5. Альберт Ладенбург (1874) «О мезитилене» (On mesitylene), Доклады Немецкого химического общества, вып. 7, стр. 1133—1137. doi: 10.1002 / cber.18740070261
6. Мезитилен