Мелицитоза

Перейти к навигацииПерейти к поиску
Мелицитоза
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование
​(2R,3R,4S,5S,6R)​-​2-​'"`UNIQ-​-​nowiki-​00000000-​QINU`"'​(2S,3S,4R,5R)​-​4-​гидрокси-​2,5-​бис​(гидроксиметил)​-​3-​'"`UNIQ-​-​nowiki-​00000001-​QINU`"'​(2R,3R,4S,5S,6R)​-​3,4,5-​тригидрокси-​6-​​(гидроксиметил)​-​2-​оксанил]окси]-​2-​оксоланил]окси]-​6-​​(гидроксиметил)​оксоланан-​3,4,5-​триол
Сокращения O-α-D-глюкопиранозил-(1→3)-O-β-D-фруктофуранозил-(2→1)-α-D-глюкопиранозид,
O-α-D-Глю(1,3)-O-D-Фрук(2,1)-D-Глю
Традиционные названия мелицитоза
Хим. формулаC18H32O16
Физические свойства
Состояние твёрдое, кристаллическое
Молярная масса504,4371 ± 0,0214 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления153 °C
Классификация
Рег. номер CAS597-12-6
PubChem
Рег. номер EINECS209-894-9
SMILES
InChI
ChEBI6731
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Мелицито́за — органическое соединение, является невосстанавливающим трисахаридом, имеющий формулу C18H32O16. По своей структуре является α-глюкозидо-сахарозой, или 3-(α-глюкопиранозидо)-β-фруктофуранозидо-α-глюкопиранозидом. При гидролизе мелицитоза распадается на две молекулы D-глюкозы и одну молекулу D-фруктозы, а при неполном гидролизе(в мягких условиях) дает D-глюкозу и биозу — туранозу[1]. Кристаллическое вещество с высокой температурой плавления, хорошо растворимое в воде, образует с ней моногидрат.

Впервые была извлечена из сока продуцируемого медовой тлёй в 1883 году Бонастром. Название происходит от французского слова «mélèze» — что означает лиственница (её обнаружили не в самой лиственнице, а в медовой тле, которая обитает на ветках хвойных деревьев). Позже была найдена в нектарах, соках многих деревьев и растений, а в 1917 году её обнаружили в мёде.

Содержится в некоторых сортах манны, мёде пчёл (около 2,2 %, иногда доходит до 10 %, что считается в основном, как побочный продукт — приводящий к кристаллизации мёда); продуцируется некоторыми насекомыми: к ним относятся тли (Aphidina) и некоторые Hemiptera, которые синтезируют её из сахарозы и глюкозы.

Мелицитоза намного слаще мальтозы, но все же, по сладости уступает фруктозе. Из-за сладости, насекомые (в частности муравьи (Lasius Niger)) более чувствительны к её вкусу, нежели к менее сладкой сахарозе.

Примечания

  1. [www.xumuk.ru/organika/370.html XuMuK.ru - Трисахариды и тетрасахариды]. Дата обращения: 12 марта 2013.