Метилбензоат

Метилбензоат
Общие
Хим. формула	C8H8O2
Рац. формула	C6H5COOCH3
Физические свойства
Состояние	жидкость
Молярная масса	136,15 г/моль
Плотность	1,0837 г/см³
Энергия ионизации	9,32 эВ[1]
Термические свойства
Температура
• плавления	-12,5 °C
• кипения	199,6 °C
• воспламенения	83 °C
Оптические свойства
Показатель преломления	1,5164
Классификация
Рег. номер CAS	93-58-3
PubChem	7150
Рег. номер EINECS	202-259-7
SMILES	COC(=O)C1=CC=CC=C1
InChI	InChI=1S/C8H8O2/c1-10-8(9)7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3 QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N
RTECS	DH3850000
ChEBI	72775
ChemSpider	6883
Безопасность
ЛД50	1177 мг/кг (крысы, перорально)
NFPA 704	2 0 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Метилбензоа́т— органическое соединение, метиловый эфир бензойной кислоты. Представляет собой бесцветную жидкость, плохо растворимую в воде, но хорошо смешиваемую с органическими растворителями.

При нитровании смесью серной и азотной кислот образует метил-3-нитробензоат:

${\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}COOCH_{3}+HNO_{3}\rightarrow C_{8}H_{7}NO_{4}+H_{2}O}}}$

В водном растворе NaOH гидролизуется до метанола и бензоата натрия:

${\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}COOCH_{3}+NaOH\rightarrow C_{6}H_{5}COONa+CH_{3}OH}}}$

Реакция конденсации бензойной кислоты и метанола в кислой среде^[2]:

${\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}COOH+CH_{3}OH\rightarrow C_{6}H_{5}COOCH_{3}+H_{2}O}}}$

В небольших концентрациях метилбензоат имеет приятный запах дерева фейхоа, благодаря чему он используется в парфюмерии. Реже применяется как растворитель или приманка для орхидных пчёл Euglossini^[3]. Образуется при гидролизе кокаина во влажном воздухе, благодаря чему позволяет обнаруживать кокаин, само по себе совсем не пахучее вещество, собаками^[4]. Собак, тренирующих искать кокаин, учат именно с использованием метилбензоата, постепенно снижая концентрацию до минимально возможной^[5].