Метилизоцианат

Перейти к навигацииПерейти к поиску
Метилизоцианат
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Сокращения MIC
Хим. формулаCH3NCO
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса57,05 г/моль
Плотность0,923 г/см³
Энергия ионизации10,67 ± 0,01 эВ[1][2]
Термические свойства
Температура
 • плавления−45 °C
 • кипения39,5 °C
 • вспышки-7,(2) °C
Пределы взрываемости5,3 ± 0,1 об.%[1]
Давление пара348 ± 1 мм рт.ст.[1]
Структура
Дипольный момент9,3E−30 Кл·м[2]
Классификация
Рег. номер CAS624-83-9
PubChem12228
Рег. номер EINECS210-866-3
SMILES
 
InChI
 
RTECSNQ9450000
ChEBI59059
ChemSpider11727
Безопасность
ЛД50 51 мг/кг (крысы перорально),
140 мг/кг (мыши, перорально)
Токсичность высокотоксичен, СДЯВ
Пиктограммы ECBПиктограмма «T+: Крайне токсично» системы ECBПиктограмма «F+: Крайне огнеопасно» системы ECBПиктограмма «N: Опасно для окружающей среды» системы ECB
NFPA 704
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Метилизоцианат — органическое соединение с формулой CH3NCO. Бесцветная летучая жидкость с низкой температурой кипения, сильно раздражающая глаза и вызывающая обильное слезотечение, пожаро- и взрывоопасна. Очень ядовит, отравление как правило смертельное. Бурно реагирует с водой.

Физические и химические свойства

Жидкость с сильным резким запахом. Растворяется в апротонных органических растворителях, реагирует с водой и спиртами.

Простейший представитель алифатических изоцианатов и обладает всеми характерными для них свойствами.

Длины связей:

  • C−N — 1,450 нм
  • N=C — 1,202 нм
  • C=O — 1,168 нм

Углы связей:

  • C−N=C — 140°
  • N=C=O — 180°

Получение и применение

В промышленности метилизоцианат получают парофазным фосгенированием гидрохлорида метиламина. Реакция протекает через стадию образования при 240—350 °C метилкарбамоилхлорида :

который далее в присутствии акцепторов (третичных аминов - диметиланилина, пиридина и т.п.) превращающется с высоким выходом в метилизоцианат:

В мягких условиях может быть получен при фосгенировании силилзамещенного метиламина.

Метилизоцианат применяют в производстве гербицидов (карбарил, пропоксилур, карбофуран, альдикарб).

Производство в США 20000 т/год (1980 г).

Токсичность

Высокотоксичен при вдыхании паров и действии через кожу. ПДК: 0,05 мг/м³. Лакриматор, вызывает угнетение эритропоэза, обладает эмбриотоксическим действием.

В ночь 3 декабря 1984 года в Бхопале (Индия) на заводе Union Carbide (штат Мадхья-Прадеш) произошла катастрофическая утечка около 42 т метилизоцианата, повлёкшая смерть по крайней мере 18 тысяч человек, из которых 3 тысячи погибли непосредственно в день аварии, а 15 тысяч — в последующие годы. Также проблемы со здоровьем, вызванные прямым или косвенным путём действия метилизоцианата, получили около 600 тысяч человек.

Примечания

  1. ↑ 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0423.html
  2. ↑ 1 2 David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5

Литература

  • Новый справочник химика и технолога. Радиоактивные вещества. Вредные вещества. Гигиенические нормативы / Редкол.: Москвин А. В. и др.. — СПб.: АНО НПО «Профессионал», 2004. — 1142 с.

Ссылки