Метилхолантрен

Метилхолантрен
Метилхолантрен
Общие
Систематическое; наименование	3-метилхолантрен
Сокращения	МХА
Традиционные названия	метилхолантрен,; 20-метилхолантрен,; 3-МХА,; 3-метил 1,2-циклопентабезантрацен
Хим. формула	C21H16
Физические свойства
Состояние	твёрдое вещество жёлтого цвета
Молярная масса	268,35174 (±0,004) г/моль
Плотность	1,28 г/см³
Термические свойства
	Температура
• плавления	180 °C
• кипения	280 °C
Химические свойства
	Растворимость
• в воде	0,00000029 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS	56-49-5
PubChem	299006
Рег. номер EINECS	200-276-4
SMILES	c32cc1cccc5c1c(c2ccc4ccccc34)C(C)C5
InChI	InChI=1S/C21H16/c1-13-6-7-15-12-20-17-5-3-2-4-14(17)8-9-18(20)19-11-10-16(13)21(15)19/h2-9,12H,10-11H2,1H3 PPQNQXQZIWHJRB-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	34342
ChemSpider	1611
Безопасность
Предельная концентрация	0,007 мг/м3
ЛД50	75-90 мг/кг (крысы, подкожно)
Токсичность	Высотоксичен, обладает чрезвычайно сильной канцерогенной активностью.
Пиктограммы ECB
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
	Медиафайлы на Викискладе

Метилхолантре́н (сокр. МХА) — органическое соединение, известный полициклический ароматический углеводород, образующийся из продуктов сгорания топлива, нефтепродуктов, бытового мусора, в результате риформинга бензантрацена, происходящего при больших температурах. Входит в состав смога, сигаретного дыма. Один из самых сильных канцерогенов, приблизительно в 95 раз канцерогеннее бензола^[1]. Наиболее распространённым изомером является 3-метилхолантрен, однако метильные группы могут возникать и в других положениях.

Физические свойства

Метилхолантрен — твёрдое вещество жёлтого цвета, практически не растворяется в воде, умеренно растворим в бензоле, плохо в спирте и эфире, имеет высокую температуру плавления и кипения. Горит, как и все ПАУ — сильно коптящим пламенем, часто образуя угарный газ.

Токсикология и биологическая роль

Токсичен, особенно при вдыхании его паров, сильнейший канцероген. Попадает в организм через лёгкие, ЖКТ и кожу, окисляется в печени (микросомальной системой) до эпоксидов, которые более токсичны и канцерогенны (в десятки раз), чем сам МХА. Эпоксиды МХА легко связываются с ДНК, алкилируют и часто образует с ней ДНК-аддукты. МХА быстро вызывает злокачественные опухоли — при втирании или неоднократных инъекциях. Используется вместе с ДМБА, как промоторы злокачественных опухолей (например, вызывает первичные саркомы у мышей^[2]) в медицинских научных лабораториях. В организме человека образуется при нарушениях обмена холестерина, который помимо МХА, образует и другие производные холантрена. МХА накапливается в предстательной железе, вызывая рак простаты.

Экология

Сильно загрязняет атмосферу. Встречается в смоге крупных городов и промышленных зон. Постоянно присутствует в воздухе на уровне 280—300 нг/м³. ПДК в рабочей зоне = 0,007 мг/м³, LD₅₀ = 75-90 мг/кг (крысы, подкожно)^[1].

Получение

Описано в книге Органические реакции Сборник 1 - Павлов Л.Н. на 191 странице. http://booksonchemistry.com/index.php?id1=3&category=organik-chem&author=pavlov-ln&book=1948&page=53

Литература

Канцерогенные вещества - справочник: материалы Международного агентства по изучению рака. - М. : Медицина, 1987. - 334 с. - 2.30 р.
Сейц И.Ф., Князев П.Г. - Молекулярная онкология: Руководство для врачей. - Л.: Медицина, 1986.- 352 с., ил.

Примечания

↑ ¹ ² Канцерогенные вещества - справочник: материалы Международного агентства по изучению рака. - М. : Медицина, 1987. - 334 с. - 2.30 р.
↑ Donald C. Malins, Katie M. Anderson, Naomi K. Gilman, Virginia M. Green, Edward A. Barker and Karl Erik Hellström. Development of a Cancer DNA Phenotype Prior to Tumor Formation (англ.) // Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America : journal. — 2004. — Vol. 101, no. 29. — P. 10721—10725. — doi:10.1073/pnas.0403888101. — PMID 15249662. — JSTOR 3372726. — PMC 490001.