Метионин

Метионин
Общие
Систематическое наименование	2-​амино-​4-​​(метилтио)​бутановая кислота
Сокращения	Met, AUG
Традиционные названия	Метионин
Хим. формула	HO2CCH(NH2)CH2CH2SCH3
Рац. формула	C5H11NO2S
Физические свойства
Молярная масса	149.21 г/моль
Плотность	1.340 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	L- или D- 281 (разл.)
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты ${\displaystyle pK_{a}}$	2.28 (карбоксил) 9.21 (аминогруппа)[1]
Классификация
Рег. номер CAS	59-51-8, 63-68-3 (L-энантиомер)
PubChem	876
Рег. номер EINECS	200-432-1
SMILES	CSCCC(C(=O)O)N
InChI	InChI=1S/C5H11NO2S/c1-9-3-2-4(6)5(7)8/h4H,2-3,6H2,1H3,(H,7,8) FFEARJCKVFRZRR-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	16811 и 64558
ChemSpider	853
Безопасность
ЛД50	L-метионин, крысы, перорально[2] - 36 000 мг/кг
Токсичность	нетоксичен
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Метионин — алифатическая серосодержащая α-аминокислота, бесцветные кристаллы со специфическим неприятным запахом, растворимые в воде, входит в число незаменимых аминокислот. Содержится во многих белках и пептидах (метионин-энкефалин, метионин-окситоцин). Значительное количество метионина содержится в казеине.

Метионин также служит в организме донором метильных групп (в составе S-аденозил-метионина) при биосинтезе холина, адреналина и др., а также источником серы при биосинтезе цистеина.

Метионин по своим свойствам является типичной алифатической аминокислотой, метилсульфидный фрагмент при восстановлении красным фосфором в йодистоводородной кислоте деметилируется с образованием гомоцистеина; в мягких условиях окисляется до метионинсульфоксида, под действием перекиси водорода, хлорной кислоты и других сильных окислителей — до соответствующего сульфона.

Первоначально в промышленности метионин выделяли из гидролизатов казеина, однако в настоящее время метионин получают синтетически. Промышленный синтез DL-метионина осуществляют исходя из акролеина. На первой стадии присоединением метилмеркаптана к акролеину синтезируют 3-метилтиопропионовый альдегид:

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}SH+H_{2}C{\text{=}}CH{\text{-}}CHO\rightarrow CH_{3}SCH_{2}CH_{2}CHO}}}$

который далее используется в качестве карбонильного компонента синтеза Штреккера:

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}SCH_{2}CH_{2}CHO+HCN+NH_{3}\rightarrow CH_{3}SCH_{2}CH_{2}CH(NH_{2})CN}}}$

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}SCH_{2}CH_{2}CH(NH_{2})CN+H_{2}O\rightarrow CH_{3}SCH_{2}CH_{2}CH(NH_{2})COOH}}}$

Метионин является незаменимой аминокислотой, то есть не синтезируется в организме человека. Содержится в следующих продуктах питания:

Метионин используется в качестве аминокислотной добавки к кормам в птицеводстве и скотоводстве.

У пожилых людей отмечена связь между^[] сниженным потреблением метионина и продолжительностью жизни. Предположительный механизм эффекта связан с избыточным синтезом^[] белков клетками стареющего организма, который замедляется при недостатке метионина^[4][].

Распад метионина нарушается при следующих заболеваниях обмена веществ:

• Комбинированная малоновая и метилмалоновая ацидурия (KMAMMA)
• Гомоцистинурия
• Метилмалоновая ацидемия
• Пропионовая ацидемия

Фармакологический препарат метионина оказывает некоторое липотропное действие, повышает синтез холина, лецитина и других фосфолипидов, в некоторой степени способствует снижению содержания холестерина в крови и улучшению соотношения фосфолипиды/холестерин, уменьшению отложения нейтрального жира в печени и улучшению функции печени, может оказывать умеренное антидепрессивное действие (по-видимому, за счёт влияния на биосинтез адреналина).

S-аденозил-метионин (Адеметионин, SAMe, гептрал, гептор) оказывает более сильное положительное действие на функцию печени и более выраженное антидепрессивное действие, чем метионин. В фармакологии используется как стимулятор регенерации печени, антифибротик, антихолестатик, антидепрессант. В эксперименте показана антифибротическая (противорубцовая) активность адеметионина.

Метил-метионин-сульфоний (в фармакологии известен как «метиосульфония хлорид»), иногда условно называемый «витамином U» (от лат. ulcus — язва), обладает выраженным цитопротективным действием на слизистую желудка и двенадцатиперстной кишки, способствует заживлению язвенных и эрозивных поражений слизистой желудка и двенадцатиперстной кишки.

Метионин, меченый радиоактивным изотопом ${\displaystyle {\ce {^14}}}$C, обладает свойством избирательно накапливаться в опухолевой ткани. Это позволяет использовать его в качестве радиофармпрепарата при онкологических исследованиях головного мозга^[5].