Метоксетамин

Перейти к навигацииПерейти к поиску
Метоксетамин
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование		 ​(RS)​2-​(3-метоксифенил)​-2-​(этиламино)​циклогексанон[1]
Сокращения MXE, 3-MeO-2-Oxo-PCE
Хим. формулаC15H21NO2
Рац. формула C15H21NO2
Физические свойства
Молярная масса247,33 г/моль
Плотность1,076 г/см³
Термические свойства
Температура
 • кипения389 °C
 • воспламенения 189 °C
Классификация
Рег. номер CAS1239943-76-0
PubChem52911279
SMILES
 
InChI
 
ChemSpider24721792
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Метоксетамин (MXE) — диссоциатив класса арилциклогексиламинов[англ.]. В плане диссоциативного эффекта, МХЕ более сильнодействующий (в два-три раза) аналог кетамина. Как и кетамин, действует как антагонист NMDA-рецепторов и ингибитор обратного захвата дофамина, хотя он не был официально описан фармакологически[2]. Метоксетамин отличается от многих других диссоциативных анестетиков из класса арилциклогексиламинов в том, что он был специально разработан для продажи на «сером рынке»[3][4].

Получение

В результате взаимодействия циклопентилмагнийбромида с 3-метоксибензонитрилом происходит образование 3-метоксифенилциклопентилкетона, который далее бромируется в альфа-положение к кетогруппе. Полученный бромкетон превращают в основание Шиффа с этиламином, которое затем при нагревании перегруппировывается с образованием метоксетамина[5]. Синтез метоксетамина.

Дозировки

Метоксетамин в виде порошка

Данные Erowid (для перорального приёма препарата):

  • Пороговая: 8—20 мг
  • Лёгкая: 10—30 мг
  • Средняя: 40—60 мг
  • Сильная: 50—100+ мг.

ВОЗ указывает следующий диапазон дозировок: 40—100 мг при пероральном употреблении, 20—100 мг интраназально, 10—80 мг при введении внутримышечно[6].

Первые эффекты: ≈15—20 мин
Выход на пик действия: через 20—25 мин
Окончание пика действия: через 1,5—2 часа
Пост-эффект: 1—4 часа.

Эффекты

  • Низкие дозы: эйфория, повышенная эмпатия, раскоординация движений, последовательности.
  • Средние дозы: растерянность, психическое возбуждение. Также могут быть непредсказуемые психоделические эффекты.
  • Высокие дозы: полная диссоциация, деперсонализация, галлюцинации.

Побочные эффекты приёма метоксетамина могут включать в себя: тахикардию, гипертонию, тошноту, рвоту и диарею[6].

MXE имеет эффект, аналогичный кетамину[7]. Как и кетамин, было обнаружено, что MXE вызывает воспаление мочевого пузыря и фиброз после длительного введения высоких доз мышам, хотя используемые дозы были довольно большими[8]. Считалось, что он обладает опиоидными свойствами из-за его структурного сходства с 3-HO-PCP[9],  но это предположение не подтверждается данными, которые показывают незначительное сродство соединения к μ-опиоидному рецептору[10].

Правовой статус

6 октября 2011 года метоксетамин, а также его производные, занесены в Список I наркотических средств и психотропных веществ, оборот которых в Российской Федерации запрещён [11].

В Швейцарии MXE запрещён с декабря 2011 года [12].

Примечания

  1. ↑ EMCDDA Annual Report 2010. European Monitoring Centre for Drugs and Drug Addiction (2010). Дата обращения: 18 марта 2012. Архивировано 29 июля 2012 года.  (англ.)
  2. ↑ Ward, J.; Rhyee, S.; Plansky, J. (2011). "Methoxetamine: A novel ketamine analog and growing health-care concern". Clinical Toxicology: 1. doi:10.3109/15563650.2011.617310.  (англ.)
  3. ↑ Morris, H. Interview with a ketamine chemist: or to be more precise, an arylcyclohexylamine chemist. Vice Magazine (11 февраля 2011). Дата обращения: 18 марта 2012. Архивировано из оригинала 29 июля 2012 года.  (англ.)
  4. ↑ Morris, H.; Wallach, J. From PCP to MXE: a comprehensive review of the non-medical use of dissociative drugs (англ.) // Drug Testing and Analysis[англ.] : journal. — 2014. Архивировано 6 января 2018 года.
  5. ↑ Patrick A. Hays, John F. Casale, Arthur L. Berrier The Characterization of 2-(3-Methoxyphenyl)-2-(ethylamino)cyclohexanone (Methoxetamine) Архивная копия от 25 марта 2016 на Wayback Machine // Управление по борьбе с наркотиками США
  6. ↑ 1 2 Methoxetamine. Critical Review Report Архивная копия от 5 июля 2016 на Wayback Machine // Всемирная организация здравоохранения
  7. ↑ Источник. Дата обращения: 15 мая 2023. Архивировано 15 мая 2023 года.
  8. ↑ P. I. Dargan, H. C. Tang, W. Liang, D. M. Wood, D. T. Yew. Three months of methoxetamine administration is associated with significant bladder and renal toxicity in mice // Clinical Toxicology (Philadelphia, Pa.). — 2014-03. — Т. 52, вып. 3. — С. 176–180. — ISSN 1556-9519. — doi:10.3109/15563650.2014.892605. Архивировано 15 мая 2023 года.
  9. ↑ Hamilton Morris, Jason Wallach. From PCP to MXE: a comprehensive review of the non-medical use of dissociative drugs: PCP to MXE (англ.) // Drug Testing and Analysis. — 2014-07. — Vol. 6, iss. 7-8. — P. 614–632. — doi:10.1002/dta.1620. Архивировано 31 января 2020 года.
  10. ↑ Источник. Дата обращения: 15 мая 2023. Архивировано 15 мая 2023 года.
  11. ↑ Постановление Правительства Российской Федерации от 6 октября 2011 г. N 822 г. Москва «О внесении изменений в некоторые акты Правительства РФ в связи с совершенствованием контроля за оборотом наркотических средств». Дата обращения: 18 марта 2012. Архивировано 23 декабря 2011 года.
  12. ↑ Ordinance on the lists of narcotic drugs, psychotropic substances, precursors and auxiliary chemicals. Дата обращения: 18 марта 2012. Архивировано из оригинала 29 июля 2012 года.  (нем.)