Неогексан
Неогексан | |
---|---|
Общие | |
Систематическое наименование | 2,2-Диметилбутан |
Традиционные названия | неогексан, неогексилгидрид |
Хим. формула | |
Рац. формула | |
Физические свойства | |
Состояние | бесцветная жидкость |
Молярная масса | 86,18 г/моль |
Плотность | 0,65 г·см−3[1] |
Энергия ионизации | 10,06 эВ[4] |
Термические свойства | |
Температура | |
• плавления | −100 °C |
• кипения | 50 °C |
• вспышки | -48 °C |
Давление пара | 36,88 кПа (при 20 °C) |
Химические свойства | |
Растворимость | |
• в воде | практически нерастворим (24 мг·л−1 при 25 °C)[1] |
Оптические свойства | |
Показатель преломления | 1,369 (20 °C)[2] |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 75-83-2 |
PubChem | 6403 |
Рег. номер EINECS | 200-906-8 |
SMILES | |
InChI | |
ChemSpider | 6163 |
Безопасность | |
Предельная концентрация | 300 мг/м³[3] |
ЛД50 | 23005 мг/кг |
Токсичность | Класс опасности по ГОСТ 12.1.007: IV |
NFPA 704 | |
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Медиафайлы на Викискладе |
Не́огекса́н — органическое вещество, насыщенный углеводород разветвлённого строения с химической формулой , относящийся к классу алканов. Является изомером гексана, название по ИЮПАК — 2,2-диметилбута́н. В обычных условиях неогексан представляет собой бесцветную жидкость с запахом, напоминающим запах фенола[1]. По другим данным запаха не имеет. Плохо очищенный имеет запах, обусловленный примесями ароматических соединений — бензола, фенола.
Некоторые производные неогексана (спирты) включены в списки запрещённых веществ как прекурсоры боевых отравляющих веществ, например, пинаколиловый спирт[5].
Из всех изомеров гексана, неогексан имеет наименьшую температуру кипения.
Неогексан находит применение как добавка к моторному маслу, в качестве растворителя органических веществ.
Получение
Студент Бутлерова В. Н. Горяинов открыл углеводород, который он назвал триметилэтилформеном, в 1872 году путём кросс-конденсации терт-бутил йодида с этилцинком.[6]
2,2-Диметилбутан может быть получен путем гидроизомеризации 2,3-диметилбутана в присутствии кислотного катализатора[7].
Применение
2,2-Диметилбутан используется в автомобильном и авиационном топливе для увеличения октанового числа[1]. Также применяется как растворитель органических веществ, при экстракции масел из семян растений, в качестве добавки к моторному маслу.
Взрыво- и пожароопасность
2,2-Диметилбутан образует легковоспламеняющиеся паровоздушные смеси, имеет температуру вспышки −48 °C[1]. Концентрационные пределы взрываемости в смеси с воздухом 1,2 % по объёму (40 г/м3) — нижний предел и 7 % по объёму (260 г/м3) — верхний предел[1][8]. Пороговая энергия воспламенения 0,25 мДж[1]. Температура самосвопламенения 435 °C[1][8].
Физиологическое воздействие
Неогексан относится к малоопасным веществам (Класс опасности IV)[9]. Обладает слабым общетоксичным действием; действует на организм человека наркотически.
В больших концентрациях неогексан вредно воздействует на ЦНС и почки. Хроническое отравление может вызвать паралич конечностей. Проникает через неповреждённую кожу.
ПДК вещества в воздухе — 300 мг/м³[10]; ЛД50 на крысах — 23005 мг/кг[11].
Примечания
- ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 Record of 2,2-Dimethylbutan in the GESTIS Substance Database of the IFA.
- ↑ Datenblatt 2,2-Dimethylbutane, ≥99.0% (GC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Oktober 2011 (PDF).
- ↑ name=https://docs.cntd.ru_Опасности (недоступная ссылка) по ГН-98
- ↑ David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
- ↑ Конвенция о химическом оружии. Приложение по химикатам. В. Списки химикатов / ОЗХО
- ↑ Журнал Русского физико-химического общества. — Тип-ія Б. Демакова, 1872. — 718 с.
- ↑ Eintrag zu 2,2-Dimethylbutane in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 20. April 2016.
- ↑ 1 2 Brandes E., Möller W.: Sicherheitstechnische Kenngrößen — Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW — Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
- ↑ name=https://docs.cntd.ru_Neohexane (недоступная ссылка)
- ↑ name=https://docs.cntd.ru_Hydrocarbons (недоступная ссылка)
- ↑ name=https://docs.cntd.ru_ЛД50 (недоступная ссылка)