Неогексан

Перейти к навигацииПерейти к поиску
Неогексан
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование
2,2-​Диметилбутан
Традиционные названия неогексан, неогексилгидрид
Хим. формула
Рац. формула
Физические свойства
Состояние бесцветная жидкость
Молярная масса86,18 г/моль
Плотность0,65 г·см−3[1]
Энергия ионизации10,06 эВ[4]
Термические свойства
Температура
 • плавления−100 °C
 • кипения50 °C
 • вспышки-48 °C
Давление пара36,88 кПа (при 20 °C)
Химические свойства
Растворимость
 • в воде практически нерастворим (24 мг·л−1 при 25 °C)[1]
Оптические свойства
Показатель преломления1,369 (20 °C)[2]
Классификация
Рег. номер CAS75-83-2
PubChem
Рег. номер EINECS200-906-8
SMILES
InChI
ChemSpider
Безопасность
Предельная концентрация 300 мг/м³[3]
ЛД50 23005 мг/кг
ТоксичностьКласс опасности по ГОСТ 12.1.007: IV
NFPA 704
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Не́огекса́н — органическое вещество, насыщенный углеводород разветвлённого строения с химической формулой , относящийся к классу алканов. Является изомером гексана, название по ИЮПАК — 2,2-диметилбута́н. В обычных условиях неогексан представляет собой бесцветную жидкость с запахом, напоминающим запах фенола[1]. По другим данным запаха не имеет. Плохо очищенный имеет запах, обусловленный примесями ароматических соединений — бензола, фенола.

Некоторые производные неогексана (спирты) включены в списки запрещённых веществ как прекурсоры боевых отравляющих веществ, например, пинаколиловый спирт[5].

Из всех изомеров гексана, неогексан имеет наименьшую температуру кипения.

Неогексан находит применение как добавка к моторному маслу, в качестве растворителя органических веществ.

Получение

Студент Бутлерова В. Н. Горяинов открыл углеводород, который он назвал триметилэтилформеном, в 1872 году путём кросс-конденсации терт-бутил йодида с этилцинком.[6]

2,2-Диметилбутан может быть получен путем гидроизомеризации 2,3-диметилбутана в присутствии кислотного катализатора[7].

Применение

2,2-Диметилбутан используется в автомобильном и авиационном топливе для увеличения октанового числа[1]. Также применяется как растворитель органических веществ, при экстракции масел из семян растений, в качестве добавки к моторному маслу.

Взрыво- и пожароопасность

2,2-Диметилбутан образует легковоспламеняющиеся паровоздушные смеси, имеет температуру вспышки −48 °C[1]. Концентрационные пределы взрываемости в смеси с воздухом 1,2 % по объёму (40 г/м3) — нижний предел и 7 % по объёму (260 г/м3) — верхний предел[1][8]. Пороговая энергия воспламенения 0,25 мДж[1]. Температура самосвопламенения 435 °C[1][8].

Физиологическое воздействие

Неогексан относится к малоопасным веществам (Класс опасности IV)[9]. Обладает слабым общетоксичным действием; действует на организм человека наркотически.

В больших концентрациях неогексан вредно воздействует на ЦНС и почки. Хроническое отравление может вызвать паралич конечностей. Проникает через неповреждённую кожу.

ПДК вещества в воздухе — 300 мг/м³[10]; ЛД50 на крысах — 23005 мг/кг[11].

Примечания

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 Record of 2,2-Dimethylbutan in the GESTIS Substance Database of the IFA.
  2. Datenblatt 2,2-Dimethylbutane, ≥99.0% (GC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Oktober 2011 (PDF).
  3. name=https://docs.cntd.ru_Опасности (недоступная ссылка) по ГН-98
  4. David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbookCRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
  5. Конвенция о химическом оружии. Приложение по химикатам. В. Списки химикатов / ОЗХО
  6. Журнал Русского физико-химического общества. — Тип-ія Б. Демакова, 1872. — 718 с.
  7. Eintrag zu 2,2-Dimethylbutane in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 20. April 2016.
  8. 1 2 Brandes E., Möller W.: Sicherheitstechnische Kenngrößen — Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW — Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
  9. name=https://docs.cntd.ru_Neohexane (недоступная ссылка)
  10. name=https://docs.cntd.ru_Hydrocarbons (недоступная ссылка)
  11. name=https://docs.cntd.ru_ЛД50 (недоступная ссылка)