Неролидол

Перейти к навигации Перейти к поиску

Неролидол

Общие
Хим. формула	C₁₅H₂₆O
Физические свойства
Молярная масса	226,36 г/моль
Плотность	0,878-0,881 г/см³
Термические свойства
Температура
• кипения	276-277 °C
Химические свойства
Вращение $[\alpha ]_{D}$	+11÷+15,5°
Оптические свойства
Показатель преломления	1,480-1,482
Классификация
Рег. номер CAS	3790-78-1 (цис-форма) 40716-66-3 (транс-форма), 7212-44-4 (рацемат)
PubChem	8888
Рег. номер EINECS	230-597-5
SMILES	OC(C=C)(C)CCC=C(C)CCC=C(C)C
InChI	InChI=1S/C15H26O/c1-6-15(5,16)12-8-11-14(4)10-7-9-13(2)3/h6,9,11,16H,1,7-8,10,12H2,2-5H3 FQTLCLSUCSAZDY-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	7524
Безопасность
Токсичность	>5000
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Неролидол — спирт, производное терпеноидов. Состоит из 3,7,11-триметил-1,6,11-додекатриен-3-ола (α-неролидол, формула I) и 3,7,11-триметил-1,6,10-додекатриен-3-ола (β-неролидол, формула II), которые могут иметь цис- и транс-конфигурацию двойных связей и оптические изомеры.

Свойства

Неролидол — бесцветная маслянистая жидкость с слабым цветочным запахом.

Растворяется в этаноле и эфирных маслах, нерастворим в воде. По свойствам напоминает линалоол.

При действии муравьиной или концентрированной соляной кислоты подвергается дегидратации с циклизацией, образуя смесь бисаболенов. При длительном нагревании с муравьиной кислотой превращается в изокадинен.

Нагревании с уксусной кислотой переводит неролидол в смесь неролилацетата, фарнезилацетата и фарнезена.

Нахождение в природе

Неролидол содержится в перуанском бальзаме, апельсиновом, померанцевом и некоторых других эфирных маслах. В некоторых из них содержание неролидола составляет 50-95 %.

Способы получения

Неролидол выделяют из эфирных масел или получают из линалоола через геранилацетон путём конденсации последнего с ацетиленом в дегидронеролидол, который селективно восстанавливают до неролидола.

Применение

Неролидол используется как компонент парфюмерных композиций и пищевых ароматизаторов, а также как фиксатор запахов.

См. также

Литература

Меди — Полимерные// Химическая энциклопедия в 5 томах. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1992. — Т. 3. — 639 с.
Племенков, В. В. Введение в химию природных соединений. — Казань: 2001. — 376 с.

Похожие исследовательские статьи

Муравьиная кислота HCOOH — органическое соединение, первый представитель в ряду насыщенных одноосновных кислот. Зарегистрирована в качестве пищевой добавки под обозначением E236. Своё название муравьиная кислота получила потому, что впервые она была выделена в 1670 году английским натуралистом Джоном Рэйем из рыжих лесных муравьёв. В природе также обнаружена у пчёл, в крапиве, хвое и некоторых фруктах. Соли и анионы муравьиной кислоты называются формиатами.

<span class="mw-page-title-main">Терпены</span> класс углеводородов, производные изопрена

Терпе́ны — класс углеводородов — продуктов биосинтеза общей формулы (C₅H₈)_n, с углеродным скелетом, формально являющимся производным изопрена СН₂=С(СН₃)−СН=СН₂.

<span class="mw-page-title-main">Пинен</span> химическое соединение

Пине́н — бициклический терпен (монотерпен) состава C₁₀H₁₆, Mm = 136,24 дальтон. Известны 3 изомера, отличающихся положением двойной связи. Название пиненов происходит от слова Pinus — сосна (лат.) — это важный компонент смолы хвойных деревьев, скипидара; эфирные масла многих растений содержат пинены. Пинены хорошо распознаются насекомыми и являются важным регулятором их химической коммуникации (см. хеморецепция).

<span class="mw-page-title-main">Неролиевое масло</span>

Неролиевое масло, или флёрдоранжевое масло, — эфирное масло, содержится в цветках померанца, культивируемого во Франции, Италии, Алжире, Тунисе, Марокко и других странах.

<span class="mw-page-title-main">Цинеол</span> химическое соединение

Цинеол — окись ментана — моноциклический терпен. Название относится к группе химических соединений, несколько различной структуры; наиболее распространён в природе 1,8-цинеол, 1,8-эпокси-пара-ментан; а также 1,4-цинеол.

Помера́нец, также известен как бигара́дия, севильский апельсин, кислый апельсин или горький апельсин — вечнозелёное древесное растение, вид рода Цитрус (Citrus) семейства Рутовые (Rutaceae). Вероятно, является гибридом мандарина и помело.

<span class="mw-page-title-main">Линалоол</span>

Линалоо́л (3,7-диметил-1,6-октадиен-3-ол) — спирт, относящийся к терпеноидам.

Геранио́л — спирт, представитель терпеноидов, родственный мирцену.

Нерол — спирт, представитель терпеноидов, родственный мирцену. Является цис-изомером гераниола.

Цитронеллол, — спирт, производное терпеноидов.

Цитраль (3,7-диметил-2,6-октадиеналь) — монотерпеновый ациклический альдегид, существует в виде двух изомеров: E-изомера гераниаля (I) и Z-изомера нераля (II). Цитраль, присутствующий в природных эфирных маслах, представляет собой смесь изомеров с преобладанием гераниаля.

<span class="mw-page-title-main">Линалилацетат</span>

Линалилацетат — сложный эфир линалоола и уксусной кислоты, относящийся к терпеноидам.

Оцимен — смесь ациклических монотерпеновых углеводородов: 3,7-диметил-1,3,7-октатриена и 3,7-диметил-1,3,6-октатриена.

Фарнезол ( -3,7,11-триметилдодека-2,6,10-триен-1-ол) — спирт, производное терпеноидов.

Помера́нцевое ма́сло, или Апельси́новое го́рькое ма́сло (лат. Anisi calami) — эфирное масло получаемое из измельчёной кожуры зрелых плодов Померанца произрастающего на юге Франции, в Америке, Африке, Испании, Италии и других странах.

Бадьяновое масло — эфирное масло, извлекаемое из плодов бадьяна звёздчатого, который в естественных условиях растёт в Индонезии, Китае, Вьетнаме и Японии.

<span class="mw-page-title-main">Иланг-иланговое масло</span> химическое соединение

Иланг-иланговое масло — эфирное масло, которое содержится в цветках дерева иланг-иланг, произрастающего на Яве, Реюньоне, Мадагаскаре, на Филиппинских и Коморских островах. Аромат: цветочный, пряный, сладкий.

<span class="mw-page-title-main">Масло жасмина</span> Эфирное масло из цветков жасмина

Эфирное масло жасмина — эфирное масло, содержится в цветках жасмина, культивируемого на Коморских Островах, во Франции, Италии, Египте, Марокко, Китае и других странах.

Терпеновые спирты — производные терпенов, содержащие гидроксо-группу.

Шалфей мускатный — полукустарник, вид рода Шалфей (Salvia) семейства Яснотковые (Lamiaceae).

Эта страница основана на статье Википедии.
Текст доступен на условиях лицензии CC BY-SA 4.0; могут применяться дополнительные условия.
Изображения, видео и звуки доступны по их собственным лицензиям.