Нитрогуанидин
| Нитрогуанидин | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Хим. формула | CH4N4O2 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 556-88-7 |
| PubChem | 11174 и 86287517 |
| Рег. номер EINECS | 209-143-5 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 39180 и 39181 |
| ChemSpider | 10701 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Нитрогуанидин — иногда сокращенно NGu — представляет собой бесцветное кристаллическое вещество, которое плавится при 257 ° C и разлагается при 254 ° C. Нитрогуанидин — чрезвычайно нечувствительное, но мощное бризантное взрывчатое вещество. Смачивание водой > 20 мас.% приводит к снижению чувствительности с HD 1.1 до HD 4.1[1] (легковоспламеняющееся твердое вещество). Нитрогуанидин используется в качестве энергетического материала, то есть пропеллента или бризантного взрывчатого вещества, предшественника инсектицидов и для других целей.
Производство
Нитрогуанидин производится во всем мире в больших масштабах, начиная с реакции дициандиамида (DCD) с нитратом аммония с образованием соли нитрата гуанидиния, который затем нитруют обработкой концентрированной серной кислотой при низкой температуре[2].
- [C(NH2)3]NO3 → (NH2)2CNNO2 + H2O
Нитрогуанидин также может быть получен путем обработки мочевины нитратом аммония (с помощью процесса BMA). Однако из-за проблем надежности и безопасности этот процесс никогда не был коммерциализирован, несмотря на его привлекательные экономические характеристики.
Использование
Взрывчатые вещества
Нитрогуанидин используется с 1930-х годов в качестве ингредиента трехосновных пороховых веществ для оружия, в которых он снижает температуру пламени, дульную вспышку и эрозию ствола оружия, но сохраняет давление в камере из-за высокого содержания азота. Его чрезвычайная нечувствительность в сочетании с низкой стоимостью сделали его популярным ингредиентом в нечувствительных составах для бризантных взрывчатых веществ (например, AFX-453, AFX-760, IMX-101, AL-IMX-101, IMX-103 и т. д.)[3].
Взрывное разложение нитрогуанидина определяется следующим уравнением: H4N4CO2 (s) → 2 H2O (g) + 2 N2 (g) + C (s)
Пестициды
Производные нитрогуанидина используются в качестве инсектицидов, обладающих эффектом, сравнимым с никотином. Производные включают клотианидин, динотефуран, имидаклоприд и тиаметоксам.
Биохимия
Нитрозоилированное производное, нитрозогуанидин, часто используется для мутагенизации бактериальных клеток в биохимических исследованиях.
Структура
После нескольких десятилетий дебатов с помощью ЯМР-спектроскопии, а также рентгеновской и нейтронной дифракции удалось подтвердить, что нитрогуанидин существует исключительно в виде нитроиминового таутомера как в твердом состоянии, так и в растворе[4][5][6].
Примечания
- ↑ United Nations, Transport of Nitroguanidine, wetted, (UN 1336) in flexible IBCs, ST/SC/AC.10/C.3/2006/52, Geneva, 13 April 2006. Дата обращения: 21 апреля 2024. Архивировано 31 мая 2024 года.
- ↑ E.-C. Koch, Insensitive High Explosives: III. Nitroguanidine – Synthesis – Structure – Spectroscopy – Sensitiveness, Propellants Explos Архивная копия от 12 августа 2023 на Wayback Machine. Pyrotech. 2019, 44, 267-292.
- ↑ E.-C. Koch, Insensitive High Explosives: IV. Nitroguanidine - Initiation & detonation Архивная копия от 1 декабря 2020 на Wayback Machine, Def. Tech. 2019, 15, 467-487.
- ↑ Bulusu, S.; Dudley, R. L.; Autera, J. R. (1987). "Structure of nitroguanidine: nitroamine or nitroimine? New NMR evidence from nitrogen-15 labeled sample and nitrogen-15 spin coupling constants". Magnetic Resonance in Chemistry. 25 (3): 234—238. doi:10.1002/mrc.1260250311. S2CID 97416890. Архивировано 12 августа 2023. Дата обращения: 4 мая 2024.
- ↑ Murmann, R. K.; Glaser, Rainer; Barnes, Charles L. (2005). "Structures of nitroso- and nitroguanidine x - ray crystallography and computational analysis". Journal of Chemical Crystallography. 35 (4): 317—325. doi:10.1007/s10870-005-3252-y. S2CID 96090647.
- ↑ S. Choi, Refinement of 2-Nitroguanidine by Neutron Powder Diffraction Архивная копия от 20 апреля 2024 на Wayback Machine, Acta Crystallogr. B 1981, 37, 1955-1957.
