Нитрозобензол

Перейти к навигацииПерейти к поиску
Нитрозобензол
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
Нитрозобензол
Хим. формулаC6H5NO
Физические свойства
Состояние твёрдое
Молярная масса107,11 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления65-69 °C
Классификация
Рег. номер CAS586-96-9
PubChem
Рег. номер EINECS209-591-1
SMILES
InChI
RTECSDA6497525
ChEBI27986
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Нитрозобензо́л — органическое соединение с молекулярно формулой C6H5NO. Является диамагнетиком, существует в равновесии со своим димером.

Получение

Впервые нитрозобензол был синтезирован из дифенилртути и бромида нитрозила немецким химиком-органиком и нобелевским лауреатом Адольфом Байером[1]:

Современный синтез включает восстановление нитробензола до фенилгидроксиламина, который затем окисляют дихроматом натрия [2]

Нитрозобензол также можно получить окислением анилина с использованием пероксимоносерной кислоты или пероксимоносульфата калия в двухфазных условиях[3]

См. также

Ссылки

  1. Adolf Baeyer. Nitrosobenzol und Nitrosonaphtalin (нем.) // Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. — 1874-07. — Bd. 7, H. 2. — S. 1638–1640. — doi:10.1002/cber.187400702214.
  2. G. H. Coleman, C. M. McCloskey, F. A. Stuart (1945). "Nitrosobenzene". Org. Synth. 25: 80. doi:10.15227/orgsyn.025.0080.{{cite journal}}: Википедия:Обслуживание CS1 (множественные имена: authors list) (ссылка)
  3. Beate Priewisch, Karola Rück-Braun. Efficient Preparation of Nitrosoarenes for the Synthesis of Azobenzenes // The Journal of Organic Chemistry. — 2005-03-01. — Т. 70, вып. 6. — С. 2350–2352. — ISSN 0022-3263. — doi:10.1021/jo048544x.