Оксалилдиаминопропионовая кислота

Перейти к навигацииПерейти к поиску
Оксалилдиаминопропионовая кислота
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование
2-​амино-​3-​​(оксалоамино)​пропановая кислота
Сокращения ОДАП (ODAP, β-ODAP), BOAA
Традиционные названия денсихин, β-оксалиламиноаланин, 3-[(карбоксикарбонил)амино]аланин
Хим. формулаC5H8N2O5
Физические свойства
Состояние кристаллическое
Молярная масса176.13 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS5302-45-4
PubChem
SMILES
InChI
ChEBI16399
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Оксалилдиаминопропионовая кислота (β-оксалиламиноаланин) — не участвующая в формировании белков аминокислота, S-энантиомер которой содержится в бобовых растениях рода Чина (лат. Láthyrus). Она нейротоксична и может вызывать заболевание латиризмом при употреблении в пищу содержащих её бобовых растений. Токсичность, по-видимому, вызвана её структурным сходством с L-глутаминовой кислотой[1].

Биосинтез

Оксалилдиаминопропионовая кислота является метаболитом серина:

На первой стадии биосинтеза происходит O-ацетилирование серина ацетил-коферментом А, катализируемое серин O-ацетилтрансферазой КФ 2.3.1.30[2]

ацетил-CoA + L-серин CoA + O-ацетил-L-серин

Образовавшийся O-ацетил-L-серин затем взаимодействует с изоксазолин-5-оном, при этом ацетатный остаток замещается изоксазолиновым с образованием 3-(5-оксоизоксазолин-2-ил)-L-аланина, эта реакция катализируется β-(изоксазолин-5-он-2-ил)-L-аланин синтазой КФ 2.5.1.118[3]:

O-ацетил-L-серин + изоксазолин-5-он 3-(5-оксоизоксазолин-2-ил)-L-аланин + CH3COO-

Под действием пока не идентифицированного фермента оксоизоксазолиновое кольцо замещенного аланина расщепляется, при этом образуется α,β-диаминопропионовая кислота, которая затем под действием 2,3-диаминопропионат N-оксалилтрансферазы КФ 2.3.1.58 ацилируется оксалил-коферментом А по аминогруппе в β-положении с образованием оксалилдиаминопропионовой кислоты[4]:

α,β-диаминопропионат + Оксалил-CoA оксалилдиаминопропионат + CoA

Примечания

  1. Warren B. A. et al. The Lathyrus excitotoxin β-N-oxalyl-l-α,β-diaminopropionic acid is a substrate of the L-cystine/L-glutamate exchanger system xc (англ.) // Toxicology and Applied Pharmacology[англ.] : journal. — 2004. — Vol. 200, no. 2. — P. 83—92. — doi:10.1016/j.taap.2004.04.001.
  2. EC 2.3.1.30 // IUBMB Enzyme Nomenclature. Дата обращения: 14 мая 2014. Архивировано 14 мая 2014 года.
  3. EC 2.5.1.118 // IUBMB Enzyme Nomenclature. Дата обращения: 11 августа 2014. Архивировано 12 августа 2014 года.
  4. EC 2.3.1.58 // IUBMB Enzyme Nomenclature. Дата обращения: 11 августа 2014. Архивировано 12 августа 2014 года.