Олигосахариды

Перейти к навигацииПерейти к поиску

Олигосахариды (от греч. ὀλίγος — немногий) — углеводы, содержащие от 2 до 10 моносахаридных остатков.

Олигосахариды, состоящие из одинаковых моносахаридных остатков, называют гомоолигосахаридами, а из разных — гетероолигосахаридами.

Наиболее распространёнными из олигосахаридов являются дисахариды и трисахариды. По химической природе дисахариды — это О-гликозиды (ацетали), в которых вторая молекула моносахарида выполняет роль агликона. В зависимости от строения дисахариды делятся на две группы: восстанавливающие и невосстанавливающие.

Классификация олигосахаридов

Строгая номенклатура олигосахаридов весьма громоздка. Название олигосахарида образуется по типу О-замещенных производных моносахаридов, исходя из названия восстанавливающего звена с указанием всех имеющихся заместителей; для невосстанавливающих олигосахаридов номенклатура аналогична номенклатуре гликозидов. В названиях линейных олигосахаридов часто применяется последовательное перечисление моносахаридных остатков с указанием типа связи между ними.

1. Дисахариды (диозы) С12H22O11

Структурная формулаТривиальное названиеСистематическое название
Глюкопиранозил-глюкопиранозы
Трегалоза (микоза)1-О-α-D-глюкопиранозил-D-глюкоза
α-D-глюкопиранозил-(1,1)-α-D-глюкопираноза (α,α-трегалоза)
(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(Гидроксиметил)-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксиоксан-3,4,5-триол
α-D-глюкопиранозил-(1,1)-β-D-глюкопираноза (α,β-трегалоза, неотрегалоза)
β-D-глюкопиранозил-(1,1)-β-D-глюкопираноза (β,β-трегалоза, изотрегалоза)
Софороза2-О-β-D-глюкопиранозил-D-глюкоза
β-D-глюкопиранозил-(1,2)-α-D-глюкопираноза (α-софороза)
(2S,3R,4S,5S,6R)-2-(гидроксиметил)-6-[(2S,3R,4S,5S,6R)-2,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-3-ил]оксиоксан-3,4,5-триол
β-D-глюкопиранозил-(1,2)-β-D-глюкопираноза (β-софороза)
Нигероза (сейкбиоза)3-O-α-(D)-глюкопиранозил-(D)-глюкоза, O-α-D-глюкопиранозил-(1,3)-D-глюкопираноза
(2-(R,3S,4S,5R,6R)-)-2-(гидроксиметил)-6-[(3-(R,4S,5R,6R)-)-2,3,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-4-ил]оксиоксан-3,4,5-триол
Мальтозаα-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопираноза
4-O-α-D-глюкопиранозил-D-глюкоза (α-мальтоза)
α-D-глюкопиранозил-(1-4)-β-D-глюкопираноза
4-O-β-D-глюкопиранозил-D-глюкоза (β-мальтоза)
Целлобиоза (Целлоза)4-О-β-D-глюкопиранозил-D-глюкоза
β-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопираноза (α-целлобиоза)

β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопираноза (β-целлобиоза)

Изомальтозаα-D-глюкопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопираноза
Генциобиоза (амигдалоза)β-D-глюкопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопираноза (α-генциобиоза)
β-D-глюкопиранозил-(1,6)-β-D-глюкопираноза (β-генциобиоза)
Трегалулозаα-D-глюкопиранозил-(1,1)-D-фруктоза
(3S,4R,5R)-3,4,5,6-тетрагидрокси-1-[(2S,3R,4S,5S, 6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксигексан-2-он
Сахароза (сукроза)α-D-глюкопиранозил-(1,2)-β-D-фруктофураноза
(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-дигидрокси-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2-ил]окси-6-(гидроксиметил)оксан-3,4,5-триол
Туранозаα-D-глюкопиранозил-(1,3)-D-фруктоза
(3S,4R,5R)-1,2,4,5-тетрагидрокси-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксигексан-2-он
Мальтулозаα-D-глюкопиранозил-(1,4)-D-фруктоза
(3S,4R,5R)-1,3,5,6-тетрагидрокси-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)- 3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксигексан-2-он
Люкрозаα-D-глюкопиранозил-(1,5)-D-фруктоза
(3S,4R,5R)-1,3,4,6-тетрагидрокси-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксигексан-2-он
Изомальтулоза (палатиноза)α-D-глюкопиранозил-(1,6)-D-фруктоза
(3S,4R,5R)-1,3,4,5-тетрагидрокси-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксигексан-2-он
Койибиозаα-D-глюкопиранозил-(1,2)-D-глюкоза
(2R,3S,4R,5R)-3,4,5,6-тетрагидрокси-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксигексаналь
Ламинарибиозаβ-D-глюкопиранозил-(1,3)-D-глюкоза,
(2R,3S,4R,5R)-2,4,5,6-тетрагидрокси-3-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)-оксан-2-ил] окси}гексаналь
Генциобиуоза6-O-β-D-глюкопиранозил-D-фруктоза
Эпигенциобиоза6-O-β-D-глюкопиранозил- D-манноза
Лактоза (лактобиоза,таблеттоза)4-О-β-D-галактопиранозил-D-глюкоза,
β-D-галактопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопираноза (α-лактоза)

β-D-галактопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопираноза (β-лактоза)

Аллолактозаβ-D-галактопиранозил-(1,6)-β-D-глюкопираноза
Мелибиозаα-Мелибиоза, 6-O-α-D-галактопиранозил-α-D-глюкопираноза, α-D-галактопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопираноза
β-Мелибиоза, 6-O-α-D-галактопиранозил-β-D-глюкопираноза, α-D-галактопиранозил-(1,6)-β-D-глюкопираноза
Мелибиулоза6-O-α-D-галактопиранозил-D-фруктоза
2α-Маннобиозаα-D-маннопиранозил-(1,2)-α-D-маннопираноза,
2-O-α-D-маннопиранозил-D-манноза
3α-Маннобиозаα-D-маннопиранозил-(1,3)-α-D-маннопираноза,
3-O-α-D-маннопиранозил-D-манноза
Инулобиозаβ-D-фруктофуранозил-(2,1)-β-D-фруктофураноза
Леванбиозаβ-D-фруктофуранозил-(2,6)-β-D-фруктофураноза
Лактулозаβ-D-галактопиранозил-(1,4)-β-D-фруктофураноза
(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4S,5R)-4,5-дигидрокси-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-3-ил]окси-6-(гидроксиметил)оксан-3,4,5-триол
Мелибиуозаα-D-галактопиранозил-(1,6)-D-фруктоза
Вицианозаα-D-арабинопиранозил-(1,6)-D-глюкопираноза
Самбубиозаα-D-ксилофуранозил-(1,2)-β-D-глюкопираноза
Робиноза (робинобиоза)α-D-рамнопиранозил-(1,6)-β-D-галактопираноза
Рутинозаα-L-рамнопиранозил-(1,6)-β-D-глюкопираноза
Рутинулозаα-L-рамнопиранозил-(1,6)-β-D-фруктофураноза
Неогесперидозаα-L-рамнопиранозил-(1,2)-β-D-глюкопираноза
Галактобиоза6-O-α-D-галактопиранозил- D-галактоза

2. Трисахариды (триозы) С18H32O16

Структурная формулаТривиальное названиеСистематическое название
Рафиноза (раффиноза, 6G-α-D-галактозилсахароза)α-D-галактопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопиранозил-(1,2)-β-D-фруктофураноза
(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-дигидрокси-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2-ил]окси-6-[ [(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксиметил] оксан-3,4,5-триол
Мелицитозаα-D-глюкопиранозил-(1,3)-β-D-фруктофуранозил-(2,1)-α-D-глюкопираноза
Мальтотриозаα-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопираноза
Изомальтотриозаα-D-глюкопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопираноза
Генцианозаβ-D-глюкопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопиранозил-(1,2)-β-D-фруктофуранозид
Солатриозаα-L-рамнопиранозил-(1,2)-[β-D-глюкопиранозил-(1,3)]-D-галактоза
Целлотриозаβ-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-D-глюкопираноза
Эрлоза (гликозилсахароза, 4G-α-D-глюкопиранозилсахароза)α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопиранозил-(1,2)-β-D-фруктофураноза
Панозаα-D-глюкопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопираноза
Изопанозаα-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопираноза
Нигеротриозаα-D-глюкопиранозил-(1,3)-α-D-глюкопиранозил-(1,3)-α-D-глюкопираноза
1-Кестоза (1F-β-D-фруктозилсахароза, 1F-кестотриоза, изокестоза))β-D-фруктофуранозил-(2,1)-β-D-фруктофуранозил-(1,2)-α-D-глюкопираноза
(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R)-2-[[(2R,3S,4S,5R)-3,4-дигидрокси-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2-ил]оксиметил]-3,4-дигидрокси-5-(гидроксиметил)оксолан-2-ил]окси-6-(гидроксиметил)оксан-3,4,5-триол
6-Кестоза (6F-β-D-фруктозилсахароза, 6F-кестотриоза)β-D-фруктофуранозил-(2,6)-β-D-фруктофуранозил-(1,2)-α-D-глюкопираноза
Неокестоза (6G-β-D-фруктозилсахароза, 6G-кестотриоза)1.6-бис(β-D-фруктофуранозил)-α-D-глюкопираноза
Инулотриоза (фруктотриоза)β-D-фруктофуранозил-(2,1)-β-D-фруктофуранозил-(2.1)-β-D-фруктофураноза
2-фукозиллактозаα-L-фукопиранозил-(1,2)-β-D-галактопиранозил-(1.4)-D-глюкопираноза
3-фукозиллактозаα-L-фукопиранозил-(1,3)-[β-D-галактопиранозил-(1.4)]-D-глюкопираноза
Маннотриозаα-D-маннопиранозил-(1,4)-α-D-маннопиранозил-(1,4)-α-D-маннопираноза
МаннинотриозаO-α-D-галактопиранозил-(1,6)-O-α-D-галактопиранозил-(1,6)-D-глюкоза
Декстрантриозаα-D-глюкопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопиранозил-(1,6)-глюкоза
Левантриозаβ-D-фруктофуранозил-(2,6)-β-D-фруктофуранозил-(2,6)-β-D-фруктофураноза
Инулотриозаβ-D-фруктофуранозил-(2,1)-β-D-фруктофуранозил-(2,1)-β-D-фруктофураноза
Теандерозаα-D-глюкопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопиранозил-(1,2)-фруктоза
D-Рамниноза6-O-[3-O-(α-L-рамнопиранозил)-α-L-рамнопиранозил]-D-галактоза

3. Тетрасахариды (тетраозы) С24H42O21

Структурная формулаТривиальное названиеСистематическое название
Стахиоза (маннеотетроза, дигалактозилсахароза))α-D-галактопиранозил-(1,6)-α-D-галактопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопиранозил-(1,2)-β-D-фруктофуранозид
Лихиозаα-D-галактопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопиранозил-(1,2)-β-D-фруктофуранозил-(1,1)-α-D-галактопиранозид
Изолихиозаα-D-галактопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопиранозил-(1,2)-β-D-фруктофуранозил-(3,1)-α-D-галактопиранозид
Сезамозаα-D-глюкопиранозил-(1,2)-β-D-фруктофуранозил-(6,1)-α-D-галактопиранозил-(6,1)-α-D-галактопиранозид
Целлотетраозаβ-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-D-галактопираноза
Нистоза (1,1-кестотетраоза)β-D-фруктофуранозил-(2,1)-β-D-фруктофуранозил-(2.1)-β-D-фруктофуранозил-(1,2)-α-D-глюкопираноза
Бифуркоза (1,6-кестотетраоза)1.6-бис-(β-D-фруктофуранозил)-β-D-фруктофуранозил-(2,1)-α-D-глюкопираноза
Мальтотетраозаα-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопираноза
Изомальтотетраозаα-D-глюкопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопираноза
Инулотетраоза (Фруктотетраоза)β-D-фруктофуранозил-(2,1)-β-D-фруктофуранозил-(2,1)-β-D-фруктофуранозил-(2.1)-β-D-фруктофураноза
Левантетраозаβ-D-фруктофуранозил-(2,6)-β-D-фруктофуранозил-(2,6)-β-D-фруктофуранозил-(2,6)-β-D-фруктофураноза

4. Пентасахариды (пентаозы) С30H52O26

Структурная формулаТривиальное названиеСистематическое название
1,1,1-Кестопентоза (Фруктозилнистоза)β-D-фруктофуранозил-(2,1)-β-D-фруктофуранозил-(2,1)-β-D-фруктофуранозил-(2,1)-β-D-фруктофуранозил-(1,2)-α-D-глюкопираноза
Мальтопентаозаα-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопираноза
Целлопентаозаβ-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-D-галактопираноза
Вербаскоза (тригалактозилсахароза)α-D-галактопиранозил-(1,6)-α-D-галактопиранозил-(1,6)-α-D-галактопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопиранозил-(1,2)-β-D-фруктофураноза
Инулопентаоза (фруктопентаоза)β-D-фруктофуранозил-(2,1)-β-D-фруктофуранозил-(2,1)-β-D-фруктофуранозил-(2.1)-β-D-фруктофуранозил-(2.1)-β-D-фруктофураноза

5. Гексасахариды (гексаозы) С36H62O31

Структурная формулаТривиальное названиеСистематическое название
Мальтогексаозаα-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопираноза
Целлогексаозаβ-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-D-галактопираноза

6. Гептасахариды (гептаозы) С42H72O36

Структурная формулаТривиальное названиеСистематическое название
Целлогептаозаβ-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-D-галактопираноза

Гомоолигосахариды

Дисахариды:

Трисахариды:

Тетрасахариды:

Пентасахариды:

  • Мальтопентоза

Гексасахариды:

  • Мальтогексоза

Гетероолигосахариды

Дисахариды:

Физические свойства

Многие олигосахариды — это твёрдые кристаллические вещества или некристаллизующиеся сиропы, белого цвета или бесцветные, хорошо растворимые в воде, мало растворимые в низших спиртах и практически нерастворимые в других обычных растворителях, за исключением диметилформамида, формамида и диметилсульфоксида. При повышенных температурах низшие олигосахариды растворимы в уксусной кислоте и пиридине. Некоторые высшие неразветвлённые регулярные олигосахариды типа целлодекстринов с трудом растворяются в воде, причём с ростом молекулярного веса их растворимость быстро падает. Многие олигосахариды имеют сладкий вкус[1].

Нахождение в природе

В свободном состоянии олигосахариды наиболее широко представлены в растительном мире, где они, по-видимому, в первую очередь играют роль резервных углеводов. Характерными и наиболее распространёнными представителями растительных олигосахаридов являются олигосахариды группы сахарозы: мелицитоза, рафиноза, генцианоза, стахиоза и др.

Применение

Некоторые олигосахариды, такие как сахароза, имеют огромное практическое значение и по масштабам ежегодного получения (свыше 100 млн тонн) занимают одно из первых мест среди индивидуальных органических соединений. В небольших количествах производятся лактоза и циклодекстрины, используемые в фармацевтической промышленности.

Примечания

  1. ↑ H. К. Кочетков, А. Ф. Бочков, Б. А. Дмитриев, А.И. Усов О. С. Чижов, В. Н. Шибаев. Химия углеводов. — М.: Химия, 1967. — 674 с.