пара-Метоксиметамфетамин

Перейти к навигацииПерейти к поиску
пара-​Метоксиметамфетамин
Изображение химической структуры
Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование		 1-​​(4-​метоксифенил)​-​N-​метилпропан-​2-​амин
Традиционные названия PMMA, Methyl-MA, DOONE, 4-MMA
Хим. формулаC11H17NO
Рац. формула C11H17NO
Физические свойства
Молярная масса179,25878 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS22331-70-0
PubChem90766
Рег. номер EINECS244-917-6
SMILES
 
InChI
 
ChemSpider81951
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе
Таблетки PMMA, изъятые в Мэриленде, США

пара-Метоксиметамфетамин (PMMA, Red Mitsubishi) — стимулятор и психоделик, тесно связанный с пара-метоксиамфетамином (PMA) серотонинергическим препаратом класса амфетаминов. Химическое название метил-MA, 4-метокси-N- метиламфетамин, 4-MMA (4-PMDA, в соответствии с его исходным физическим названием). Обладает эмпатогенным действием, аналогичным действию MDMA, но, в отличие от последнего, в меньшей степени проявляет стимулирующее действие. Иногда продаётся под видом «экстази».

Типичная пероральная доза составляет более 100 мг.

ПММА представляет собой 4-метокси аналог метамфетамина. Мало что известно о фармакологических свойствах, метаболизме и токсичности ПММА; из-за его структурного сходства с PMA, который известен токсичностью для людей, считается, что от него высоковероятны побочные эффекты или смерть при передозировке.[1] В начале 2010-х годов ряд смертей среди потребителей экстази был связан с данным веществом.[2]

При низких дозировках ПММА меньше способствует развитию гипертермии[3][4] но при более высоких дозировках побочные эффекты и риск смерти становятся такими же, как у PMA.[5]

Синтез и эффекты ПММА были описаны американским химиком-экспериментатором Александром Шульгиным в его книге PiHKAL, где он упоминается под названием «метил-МА», как N- метилированная форма 4-МА (ПМА). Шульгин сообщил, что ПММА вызывает повышение артериального давления и частоты сердечных сокращений при дозах выше 100. мг, но не вызывает психоактивных эффектов.

Рекреационное использование

ПММА был обнаружен в таблетках и капсулах, продаваемых как экстази. Ряд смертей был приписан таблеткам, продаваемым как экстази, которые содержали другие вещества, такие как структурный аналог ПММА, ПМА.[6][7] Смерть может наступить в результате принятия крупных доз препарата, которые наркопотребитель рассматривает как рекреационную дозу МДМА. PMA вызывает особую озабоченность, потому что он не только вызывает выброс серотонина, но также действует как ингибитор моноаминоксидазы; если он используется в сочетании с МДМА или другим подобным МДМА веществом, может возникнуть серотониновый синдром.[8]

PMMA обнаруживается с помощью наборов для тестирования таблеток.

Правовой статус

PMMA не входит в список запрещённых веществ на федеральном уровне в Соединённых Штатах[9] но может считаться аналогом PMA, и в этом случае продажа или хранение, предназначенные для потребления человеком, могут преследоваться в соответствии с Федеральным законом об аналогах. В штате Флорида «4-метоксиметамфетамин» запрещён.[10]

Примечания

  1. ↑ "A fatal paramethoxymethamphetamine intoxication". Legal Medicine. 5 Suppl 1: S138-41. March 2003. doi:10.1016/s1344-6223(02)00096-2. PMID 12935573.
  2. ↑ Five B.C. deaths linked to lethal chemical PMMA. Vancouver Sun (13 января 2012). Дата обращения: 13 апреля 2021. Архивировано 9 августа 2020 года.
  3. ↑ "Initial characterization of PMMA as a discriminative stimulus". Pharmacology, Biochemistry, and Behavior. 57 (1—2): 151—8. 1997. doi:10.1016/S0091-3057(96)00306-1. PMID 9164566.
  4. ↑ "PMMA-stimulus generalization to the optical isomers of MBDB and 3,4-DMA". Pharmacology, Biochemistry, and Behavior. 69 (1—2): 261—7. 2001. doi:10.1016/S0091-3057(01)00530-5. PMID 11420094.
  5. ↑ "Three fatal cases of PMA and PMMA poisoning in Denmark". Journal of Analytical Toxicology. 27 (4): 253—6. 2003. doi:10.1093/jat/27.4.253. PMID 12820749.
  6. ↑ "Paramethoxyamphetamine (PMA) poisoning; a 'party drug' with lethal effects". Acta Anaesthesiologica Scandinavica. 47 (10): 1298—9. November 2003. doi:10.1046/j.1399-6576.2003.00245.x. PMID 14616331.
  7. ↑ "Fatal paramethoxy-amphetamine (PMA) poisoning in the Australian Capital Territory". The Medical Journal of Australia. 188 (7): 426. April 2008. doi:10.5694/j.1326-5377.2008.tb01695.x. PMID 18393753.
  8. ↑ "p-Methoxyamphetamine, a potent reversible inhibitor of type-A monoamine oxidase in vitro and in vivo". The Journal of Pharmacy and Pharmacology. 32 (4): 262—6. April 1980. doi:10.1111/j.2042-7158.1980.tb12909.x. PMID 6103055.
  9. ↑ 21 CFR — Schedules of Controlled Substances §1308.11 Schedule I. Архивировано 27 августа 2009 года.
  10. ↑ Florida Statutes – Chapter 893 – Drug Abuse Prevention and Control. Архивировано 14 марта 2018 года.

Литература