Патулин

Перейти к навигацииПерейти к поиску
Патулин
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
4-​гидрокси-​4H-​фуро[3,2-​c]пиран-​2​(6H)​-​он
Традиционные названия Патулин,
Клаватин,
Клавицин,
Пеницидин
Хим. формулаC7H6O4
Рац. формула C7H6O4
Физические свойства
Состояние твёрдое кристаллическое вещество
Молярная масса154,1201 ± 0,0072 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления110–111 °C
Классификация
Рег. номер CAS149-29-1
PubChem
Рег. номер EINECS205-735-2
SMILES
InChI
ChEBI74926
ChemSpider
Безопасность
ЛД50 17 мг/кг (мышь, перорально),
5 мг/кг (мышь, внутривенно)
Токсичность Высокотоксичен при пероральном приёме, чрезвычайно токсичен при внутривенном и интраперитональном введении. Обладает канцерогенным воздействием.
Пиктограммы ECBПиктограмма «T+: Крайне токсично» системы ECB
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Патулин — органическое соединение, производное пирана (4-гидроксифуропиранон), трикетид, вторичный метаболит и микотоксин, продуцируемый некоторыми видами микроскопических плесневых грибов рода Aspergillus, Penicillium и реже Byssochlamys. Широко распространён. Является контаминантом. Высокотоксичен (при пероральном приёме), поражает органы ЖКТ, обладает канцерогенным и генотоксическим воздействием. Продуценты патулина поражают в основном фрукты и некоторые овощи, вызывая гниение.[1] Помимо этого он проявляет свойства антибиотика, действуя на некоторые виды микроорганизмов[2]. Впервые выделен в 1943 г. как антибиотик.[1]

Источники

Роберт Вудвард, открывший патулин.

Физико-химические свойства

Представляет собой твёрдое кристаллическое вещество белого цвета, растворимое в воде и полярных органических растворителях (спиртах, ацетоне, хлороформе), менее растворим в диэтиловом эфире и бензоле, нерастворим в гексане. На воздухе устойчив к действию кислот, имеет высокую температуру плавления 110° С. Взаимодействует с растворами щелочей. Максимальное поглощение УФ-излучения происходит при 276 нм. Не обладает флуоресценцией.

Безопасность пищевых продуктов

Патулин обнаружен в яблоках, грушах, абрикосах, персиках, вишне, винограде, бананах, клубнике, голубике, бруснике, облепихе, айве, томатах. Наиболее часто патулином поражаются яблоки, где содержание токсина может достигать до 17,5 мг/кг. В высоких концентрациях патулин обнаруживается и в продуктах переработки фруктов и овощей: соках, компотах, пюре и джемах. В большинстве развитых стран регламентировано его содержание в яблочном соке. В России приняты санитарно-гигиенические нормативы, допускающие уровень содержания патулина в плодово-овощной продукции до 0,05 мг/кг[1].

Примечания

  1. 1 2 3 Лакиза Н.В., Неудачница Л.К. Анализ пищевых продуктов. — 2015. — С. 170. — ISBN 978-5-7996-1568-0. Архивировано 21 мая 2022 года.
  2. Merck Index, 11th Edition, 7002