Пентафторфенол

Перейти к навигации Перейти к поиску

Пентафторфенол

Общие
Систематическое наименование	Пентафторфенол
Хим. формула	C₆F₅OH
Физические свойства
Молярная масса	184,07 г/моль
Плотность	1,66098 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	37,47 °C
• кипения	145,62 °C
Энтальпия
• образования	-1024,5 кДж/моль
Оптические свойства
Показатель преломления	1,4263
Классификация
Рег. номер CAS	771-61-9
PubChem	13041
Рег. номер EINECS	212-235-8
SMILES	C1(=C(C(=C(C(=C1F)F)F)F)F)O
InChI	InChI=1S/C6HF5O/c7-1-2(8)4(10)6(12)5(11)3(1)9/h12H XBNGYFFABRKICK-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider	12499
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Пентафторфенол — органическое соединение класса фенолов. Относится к перфторированным органическим соединениям.

Свойства

Чистый пентафторфенол представляет собой бесцветные гигроскопичные кристаллы (две кристаллические модификации) с запахом фенола. Хорошо растворяется в органических растворителях, умеренно растворим в воде.

Реагирует с щелочами с образованием солей:

{\mathsf {C_{6}F_{5}OH+NaOH\rightarrow C_{6}F_{5}ONa+H_{2}O}}

Пентафторфеноляты вступают в реакции алкилирования, ацилирования и фосфорилирования с образованием соответствующих эфиров.

Может взаимодействовать с сильными электрофильными реагентами и окислителями:

С сильными основаниями реагирует в жёстких условиях, при этом образуются продукты замещения атома фтора в мета-положении.

У пентафторфенола выявлена бактерицидная и фунгицидная активность. Он раздражает кожу и слизистые оболочки, способен всасываться через кожу. Токсичен: ЛД₅₀ = 283 мг/кг (мыши, подкожно), ПДК = 5,0 мг/м³

Получение и применение

Синтез пентафторфенола осуществляется реакцией гексафторбензола с водным раствором гидроксида калия при 150°С.

Пентафторфенол используется при получении вулканизирующихся фторэластомеров и в качестве реагента-активатора в получении пептидов.

Литература

Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1992. — Т. 3 (Мед-Пол). — 639 с. — ISBN 5-82270-039-8.

Похожие исследовательские статьи

Ами́ны — органические соединения, являющиеся производными аммиака, в молекуле которого один или несколько атомов водорода замещены на углеводородные радикалы. По числу замещённых атомов водорода различают соответственно первичные (замещён один атом водорода), вторичные (замещены два атома из трёх) и третичные амины (замещены все три атома). Выделяют также четвертичные аммониевые соединения вида R₄N⁺X^-.

<span class="mw-page-title-main">Простые эфиры</span> органические вещества, имеющие формулу R-O-R, где R и R — алкильные, арильные или другие заместители

Просты́е эфи́ры — органические вещества, имеющие формулу R-O-R', где R и R' — алкильные, арильные или другие заместители. Простые эфиры являются летучими жидкостями с приятным запахом. Благодаря своей химической инертности и особым сольватационным свойствам они широко используются как растворители в промышленности и лаборатории.

Альдеги́ды — класс органических соединений, содержащих альдегидную группу (-CHO). ИЮПАК определяет альдегиды как вещества вида R-CHO, в которых карбонильная группа связана с одним атомом водорода и одной группой R.

<span class="mw-page-title-main">Формальдегид</span> органическое соединение

Формальдеги́д (от лат. formīca — «муравей», метана́ль, химическая формула — CH₂O или HCHO) — органическое соединение, возглавляющее класс алифатических альдегидов.

<span class="mw-page-title-main">Гидроксид натрия</span> основный гидроксид (щелочь) состава NaOH

Гидрокси́д на́трия — неорганическое химическое соединение, являющееся самой распространённой щёлочью. В год в мире производится и потребляется около 57 миллионов тонн едкого натра.

<span class="mw-page-title-main">Ацетон</span> простейший представитель кетонов

Ацето́н (диметилкето́н, пропанон, пропано́н-2, ИЮПАК: пропан-2-он) — органическое вещество, имеющее формулу CH₃—C(O)—CH₃, простейший представитель насыщенных кетонов.

<span class="mw-page-title-main">Фенол</span> простейший представитель класса фенолов

Фено́л (гидро́ксибензо́л, устар. «карбо́ловая кислота́», химическая формула — C₆H₆O или C₆H₅OH) — органическое соединение, возглавляющее класс фенолов.

<span class="mw-page-title-main">Анилин</span> органическое соединение, простейший ароматический амин

Анили́н (аминобензол, фениламин) — органическое соединение с формулой C₆H₅NH₂, простейший ароматический амин. Представляет собой бесцветную маслянистую жидкость с характерным запахом, немного плотнее воды и плохо в ней растворим, хорошо растворяется в органических растворителях. На воздухе быстро окисляется и приобретает красно-бурую окраску. Ядовит. Название «анилин» происходит от названия одного из растений, содержащих индиго — Indigofera anil (современное международное название растения — Indigofera suffruticosa).

<span class="mw-page-title-main">Гидрохинон</span> органическое соединение

Гидрохино́н (пара-дигидроксибензол, бензол-1,4-диол, хинол) — ароматическое органическое соединение, представитель двуатомных фенолов с химической формулой C₆H₄(OH)₂, изомер пирокатехина и резорцина. Название «гидрохинон» дано соединению Ф. Вёлером из-за схожести свойств с хиноном, из которого Вёлер его синтезировал. Сильный восстановитель, используется как проявитель в фотографии, антиоксидант в химической промышленности, реагент для определения ниобия, вольфрама, золота и цезия в аналитической химии.

<span class="mw-page-title-main">Диметилсульфат</span> химическое соединение

Диметилсульфáт — органическое химическое соединение, сложный эфир метанола и серной кислоты с формулой $\text{[math]}$ , принятая сокращённая формула $\text{[math]}$ .

Галоге́ны — химические элементы 17-й группы периодической таблицы химических элементов Д. И. Менделеева.

<span class="mw-page-title-main">Этиленхлоргидрин</span> химическое соединение

Этиленхлоргидрин (2-хлорэтанол, в просторечии — хлоргидрин этиленгликоля) — хлорорганическое соединение с формулой HOСН₂—CH₂Cl. Принадлежит к бифункциональным соединениям. Широко используется в органическом синтезе. Весьма токсичен. Относится ко II классу опасности.

<span class="mw-page-title-main">Нитрозосоединения</span> любое органическое соединение, имеющее нитрозогруппу

Нитрозосоединения — органические, содержащие одну или несколько нитрозогрупп —N=O, связанных с атомами углерода (C-нитрозосоединения), азота (N-нитрозосоединения — нитрозамины, R₂N-N=O) или кислорода (O-нитрозосоединения — органические нитриты, сложные эфиры азотистой кислоты), серы (нитрозотиолы, RS-N=O). Под нитрозосоединениями обычно подразумевают C-нитрозосоединения. Можно рассматривать эти соединения, как углеводородные производные нитрозила. Известны и неорганические нитрозильные соединения, как с металлами (M-N=O) так и с неметаллами (например, Cl-N=O, NO-ClO₄).

Пентаоксид фосфора, также оксид фосфора(V) (фосфорный ангидрид, пятиокись фосфора) — неорганическое химическое соединение класса кислотных оксидов с формулами P₄O₁₀ и P₂O₅. Бесцветный кристаллический порошок, реагирует с водой; ядовит.

<span class="mw-page-title-main">Гипохлорит натрия</span> химическое соединение

Гипохлори́т на́трия — неорганическая натриевая соль хлорноватистой кислоты. Тривиальные названия водного раствора соли — «лабарракова вода» или «жавелевая вода».

Сульфи́т на́трия (сернистокислый натрий) — неорганическое соединение, соль натрия и сернистой кислоты с химической формулой Na₂SO₃. Белый порошок или кристаллы с солёным вкусом. Важная пищевая добавка, используемая в пищевой промышленности как консервант, антиоксидант, отбеливатель и стабилизатор цвета продуктов питания. Входит в свод международных пищевых стандартов Кодекс Алиментариус под названием E221. Помимо пищевого применения, используется также в фотографии, при изготовлении тканей и вискозного волокна, при обработке руд цветных металлов и для обезвреживания сточных вод.

<span class="mw-page-title-main">Трифторид алюминия</span> химическое соединение

Фторид алюминия — неорганическое бинарное соединение алюминия и фтора. Химическая формула AlF₃.

<span class="mw-page-title-main">Фторид кобальта(II)</span> химическое соединение

Фтори́д ко́бальта(II) (дифтори́д ко́бальта) — неорганическое вещество с химической формулой CoF₂, соединение кобальта и фтора. Относится к классу бинарных соединений, соль кобальта и фтороводородной кислоты. Кристаллическое вещество красно-розового цвета.

Фтори́д ко́бальта(III) (трифтори́д ко́бальта) — неорганическое вещество с химической формулой CoF₃, соединение кобальта и фтора. Относится к классу бинарных соединений, соль кобальта и фтороводородной кислоты. Кристаллическое вещество светло-коричневого цвета. Сильный окислитель.

Бензолсульфохлорид — органическое соединение, хлорангидрид бензолсульфокислоты. Жёлтая вязкая жидкость.

Эта страница основана на статье Википедии.
Текст доступен на условиях лицензии CC BY-SA 4.0; могут применяться дополнительные условия.
Изображения, видео и звуки доступны по их собственным лицензиям.