Пиридат

Перейти к навигацииПерейти к поиску
Пиридат
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование		 O-​​(6-​хлор-​3-​фенилпиридизин-​4-​ил)​-​S-​октилтиокарбонат
Хим. формулаC19H23ClN2O2S
Физические свойства
Состояние твёрдое[1]
Молярная масса378,92 г/моль
Плотность1,16 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления27 °C
 • кипения220 °C при 1,013 гПа[2] °C
Химические свойства
Растворимость
 • в воде практически не растворим[3]
 • в растворим в органических растворителях[4]
Классификация
Рег. номер CAS55512-33-9
PubChem41463
Рег. номер EINECS259-686-7
SMILES
 
InChI
 
ChEBI81971
ChemSpider37831
Безопасность
ЛД50
  • 1970 мг·кг−1 (крыса, орально)[2]
  • 3400 мг·кг−1 (кролик орально)[2]
Фразы риска (R)R38, R43, R50/53
Фразы безопасности (S)S24, S37, S60, S61
Краткие характер. опасности (H)
H315, H317, H410
Меры предостор. (P)
P273, P280, P501
Пиктограммы СГСПиктограмма «Восклицательный знак» системы СГСПиктограмма «Окружающая среда» системы СГС
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Пиридат — гербицид из группы фенилпиридазинов. Был разработан австрийской фирмой Chemie Linz и запатентован в 1975 году под торговой маркой Lentagran[5]. Сегодня Lentagran является зарегистрированным товарным знаком компании Syngenta Crop Protection. В твёрдой форме существует в виде белого кристаллического вещества, которое практически не растворим в воде. Плавится при 27 °C превращаясь в тёмную жидкость.

Получение

Пиридат можно получить в результате реакции 3-фенил-4-гидрокси-6-хлор-пиридазона с S-октил-карбоновой кислотой. Последнюю получают путём реакции октилмеркаптана с фосгеном[6].

Характеристики

Представляет собой бесцветное твердое вещество, которое нерастворимо в воде[3], но растворимо в органических растворителях. Технический пиридат, с чистотой более 90,5 %, представляет собой коричневую маслянистую жидкость, которая чувствительна к гидролизу[4].

Использование

Пиридат используется в качестве активного ингредиента средств защиты растений[7]. Его применяют в качестве гербицида против широколистных сорняков. Полагают, что он действуют путём ингибирования фотосинтеза на уровне фотосистемы II и реакции Хилла[4].

Утверждение

С 1981 года разрешено использование этого соединения в ФРГ, с 1984 года — в ГДР[8].

С января 2002 пиридат был одобрен к использованию в Европейском Союзе в качестве активного ингредиента пестицидов[9]. В Германии, Австрии и Швейцарии разрешено его использование, а само вещество продаётся под торговым названием Lentagran WP[10].

В Европейском Союзе, пиридат включён в список пестицидов, которые не могут быть одобрены государствами-членами на период до 31 декабря 2011 года[11]. Позже этот срок был продлен до 31 декабря 2030 года[12].

Токсикология и безопасность

Пиридат раздражает кожу и может вызвать её сенсибилизацию. Это вещество является токсичным для водных организмов, и его использование следует избегать из-за опасности загрязнения подземных и поверхностных вод. Приемлемая суточная доза составляет 0,036 мг на килограмм веса тела в день.

Ссылки

  • Richtlinie 2002/42/EG Архивная копия от 31 января 2016 на Wayback Machine (PDF) der Kommission vom 17. Mai 2002 zur Änderung der Anhänge der Richtlinien 86/362/EWG, 86/363/EWG und 90/642/EWG des Rates hinsichtlich der Festsetzung von Höchstgehalten an Rückständen von Schädlingsbekämpfungsmitteln (Bentazon und Pyridat) auf und in Getreide, Lebensmitteln tierischen Ursprungs und bestimmten Erzeugnissen pflanzlichen Ursprungs, einschließlich Obst und Gemüse, Amtsblatt Nr. L 134 vom 22/05/2002 S. 0029 — 0036
  • EU: Review report for the active substance pyridate (PDF; 378 kB), 22. März 2001

Примечания

  1. ↑ Datenblatt Pyridat, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. März 2013 (PDF).
  2. ↑ 1 2 3 Record of CAS RN 55512-33-9 in the GESTIS Substance Database of the IFA, accessed on 4. März 2013.
  3. ↑ 1 2 Datenblatt Pyridat, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4.
  4. ↑ 1 2 3 G. Matolcsy, M. Nádasy, V. Andriska. Pesticide Chemistry (неопр.). — 1989. — С. 741.
  5. ↑ Oostenrijks octrooi nr. 326409, «Herbizides Mittel» van 10 december 1975 aan Chemie Linz AG
  6. ↑ Thomas A. Unger. Pesticide synthesis handbook (неопр.). — 1996. — С. 525. — ISBN 978-0815514015.
  7. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 55512-33-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4.
  8. ↑ Peter Brandt. Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung (нем.). — Berlin: Springer[англ.], 2010. — S. 24.
  9. ↑ Richtlinie 2001/21/EG der Kommission vom 5. Дата обращения: 7 апреля 2016. Архивировано 28 ноября 2015 года.
  10. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Pyridate Архивная копия от 19 апреля 2016 на Wayback Machine in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz Архивная копия от 19 апреля 2016 на Wayback Machine, Österreichs Архивная копия от 12 марта 2016 на Wayback Machine und Deutschlands (недоступная ссылка) (недоступная ссылка) (недоступная ссылка) (недоступная ссылка) (недоступная ссылка) (недоступная ссылка); abgerufen am 12.
  11. ↑ Richtlijn 2001/21/EG van 5 maart 2001 tot wijziging van bijlage I bij Richtlijn 91/414/EEG van de Raad betreffende het op de markt brengen van gewasbeschermingsmiddelen, met het oog op de opneming van amitrol, diquat, pyridaat en thiabendazool als werkzame stoffen. Publicatieblad L69 van 10 maart 2001.
  12. ↑ Uitvoeringsverordening (EU) nr. 2014/1115 van 9 juli 2015. Publicatieblad L 182 van 10 juli 2015. Дата обращения: 9 апреля 2016. Архивировано 26 марта 2016 года.