Порфин

Перейти к навигацииПерейти к поиску
Порфин
Изображение химической структуры
Изображение молекулярной модели
Общие
Традиционные названия Порфин
Хим. формулаC20H14N4
Классификация
Рег. номер CAS101-60-0
PubChem66868
Рег. номер EINECS202-958-7
SMILES
 
InChI
 
ChEBI8337
ChemSpider10447586
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Порфи́н (от греч. πορφύρα — пурпур) — органическое вещество, природный пигмент, ароматический макроцикл.

История

Формула порфина была предложена Ф. Кюстером в 1913 г (по другим источникам — в 1912 г.). Он предположил, что порфин состоит из четырёх пиррольных колец, соединенных метиновыми мостиками в макроцикл. Ханс Фишер подверг данную формулу критике и предложил свой собственный вариант. Кюстер признал критику и в 1921 году отказался от своей формулы, однако в дальнейшем экспериментальные опыты самого Фишера подтвердили правильность первоначального варианта Кюстера. Синтез ряда важнейших порфиринов, в частности гемина, был осуществлен во второй половине 1920-х годов Хансом Фишером, а синтез самого порфина — в 1935 году им же[1][2].

Физические и химические свойства

Темно-красные кристаллы. Разлагается при 360° С. Плохо растворим в органических растворителях, растворим в кислотах, нерастворим в щелочах[3].

Резонансные структуры порфина могут быть изображены следующим образом:

Порфины и порфирины

Основная статья — «Порфирины».

Ядро порфина содержится в большом количестве природных и синтетических соединений, называемых порфинами. Если порфины содержат углеводородные заместители в пиррольных или пирролениновых циклах, то их называют порфиринами.

Получение

Синтез осуществляют из α-пирролальдегида и муравьиной кислоты при нагреве[2]. Выход реакции около 1 %.

Также порфин может быть получен из металлозамещенных порфинов путем восстановления их в соляной кислоте.

Синтез в природе

Синтез порфина в природе происходит в незрелых красных кровяных тельцах и этиолированных листьях растений при воздействии на них света. В процессе участвуют уксусная кислота и глицин, из которых образуются пиррольные кольца[4].

Применение

Может быть использован для получения некоторых порфиринов, однако в большинстве случаев синтез проще вести другими способами, без стадии выделения порфина.

Примечания

  1. ↑ Румянцев, 2007, с. 201.
  2. ↑ 1 2 Неницеску, 1963, с. 621.
  3. ↑ Гауптман, 1979, с. 611.
  4. ↑ Демяновский, 1952, с. 275.

Литература

  • Гауптман З., Грефе Ю., Ремане Х. Органическая химия. — М.: Химия, 1979.
  • Демяновский С.Я. Курс органической и биологической химии. — М.: Государственное издательство "Советская наука", 1952.
  • Неницеску К.Д. Органическая химия. — М.: Издательство иностранной литературы, 1963. — Т. 2.
  • Румянцев Е.В., Антина Е.В., Чистяков Ю.В. Химические основы жизни. — М.: Химия, КолосС, 2007.

Ссылки