Пропадиен

Перейти к навигацииПерейти к поиску
Пропадиен
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование		 1,2-​пропадиен
Сокращения бесцветный газ
Традиционные названия Диметиленметан,
аллен
Хим. формулаC3H4
Физические свойства
Молярная масса40,031300128 г/моль
Плотность0,546 г/см³
Энергия ионизации9,69 эВ[1]
Термические свойства
Температура
 • плавления−136 °C
 • кипения−34 °C
Пределы взрываемости13 %
Энтальпия
 • образования190,5 кДж/моль
Давление пара6,605 атм
Структура
Дипольный момент0 Кл·м[1]
Классификация
Рег. номер CAS463-49-0
PubChem10037
Рег. номер EINECS207-335-3
SMILES
 
InChI
 
ChEBI37601
Номер ООН2200
ChemSpider9642
Безопасность
Фразы риска (R)R12
Фразы безопасности (S)S9, S16, S33
Пиктограммы СГСПиктограмма «Пламя» системы СГС
NFPA 704
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Пропадие́н — простейший аллен, органическое соединение с кумулированной двойной связью (C=C). Первое соединение ряда алленов. Концевые CH2 группы лежат в одной плоскости с центральным атомом углерода, но повёрнуты друг относительно друга на 90°[2]. Входит в состав сварочных смесей. В чистом виде используется для некоторых специальных видов сварки. В органическом синтезе его используют в качестве сырья для производства инсектицидов[3].

Производство

Производство идёт с хорошим выходом. Синтез начинается с аллилбромида, который сначала превращают добавлением брома в 1,2,3-трибромпропан. Отщепление бромоводородной кислоты с образованием 2,3-дибромпропена, и его последующее восстановление с порошком цинка дает пропадиен[4].

Равновесие с метилацетиленом

Пропадиен всегда существует в равновесии со своим изомером метилацетиленом. Такую смесь иногда называют MAPD по первым буквам m-метил, a-ацетилен, p-пропа и d- диен:

Для этой реакции Keq = 0,22 (при 270 °C) или 0,1 (при 5 °C).

MAPD получают как побочный продукт, как правило нежелательный, при крекинге пропана с целью получения пропена, важного исходного вещества для многих химических производств. MAPD может взаимодействовать с катализатором Циглера — Натта, мешая полимеризации пропена[5].

Примечания

  1. ↑ 1 2 David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
  2. ↑ IUPAC Gold Book internet edition: «allenes».
  3. ↑ Eintrag zu Allen (нем.). In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. September 2014.
  4. ↑ Hauptmann/Graefe/Remane "Lehrbuch der Organischen Chemie", Deutscher Verlag der Grundstoffindustrie Leipzig 1980, S. 230.
  5. ↑ Klaus Buckl, Andreas Meiswinkel «Propyne» in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2008, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.m22_m01