Пропилпарабен
| Пропилпарабен | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование | пропил-4-гидроксибензоат |
| Традиционные названия | E216 |
| Хим. формула | C10H12O3 |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое |
| Молярная масса | 180.2 г/моль |
| Плотность | 1,0630 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 96-99 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 94-13-3 |
| PubChem | 7175 |
| Рег. номер EINECS | 202-307-7 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Кодекс Алиментариус | E216 |
| ChEBI | 32063 |
| ChemSpider | 6907 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Пропилпарабен — пропиловый эфир пара-гидроксибензойной кислоты. Встречается во многих растениях и некоторых насекомых как природное соединение, однако в значительных количествах производится синтетическим путём с целью использования в качестве консерванта, обычно в косметических средствах на водной основе (кремы, лосьоны, шампуни и т. д.). Также является стандартизированным химическим аллергеном и используется в аллергологическом тестировании[1][2]. Пропилпарабен является разрешённой пищевой добавки с номером E216 в Европейском союзе, однако его использование запрещено на территории России в пищевых продуктах[3].
Натриевая соль пропилпарабена (E217) используется похожим образом — как пищевой консервант и противогрибковое средство.
Пропилпарабен всасывается в желудочно-кишечном тракте и через кожу, затем гидролизуется до пара-гидроксибензойной кислоты, конъюгаты которой выводятся с мочой. Накопления в организме не происходит[4].
Безопасность
При пероральном или парентеральном введении пропилпарабен нетоксичен, хотя может вызывать раздражение кожи[4]. Хроническая токсичность также относительно невысока[4]. Пропилпарабен не обладает канцерогенными, мутагенными и кластогенными эффектами[4]. Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов (FDA) считает пропилпарабен «общепризнанным безопасным» (GRAS) в качестве пищевой добавки Е216[5].
В 2010 году Научный комитет Европейского союза по безопасности потребителей[англ.] (SCCS) заявил, что считает использование бутилпарабена и пропилпарабена в качестве консервантов в готовых косметических продуктах безопасным для потребителя, если сумма их индивидуальных концентраций не превышает 0,19 %[6].
Биоразложение
Микроорганизмы Burkholderia latens способны осуществлять биоразложение пропилпарабена, используя его в качестве источника углерода[7]. Бактерии Enterobacter cloacae (штамм EM) способны осуществлять гидролиз сложноэфирной группы пропилпарабена и метилпарабена, а затем проводить трансформацию получившейся пара-гидроксибензойной кислоты в фенол[8]. Как следствие, возможна контаминация препаратов, в которых пропилпарабен используется в качестве консерванта.
Примечания
- ↑ DailyMed - Browse Drug Classes. dailymed.nlm.nih.gov. Дата обращения: 1 декабря 2021. Архивировано 1 декабря 2021 года.
- ↑ Propylparaben. go.drugbank.com. Дата обращения: 1 декабря 2021. Архивировано 1 декабря 2021 года.
- ↑ Постановление Главного государственного санитарного врача Российской Федерации от 18 января 2005 г. N 1 г. Москва «О запрещении использования пищевых добавок» Архивная копия от 5 ноября 2011 на Wayback Machine.
- ↑ 1 2 3 4 Soni MG, Burdock GA, Taylor SL, Greenberg NA. Safety assessment of propyl paraben: a review of the published literature (англ.) // Food and Chemical Toxicology. — 2001. — Vol. 39, no. 6. — P. 513-532. — doi:10.1016/S0278-6915(00)00162-9. — PMID 11346481. Архивировано 1 апреля 2013 года.
- ↑ Center for Food Safety and Applied Nutrition. Food Additive Status List (англ.) // FDA. — 2022-08-25. Архивировано 12 ноября 2020 года.
- ↑ Directorate-General for Consumer Safety, European Union Scientific Committee on Consumer Safety Opinion on Parabens COLIPA n° P82 (2011). Дата обращения: 15 декабря 2017. Архивировано 4 марта 2018 года.
- ↑ Amin A, Chauhan S, Dare M, Bansal AK. Degradation of parabens by Pseudomonas beteli and Burkholderia latens (англ.) // European Journal of Pharmaceutics and Biopharmaceutics. — 2010. — Vol. 75, no. 2. — P. 206-212. — doi:10.1016/j.ejpb.2010.03.001. — PMID 20206257.
- ↑ Valkova N, Lépine F, Valeanu L, Dupont M, Labrie L, Bisaillon JG, Beaudet R, Shareck F, Villemur R. Hydrolysis of 4-Hydroxybenzoic Acid Esters (Parabens) and Their Aerobic Transformation into Phenol by the Resistant Enterobacter cloacae Strain EM // Applied and Environmental Microbiology. — 2001. — Т. 67, № 6. — С. 2404-2409. — doi:10.1128/AEM.67.6.2404-2409.2001. — PMID 11375144. Архивировано 11 июня 2018 года.
