Сакситоксин

Перейти к навигацииПерейти к поиску
Сакситоксин
Изображение химической структуры
Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование		 ​(3aS-​​(3a-​α,4-​α,10aR*)​)​-​2,6-​диамино-​4-​​(​(​(амино-​карбонил)​окси)​метил)​-​3a,4,8,9-​тетрагидро-​1H,10H-​пиролло​(1,2-​c)​пурино-​10,10-​диол
Сокращения STX
Хим. формулаC10H17N7O4
Рац. формула C10H17N7O4
Физические свойства
Молярная масса299.29 г/моль
Термические свойства
Температура
 • разложения110 °C
Классификация
Рег. номер CAS35523-89-8
PubChem37165 и 56947150
Рег. номер EINECS632-220-3
SMILES
 
InChI
 
ChEBI34970
ChemSpider34106
Безопасность
ЛД50 0,002 мг/кг (человек, перорально),
0,008 мг/кг (мыши, подкожно)
Токсичность Чрезвычайно токсичен, особенно для млекопитающих, сильнейший нейротоксин
Пиктограммы ECBПиктограмма «T+: Крайне токсично» системы ECBПиктограмма «N: Опасно для окружающей среды» системы ECB
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Сакситокси́н — органическое соединение, пуриновый алкалоид, нейротоксин небелковой природы, продуцируемый некоторыми видами динофлагеллят (Gonyaulax catenella, Alexandrium sp., Gymnodinium sp., Pyrodinium sp.), а также некоторыми цианобактериями (Anabaena sp., Aphanizomenon spp., Cylindrospermopsis sp., Lyngbya sp., Planktothrix sp.)[1][2].

Своё название сакситоксин получил от съедобных моллюсков рода Saxidomus, накапливающих сакситоксин и его производные при питании динофлагеллятами и цианобактериями в периоды их бурного размножения («красные приливы»). Употребление в пищу моллюсков в такое время приводит к отравлениям сакситоксином.

Сакситоксин — бесцветные кристаллы, растворим в метаноле и этаноле, нерастворим в неполярных органических растворителях, устойчив в кислых средах. Разлагается в растворах щёлочей и при t > 110 °C.

Механизм действия сакситоксина — блокада потенциал-зависимых натриевых каналов нервных волокон, которая блокирует проведение нервных импульсов и вызывает параличи мышц, в частности дыхательной мускулатуры[3]. ЛД50 — 0,008 мг/кг (мыши, подкожно), 0,002 мг/кг (человек, перорально). Рыбы, моллюски и амфибии более устойчивы к его действию, чем теплокровные.

Сакситоксин рассматривался как потенциальный объект с целью использования в качестве химического оружия: в частности, в вооружённых силах США сакситоксин маркируется как TZ.

Примечания

  1. ↑ Clark R. F., Williams S. R., Nordt S. P., Manoguerra A. S. A review of selected seafood poisonings // Undersea Hyperb Med. — 1999. — Vol. 26, № 3. — P. 175—184. — PMID 10485519.
  2. ↑ Landsberg J. H. The effects of harmful algal blooms on aquatic organisms. — 2002. — Vol. 10, № 2. — P. 113—390. — doi:10.1080/20026491051695.
  3. ↑ Новый справочник химика и технолога. Радиоактивные вещества. Вредные вещества. Гигиенические нормативы / Редкол.: Москвин А. В. и др.. — СПб.: АНО НПО «Профессионал», 2004. — 1142 с.