Сафрол

Перейти к навигацииПерейти к поиску
Сафрол
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование
4-​аллил-​1,2-​метилендиоксибензол
или
3,4-​метилендиоксифенилпроп-​2-​ен.
Традиционные названия Сафрол
Хим. формулаC10H10O2
Физические свойства
Состояние бесцветная или слегка желтовая жидкость
Молярная масса162,19 г/моль
Плотность1,100 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления10—11 °C
 • кипения233—236 °C(760 мм рт. ст.)
114—115 (15 мм рт. ст.) °C
 • вспышки97 °C
Оптические свойства
Показатель преломления1,536 — 1,540
Классификация
Рег. номер CAS94-59-7
PubChem
Рег. номер EINECS202-345-4
SMILES
InChI
ChEBI8994
ChemSpider
Безопасность
ЛД50 1,95 г/кг крысы (перорально)
2,35 г/кг мыши (перорально)
> 5 г/кг кролики (накожно)
Токсичность острая
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Сафро́л — органическое вещество класса фенилпропаноидов.

Свойства

Растворим в этаноле (1:3 — в 95%-ном), минеральных маслах и органических растворителях; плохо растворим в пропиленгликоле и глицерине; нерастворим в воде (образует азеотропную смесь — 7,7 % по массе сафрола).

При нагревании со щелочами изомеризуется в изосафрол.

щёлочи

Нахождение в природе

Содержится более чем в 70 эфирных маслах, главный компонент сассафрасового масла (≈80 %) и масла звёздчатого аниса.

Получение

Впервые сафрол синтезирован Перкиным при воздействии йодистого метилена на 3-4-диокси-1-аллилбензол.

Бирх и Слэйтон описали способ получения сафрола из 3-4-метилендиокси-1-(γ-оксипропен-2)-ил-бензола кипячением с алюмогидридом лития в растворе диэтилового эфира. При этом получается смесь изосафрола и сафрола.

Другой метод — аллилирование метилендиоксибензола хлористым аллилом в присутствии медного катализатора. Для синтеза сафрола по этому методу осуществляется нагревание смеси хлористого аллила с трёхкратным молярным избытком метилендиоксибензола в присутствии 0,025—0,05 г (25—50 мг) медного порошка, полученного восстановлением медного купороса цинковой пылью. По окончании процесса реакционную массу отделяют от катализатора фильтрованием, промывают в эфире солевым раствором 5%-ного NaOH для удаления фенольных соединений, затем снова солевым раствором, сушат сульфатом магния и фракционируют. Выход сафрольной фракции 25—30 % при расчёте на хлористый аллил, или 46—66 %, считая на израсходованный метилендиоксибензол.

Применение

Применяют для получения гелиотропина и, в небольшом количестве, — для составления парфюмерных композиций. Является прекурсором метилендиоксиметамфетамина («экстази») и пиперонилбутоксида, применяемого в качестве синергиста инсектицидов[1] .

Законодательные запреты

Сафрол (в том числе в виде сассафрасового масла) в концентрации 15 процентов или более внесён как прекурсор в Список I (наркотические средства, психотропные вещества и их прекурсоры, оборот которых в Российской Федерации запрещён в соответствии с законодательством Российской Федерации и международными договорами Российской Федерации)[2].

Примечания

  1. PubChem Piperonyl butoxide (англ.). pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. — «Piperonyl butoxide is a semisynthetic derivative of safrole.» Дата обращения: 23 августа 2023. Архивировано 12 декабря 2021 года.
  2. Постановление Правительства Российской Федерации от 30 июня 1998 г. № 681 Архивная копия от 3 апреля 2016 на Wayback Machine «Об утверждении перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации» (с изменениями и дополнениями)

Литература

  • С. Г. Мелькановицкая и И. П. Цукерваник Способ получения сафрола. Авторское свидетельство СССР № 137116
  • Хейфиц Л. А., Дашунин В. М. Душистые вещества и другие продукты для парфюмерии. — М.: Химия, 1994. — 256 с. — 2000 экз. — ISBN 5-7245-0967-9.