Сахароза

Сахароза
Общие
Систематическое наименование	​(2R,3R,4S,5S,6R)​-​2-​[​(2S,3S,4S,5R)​-​3,4-​дигидрокси-​2,5-​бис​(гидроксиметил)​оксолан-​2-​ил]окси-​6-​​(гидроксиметил)​оксан-​3,4,5-​триол
Сокращения	α-D-глюкопиранозил-(1,2)-β-D-фруктофуранозид
Традиционные названия	сукроза, сахар
Хим. формула	C12H22O11
Физические свойства
Состояние	Твёрдое, кристаллическое
Молярная масса	342,2965 г/моль
Плотность	1,587 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	186 °C (с разложением)
• разложения	186 °C
Энтальпия
• образования	–2226,1 кДж/моль
• сгорания	–5647 кДж/моль
Давление пара	0 ± 1 мм рт.ст.[1]
Химические свойства
Растворимость
• в воде	228 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS	57-50-1
PubChem	5988
Рег. номер EINECS	200-334-9
SMILES	OC1C(OC(CO)C(O)C1O) OC2(CO)OC(CO)C(O)C2O
InChI	InChI=1S/C12H22O11/c13-1-4-6(16)8(18)9(19)11(21-4)23-12(3-15)10(20)7(17)5(2-14)22-12/h4-11,13-20H,1-3H2/t4-,5-,6-,7-,8+,9-,10+,11-,12+/m1/s1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N
RTECS	WN6500000
ChEBI	17992
ChemSpider	5768
Безопасность
ЛД50	29700 мг/кг (крысы, перорально)
NFPA 704	1 0 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Сахаро́за (также допустим вариант сукро́за, в быту может именоваться просто сахаром) — дисахарид из группы олигосахаридов, состоящий из остатков двух моносахаридов: α-глюкозы и β-фруктозы.

Сахароза является весьма распространённым в природе дисахаридом. Она встречается во многих фруктах, плодах и ягодах. Особенно велико содержание сахарозы в сахарной свёкле и сахарном тростнике, из сока которых её экстрагируют и очищают на сахарных заводах.

Заводы, производящие сахарозу из сахарного тростника, расположены в тропических регионах в непосредственной близости от места произрастания данной культуры, поскольку после сбора сырой массы требуется её быстрая переработка во избежание потерь продукта. Сырую массу тростника измельчают и извлекают из неё сахар-сырец, который далее отправляется на глубокую очистку (рафинирование) для переработки в чистую сахарозу.

Заводы, производящие сахарозу из сахарной свёклы, расположены в умеренном климате и могут быть значительно удалены от места произрастания культуры (в отличие от сахарного тростника) — сырая масса сахарной свёклы выдерживает длительное хранение без потери целевого продукта, поэтому для неё не требуется быстрая переработка.

Процесс рафинирования сахара включает в себя промывку кристаллов сахара-сырца перед растворением их в сахарном сиропе, который фильтруется, а затем пропускается через угольный фильтр для удаления остаточных соединений. Затем сахарный сироп концентрируют путём кипячения раствора при пониженном давлении и кристаллизуют в ходе окончательного процесса очистки с получением кристаллов практически чистой сахарозы.

Сахар, в основном состоящий из сахарозы, является важнейшим компонентом при производстве многих продуктов питания. Только в 2017 году во всём мире было произведено около 185 миллионов тонн сахара.

Сахароза, попадая в кишечник, быстро гидролизуется альфа-глюкозидазой тонкой кишки на глюкозу и фруктозу, которые затем всасываются в кровь. Ингибиторы альфа-глюкозидазы, такие, как акарбоза, тормозят расщепление и всасывание сахарозы, а также и других углеводов, гидролизуемых альфа-глюкозидазой, в частности крахмала. Это используется в лечении сахарного диабета 2-го типа^[2].

Биосинтез сахарозы протекает через уридиндифосфатглюкозу и фруктозо-6-фосфат. Реакция катализируется ферментом сахарозо-6-фосфатсинтазой.

Сахароза синтезируется преимущественно фотосинтезирующими организмами (растениями, водорослями и цианобактериями), но также может синтезироваться в качестве термопротектора некоторыми термофильными бактериями^[3]. Сахароза является конечным продуктом фотосинтеза и в природе встречается во многих растениях вместе с моносахаридами глюкозой и фруктозой. Во многих фруктах, таких как ананас и абрикос, сахароза является основным углеводом, содержащимся в мякоти плодов. В других плодах, например, в винограде и грушах, сахароза присутствует примерно в равных или меньших количествах по отношению к другим.

В чистом виде сахароза представляет собой бесцветные моноклинные кристаллы. При застывании расплавленной сахарозы образуется аморфная прозрачная масса коричневато-оранжевого оттенка — карамель. Сахароза имеет очень высокую растворимость в воде. Растворимость (в граммах на 100 граммов растворителя): в воде 179 (0 ℃) и 487 (100 ℃), в этаноле 0,9 (20 ℃). Малорастворима в метаноле. Плохо растворима в диэтиловом эфире. Плотность равна 1,587 г/см³.

В сахарозе мономеры глюкозы и фруктозы образуют эфирную связь между С1 на глюкозильной субъединице и С2 на фруктозильной единице (гликозидная связь). В отличие от большинства других дисахаридов, гликозидная связь в сахарозе образуется между восстанавливающими концами глюкозы и фруктозы, а не между восстанавливающим концом одной и невосстанавливающим концом другой. Эта связь ингибирует дальнейшее связывание с другими сахаридными единицами и предотвращает реакцию сахарозы с другими макромолекулами, как это происходит с глюкозой и другими редуцирующими сахарами. Поскольку сахароза не содержит аномерных гидроксильных групп, её относят к невосстанавливающим сахарам.

Сахароза не проявляет восстанавливающих свойств — она не реагирует с реактивами Толленса, Фелинга и Бенедикта, поскольку не образует открытую форму и поэтому не проявляет свойств альдегидов и кетонов. Наличие гидроксильных групп в молекуле сахарозы легко подтверждается реакцией со щелочами. Если раствор сахарозы прилить к гидроксиду меди(II), образуется ярко окрашенный синий раствор комплекса сахарозы и ионов меди. Альдегидная группа в сахарозе отсутствует: при нагревании с аммиачным раствором оксида серебра(I) она не даёт реакцию «серебряного зеркала», а с гидроксидом меди(II) не проходит реакция «медного зеркала».

Из числа изомеров сахарозы, имеющих молекулярную формулу С₁₂Н₂₂О₁₁, можно выделить мальтозу и лактозу.

Сахароза кристаллизуется в моноклинной пространственной группе с параметрами решётки при комнатной температуре a = 1,08631 нм, b = 0,87044 нм, c = 0,77624 нм, β = 102,938°.

Чистоту сахарозы обычно определяют поляриметрически. Удельное вращение при 20 ℃ плоскополяризованного жёлтого света D-линии натрия (длина волны 589 нм) составляет +66,47°. Коммерческие образцы сахара анализируются с использованием данного параметра.

Сахароза плавится при 186 ℃ с разложением (образуется карамель). Как и другие углеводы, она горит в присутствии кислорода. При смешивании сахарозы с нитратом калия (окислитель) и небольшим количеством катализатора (оксид железа(III), оксид марганца(IV) и другие) можно получить заряд для твердотопливной ракеты, которое используется для приведения в движение любительских ракет.

Сахароза самопроизвольно воспламеняется в присутствии хлорноватой кислоты, образующейся в результате реакции соляной кислоты и хлората калия, с которым в сухом виде сахароза не реагирует:

${\displaystyle {\ce {C12H22O11 + 8HClO3 -> 12CO2 + 11H2O + 8HCl}}}$

Сахарозу можно подвергнуть карбонизации концентрированной серной кислотой с образованием богатой углеродом «пены».

Гидролиз разрывает гликозидную связь, превращая сахарозу в глюкозу и фруктозу. В чистой воде это происходит настолько медленно, что растворы сахарозы могут сохраняться годами с незначительными изменениями. Однако если добавить фермент сахаразу, реакция будет протекать быстро. Гидролиз также можно ускорить с помощью кислот, в том числе и слабых, таких как винная или лимонная. Аналогично, кислотность желудка частично обращает сахарозу в глюкозу и фруктозу во время пищеварения.

Поскольку связь между остатками моносахаридов в сахарозе образована за счёт обоих гликозидных гидроксилов, данное вещество не обладает восстановительными свойствами. При добавлении раствора сахарозы к осадку гидроксида меди(II) он растворяется; жидкость окрашивается в синий цвет за счёт образования комплексного соединения. Но сахароза не может восстанавливать гидроксид меди(II) до оксида меди(I).

В природе сахароза присутствует во многих растениях, в особенности в их корнях, плодах и нектарах, поскольку она служит способом запасания энергии, полученной путём фотосинтеза^[4]. Многие млекопитающие, птицы, насекомые и бактерии потребляют сахарозу из растений, а для некоторых из них она является основным источником энергии. Хотя медоносные пчёлы потребляют сахарозу, производимый ими мёд состоит в основном из фруктозы и глюкозы и лишь в незначительной степени из сахарозы.

По мере созревания плодов содержание сахарозы в них обычно резко возрастает, однако плоды некоторых растений сахарозы почти не содержат.

Содержится в сахарном тростнике, сахарной свёкле (до 28 % сухого вещества), соках растений (например, берёзы, клёна) и плодах.

Происхождение рафинированного сахара невозможно определить визуально, органолептически и даже химически. Однако из-за различных путей биосинтеза сахарозы в растениях одним из способов определения происхождения служит изотопный анализ углерода. В тростнике используется фиксация углерода по пути C₄-фотосинтеза, а в свёкле — по пути C₃-фотосинтеза, что приводит к разному соотношению изотопов ¹³C и ¹²C в сахарозе. Тесты используются для выявления злоупотребления и мошеннических схем с различными субсидиями (например, в Европейском Союзе существует субсидия на свекловичный сахар, см. Единая сельскохозяйственная политика Европейского союза), а также для выявления фальсифицированных и нелегальных продуктов.

У человека и других млекопитающих сахароза расщепляется на составляющие её моносахариды, глюкозу и фруктозу, с помощью фермента сахаразы, а также менее селективными ферментами изомальтазой и гликозил-гидролазой, которые выделяются на мембране микроворсинок, выстилающих двенадцатиперстную кишку. Полученные молекулы глюкозы и фруктозы затем быстро всасываются в кровоток. У бактерий и некоторых животных сахароза переваривается ферментом инвертазой. Сахароза — легкоусвояемый макронутриент, который обеспечивает большим количеством энергии за короткое время, провоцируя быстрое повышение уровня глюкозы в крови при приёме внутрь. Сахароза, как чистый углевод, имеет энергетическую ценность 3,94 килокалорий на грамм (или 17 килоджоулей на грамм).

Сахароза представляет собой дисахарид, состоящий из 50 % глюкозы и 50 % фруктозы, и имеет гликемический индекс 65. Сахароза быстро переваривается, но имеет относительно низкий гликемический индекс из-за содержания в ней фруктозы, который оказывает минимальное воздействие на уровень глюкозы в крови.

Как и другие сахара, сахароза расщепляется на компоненты с помощью фермента сахаразы до глюкозы (сахара в крови). Глюкоза далее транспортируется в кровь, где она удовлетворяет непосредственные метаболические потребности, либо преобразуется и сохраняется в печени в виде гликогена.

При чрезмерном употреблении сахароза может способствовать развитию метаболического синдрома, включая повышенный риск развития сахарного диабета 2-го типа, резистентности к инсулину, увеличению веса и ожирению у взрослых и детей^[5][6]. Кроме того её неумеренное потребление может вызывать и другие негативные последствия.

В новейшее время кариес стал проблемой, связанной более с неумеренным употреблением углеводов, особенно сахарозы, чем по другим причинам. Бактерии, естественным образом обитающие в полости рта, такие как Streptococcus mutans, формируют зубной налёт и метаболизируют любые углеводы (не только сахарозу, но также глюкозу, лактозу, фруктозу и даже крахмал) в молочную кислоту. Образующаяся кислота снижает pH на поверхности зубов, что может привести к деминерализации эмали зубов и кариесу при недостаточной буферной ёмкости слюны.

Все шестиуглеродные сахара и дисахариды на основе шестиуглеродных сахаров могут превращаться бактериями, образующими зубной налёт, в кислоты. Однако сахароза — единственный углевод, который может быть преобразован в высокоадгезивные декстраноподобные полисахариды (глюканы) с помощью бактериальных ферментов^[7]. Данные полисахариды позволяют бактериям гораздо лучше прикрепляться к поверхности зубов и образовывать толстые слои зубного налёта, который сильно ухудшает обмен с внешней средой, благодаря чему нейтрализация кислот слюной сводится на нет, что приводит к кариозным поражениям^[7]. Таким образом, сахароза может позволить многим видам бактерий прочно прикрепляться и сопротивляться естественному удалению, например, потоком слюны, хотя зубной налёт легко удаляется зубной щёткой. Кроме того, глюканы и леваны (полисахариды фруктозы), вырабатываемые бактериями зубного налёта, также служат резервным источником питания для них. Столь особая роль сахарозы в формировании кариеса зубов весьма значительна в свете почти повсеместного использования сахарозы в качестве подсластителя.

Возникновение подагры связано с избыточной выработкой мочевой кислоты. Диета, богатая сахарозой, может приводить к подагре, поскольку повышает уровень инсулина, мешающий выведению мочевой кислоты из организма. По мере того как концентрация мочевой кислоты в организме увеличивается, увеличивается и концентрация мочевой кислоты в суставной жидкости и, выходя за пределы критической концентрации, мочевая кислота начинает осаждаться в кристаллы.