Симазин

Перейти к навигацииПерейти к поиску
Симазин
Изображение химической структуры
Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование		 6-​хлор-​N,N′-​диэтил-​1,3,5-​триазин-​2,4-​диамин
Хим. формулаC7H12ClN5
Физические свойства
Состояние порошок от белого до бежевого цвета
Молярная масса201,66 г/моль
Плотность1,30 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления228 °C[1]
 • разложения225–227 °C
Давление пара0,81 µПа (20 °C)[2]
Химические свойства
Растворимость
 • в воде 6,2 мг·л−1[2]
Классификация
Рег. номер CAS122-34-9
PubChem5216
Рег. номер EINECS204-535-2
SMILES
 
InChI
 
ChEBI27496
ChemSpider5027
Безопасность
Фразы риска (R)R40, R50/53
Фразы безопасности (S)(S2), S36/37, S46, S60, S61
Краткие характер. опасности (H)
H351, H410
Меры предостор. (P)
P273, P281, P501
Пиктограммы СГСПиктограмма «Опасность для здоровья» системы СГСПиктограмма «Окружающая среда» системы СГС
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Симазин — селективный системный гербицид, разработанный компанией Geigy. Подобно атразину и тербутилазину относится к группе хлортриазинов и действует ингибируя фотосинтез. Симазин продаётся под торговыми названиями «Симазин», «Гесатоп Квик», «Линоцин», «Медурон», «Топурон» и «Тревокс».

История

Симазин был разработан компанией Geigy AG в 1950-х годах и в 1957 году впервые поступил в свободную продажу. Новый гербицид имел большой успех. Аграрное подразделение компании Geigy после серии слияний стало частью компании Syngenta. Так как остатки симазина в питьевой воде все чаще становятся проблемой, в Евросоюзе в 2003 году было принято решение об исключении его из списка разрешённых пестицидов[3].

В начале 1970-х годов в СССР, в городе Дзержинске на химическом заводе «Оргстекло» было организовано крупное промышленное производство гербицида «Симазин». До этого при поддержке НИИ химии и технологии полимеров был построен опытно-промышленный цех симазина, которое послужило опорой и почвой для будущего нового производства. Производство «Симазин» было известно тем, что отходы были очень сложны в утилизации, это послужило причиной организации за территорией завода специального полигона скважин глубокого захоронения жидких отходов, состоявшего из трёх скважин. В 90-е годы производство было законсервировано и впоследствии полностью заброшено, а в 2021 году снесено. Полигон захоронения отходов заброшен и бесхозен.

Получение

Симазин можно получить в лабораторных условиях из кристаллического цианурхлорида концентрированного раствора этиламина (выход составляет 50 % в воде). Реакция высоко экзотермична и поэтому её следует проводить в ледяной бане при температуре ниже 10 °C. Также важно проводить синтез в вытяжном шкафу, поскольку при высоких температурах цианурхлорид разлагается на соляную и синильную кислоты, которые высокотоксичны при вдыхании.

Использование

Симазин используется в сельском хозяйстве в качестве избирательно действующего гербицида против злаковых трав и широколиственных сорняков. Чаще всего его применяют при выращивании кукурузы. Кроме того, он пригоден в качестве гербицида при посеве глубокой рассады.

Препарат не одобрен к использованию в странах Евросоюза. В Швейцарии симазин запрещён с 2012 года[4][5].

Токсикология

Токсичность симазина невелика. ЛД50 при пероральном приёме для крысы, мыши, кролика, курицы и голубя составляет около 5 г/кг массы тела. У крыс симазин вызывал развитие опухолей молочных желез и почек. На основании этих данных была установлена допустимая дневная доза в 0,005 мг/кг массы тела. Поглощённый симазин быстро всасывается. В течение первого дня он практически полностью выводится из организма, от 65 до 97 % в метаболизированном виде[2].

Воздействия на окружающую среду

Симазин адсорбируется почвенными минералами из-за своей низкой растворимости в воде. Степень его вымывания из почвы невелика. Деградация происходит в основном за счёт бактерий. В почве симазин остаётся активным в течение 2-7 месяцев после распрыскивания. Для рыб симазин токсичен, летальная концентрация в воде (LC50) для радужной форели и карпа составляет 100 мг/л. Для пчёл симазин не опасен.

Ссылки

Примечания

  1. ↑ Bradley J., Williams A., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // (unknown type) — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  2. ↑ 1 2 3 Werner Perkow «Wirksubstanzen der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel», 2. Auflage, 3. Erg. Lfg. März 1992, Verlag Paul Parey.
  3. ↑ Record of CAS RN 122-34-9 in the GESTIS Substance Database of the IFA.
  4. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Simazine Архивная копия от 13 февраля 2016 на Wayback Machine in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz Архивная копия от 8 августа 2016 на Wayback Machine, Österreichs Архивная копия от 22 апреля 2016 на Wayback Machine und Deutschlands Архивная копия от 12 июля 2016 на Wayback Machine Архивная копия от 12 июля 2016 на Wayback Machine; abgerufen am 14.
  5. ↑ Bundesamt für Umwelt BAFU: Simazin (C7H12ClN5) Архивная копия от 15 февраля 2016 на Wayback Machine, abgerufen am 14.