Синтетические каннабиноиды
Синтетические каннабиноиды — вещества, являющиеся агонистами каннабиноидных рецепторов CB1 и CB2. Значительное число подобных сильнодействующих и ядовитых веществ может быть отнесено к запрещенным в разных странах или местностях[1], в частности в 2008-2014 году 142 вещества были зарегистрированы в списках европейского EMCDDA[2]. Кроме наказаний за незаконный оборот, употребляющие рискуют столкнуться с разнообразными непредсказуемыми побочными эффектами, угрожающими жизни[3][4], в том числе: нарушения сердечного ритма, паранойя, сильные тревожные состояния, тошнота, рвота, спутанность сознания, нарушение координации и судороги. Сообщалось о желании повторения доз, симптомах отмены и постоянной тяге.[2][5][6] Множество смертей связывают с употреблением данными веществами, в частности американский ЦКЗ обнаружил трёхкратный рост числа погибших от них в США в 2015 году, по сравнению с 2014.[7]
В 2018 регулятор FDA предупредил о серьёзных рисках для здоровья, ассоциированных с синтетическим каннабиноидным продуктом, который в ходе производства был дополнен веществом бродифакум, сильнейшим ядом, который, якобы, должен был продлить действие препарата.[8] От данной партии ряд человек получил серьезные заболевания, а некоторые - погибли.[8]
Не существует каких либо стандартов изготовления, упаковки и продажи подобных средств, часто под одним названием могут распространяться совершенно различные вещества или поддельные смеси. Количество действующих и посторонних веществ, например, других препаратов или токсичных компонентов, также сильно варьируется[10].
История
Синтетические каннабиноиды до 1990-х
Синтез классических каннабиноидов начался в 1960-х годах после разъяснения химической структуры ТГК. Циклогексилфенолы (серия CP) были впервые синтезированы американской фармацевтической компанией Pfizer в 1970-х и 1980-х годах.
Синтетические каннабиноиды в 1990-х
Значительная часть синтетических каннабиноидов (серия JWH) была синтезирована американским химиком Джоном Хаффманом (англ. John W. Huffman) в университете Клемсон в период с 1995 года по настоящее время.
Синтетические каннабиноиды в 2000-х
Синтезируемые в основном в Китае, синтетические каннабиноиды завоёвывают популярность. На рынке они предоставлены в основном т. н. спайсами — курительными смесями, в состав которых входит известный только производителям каннабиноид.
Синтетические каннабиноиды, входящие в состав курительных смесей Spice, не входили в международные списки контролируемых наркотических веществ. В конце 2008—2009 прошли экспертизы курительных смесей, после обнаружения в них синтетических каннабиноидов, власти некоторых стран начали принимать меры по запрету этих соединений.
Синтетические каннабиноиды представлены в основном дибензопиранами HU-210, циклогексилфенолами (CP 47,497 и его гомологами), нафтоилиндолами (JWH-018, JWH-073, JWH-398), фенилацетилиндолами (JWH-250), олеамидом.
31 декабря 2009 года голубой лотос, шалфей предсказателей, гавайская роза, а также JWH-018 и ряд других синтетических каннабиноидов внесены в список наркотических средств и психотропных веществ, оборот которых в Российской Федерации запрещен[11].
Синтетические каннабиноиды в 2010-х
После запрета в России многих синтетических каннабиноидов популярность приобретает JWH-250 — каннабиноид, не попавший под запрет, отличающийся очень коротким временем действия (15-30 минут). Некоторое время он был основным легальным каннабиноидом в России, пока не попал под запрет 07.07.2011[12]. Запрет правительства от 22.02.2012 коснулся синтетического каннабиноида ur144[13][14].
Юридический статус синтетических каннабиноидов
В США множество веществ запрещено на федеральном уровне, штаты и местное самоуправление вводит дополнительные законы против синтетических каннабиноидов. Для борьбы с новыми веществами под запрет подводятся целые категории химических соединений[10][15][16][17].
Кампания по запрету синтетических каннабиноидов в РФ
Запрет синтетических каннабиноидов проходил в России в несколько этапов.
- Запрет правительства от 31.12.2009 года внёс ряд синтетических каннабиноидов в список наркотических средств и психотропных веществ, оборот которых в Российской Федерации запрещен[11].
- Запрет правительства от 7.07.2011 коснулся JWH-250[12].
- Запрет правительства от 6.10.2011 коснулся всех каннабиноидов серии JWH, RCS-4, RCS-8 и их производных[18].
- Запрет правительства от 22.02.2012 коснулся синтетического каннабиноида ur-144[13][14].
Классификация
Синтетические каннабиноиды делятся на 7 групп.
В следующих таблицах (1-7) ингибиторная константа Ki показывает степень сродства к каннабиноидным рецепторам CB1. Чем меньше значение этой величины, тем сильнее взаимодействие с рецептором. Например, значение Ki для Δ9-тетрагидроканнабинола (ТГК) равно 10,2 нМ, а для синтетического JWH-387 — 43 нМ. Следовательно, по аффинитету к СВ1-рецепторам JWH-387 слабее природного аналога в 4 раза. Если значение Ki больше 100, то воздействие вещества на каннабиноидный рецептор неощутимо. Тем не менее, в Списке наркотических средств и психотропных веществ, оборот которых в Российской Федерации запрещен, внесены 4 вещества (JWH-194, JWH-195, JWH-196, JWH-197), которые не оказывают наркотического воздействия и 7 веществ (JWH-116, JWH-200, JWH-175, JWH-176, JWH-184, JWH-192, JWH-199), которые в несколько раз уступают ТГК.[]
Красным цветом отмечены вещества, оборот которых на территории РФ запрещен.
Оранжевым цветом отмечены вещества, которые считаются производными от запрещенных в соответствии с постановлением Правительства Российской Федерации от 30.10.2010 г. № 882 «О внесении изменений в некоторые акты Правительства Российской Федерации по вопросу, связанному с оборотом производных наркотических средств и психотропных веществ».
Согласно «разъяснению для сотрудников ФСКН»[19], для отнесения вещества к производным «необходимо и достаточно установления наличия в химической структуре исследуемого вещества „базовой“ части молекулы указанных выше наркотических средств или психотропных веществ, в которой один или несколько атомов водорода замещены на другие атомы (например, кислород, сера, галогены) или группы атомов (например, алкил, алкенил-, галогеналкил-, арил-, ацил-, амино-, алкиламино-, алкилтио-, алкилокси-, алкилдиокси-, гидрокси-, карбонильная группа)».
Нафтоилиндолы
|
Нафтилметилиндолы
|
Нафтоилпирролы
|
Нафтилметилидены
|
Фенилацетилиндолы
|
Циклогексилфенолы
|
Классические каннабиноиды (Дибензопираны)
|
Примечания
- ↑ https://www.cdc.gov/nceh/hsb/chemicals/sc/About.html Архивная копия от 4 декабря 2018 на Wayback Machine "The federal government has banned many specific synthetic cannabinoids. Many state and local governments have passed their own laws targeting other synthetic cannabinoids."
- ↑ 1 2 Abouchedid, Rachelle; Ho, James H.; Hudson, Simon; Dines, Alison; Archer, John R. H.; Wood, David M.; Dargan, Paul I. Acute Toxicity Associated with Use of 5F-Derivations of Synthetic Cannabinoid Receptor Agonists with Analytical Confirmation (англ.) // Journal of Medical Toxicology[англ.] : journal. — 2016. — 1 December (vol. 12, no. 4). — P. 396—401. — ISSN 1556-9039. — doi:10.1007/s13181-016-0571-7. — PMID 27456262. — PMC 5135680.
- ↑ How harmful is K2/Spice (synthetic marijuana or synthetic cannabinoids)? | FAQs | Marijuana | CDC. Дата обращения: 1 ноября 2018. Архивировано 18 июня 2019 года.
- ↑ Synthetic cannabinoids: What are they? What are their effects? | HSB | NCEH. Дата обращения: 1 ноября 2018. Архивировано 7 декабря 2018 года.
- ↑ Synthetic Cannabinoids (Spice): An Overview for Healthcare Providers | HSB | NCEH. Дата обращения: 1 ноября 2018. Архивировано 7 декабря 2018 года.
- ↑ Trecki J, Gerona RR, Schwartz MD. Synthetic Cannabinoid – Related Illnesses and Deaths. N Engl J Med. 2015;373(2):103-107. doi:10.1056/NEJMp1505328
- ↑ Notes from the Field: Increase in Reported Adverse Health Effects Related to Synthetic Cannabinoid Use — United States, January–May 2015 (англ.). www.cdc.gov (12 июня 2015). Дата обращения: 4 мая 2018. Архивировано 29 апреля 2018 года.
- ↑ 1 2 "Statement from FDA warning about significant health risks of contaminated illegal synthetic cannabinoid products that are being encountered by FDA" (Press release). United States Food and Drug Administration. 2018-07-19. Архивировано 6 октября 2018. Дата обращения: 1 ноября 2018.
- ↑ https://www.cdc.gov/nceh/hsb/chemicals/sc/About.html Архивная копия от 4 декабря 2018 на Wayback Machine ... labeling them “not for human consumption.”
- ↑ 1 2 About synthetic cannabinoids. Дата обращения: 1 ноября 2018. Архивировано 4 декабря 2018 года.
- ↑ 1 2 Постановление Правительства Российской Федерации от 31 декабря 2009 г. N 1186 г. Москва "О внесении изменений в некоторые постановления Правительства Российской Федерации … Архивная копия от 18 октября 2011 на Wayback Machine / Российская Газета, 2010-01-14
- ↑ 1 2 Постановление Правительства РФ от 07.07.2011 N 540 "О внесении изменений в некоторые акты Правительства Российской Федерации по вопросам, связанным с оборотом наркотическ …
- ↑ 1 2 Постановление Правительства РФ от 22.02.2012 N 144 "О внесении изменений в некоторые акты Правительства Российской Федерации в связи с совершенствованием контроля за обор … Дата обращения: 18 марта 2012. Архивировано 4 апреля 2012 года.
- ↑ 1 2 Постановление Правительства Российской Федерации от 22 февраля 2012 г. N 144 г. Москва "О внесении изменений в некоторые акты Правительства Российской Федерации в связи с … Дата обращения: 18 марта 2012. Архивировано 12 ноября 2012 года.
- ↑ About Synthetic Drugs. Дата обращения: 1 ноября 2018. Архивировано 17 октября 2018 года.
- ↑ What's Behind K2 Synthetic Marijuana Overdoses : NPR. Дата обращения: 1 ноября 2018. Архивировано 1 ноября 2018 года.
- ↑ Hijacking of Basic Research: The Case of Synthetic Cannabinoids. Дата обращения: 1 ноября 2018. Архивировано 17 апреля 2018 года.
- ↑ Постановление Правительства Российской Федерации от 6 октября 2011 г. N 822 г. Москва "О внесении изменений в некоторые акты Правительства Российской Федерации в связи с … Дата обращения: 1 марта 2012. Архивировано 23 декабря 2011 года.
- ↑ О производных наркотических средств и психотропных веществ
Ссылки
- ACMD report on the major cannabinoid agonists. Consideration of the major cannabinoid agonists / Advisory Council on the Misuse of Drugs, 16th July 2009 (англ.)
- Synthetic cannabinoids in herbal products // UNODC, 2010 (англ.)
- Методические подходы по отнесению соединений к «производным наркотических средств и психотропных веществ» (в соответствии с постановлением Правительства Российской Федерации от 30 октября 2010 г. № 882") // Экспертно-криминалистический центр МВД России, 25.11.2010
| Основные подвиды |
|
|---|---|
| Сорта |
|
| Продукты употребления | |
| Использование | |
| Организации | |
| Персоналии | |
| Химия и биохимия | |
| СМИ |
|
| Литература |
|
| Кинематограф | |
| Природные | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Метаболиты |
| ||||||||||||||||||
| Эндогенные |
| ||||||||||||||||||
| Синтетические |
| ||||||||||||||||||
| Эндоканнабиноиды | |||||||||||||||||||
| антагонисты и обратные агонисты |
| ||||||||||||||||||
