Се́рпухов — город в России, административный центр городского округа Серпухов в составе Московской области. Население — 133 756 человек (2024). Серпухов является центром Серпуховской городской агломерации с населением свыше 280 тысяч жителей.
Распя́тский монасты́рь — монастырь, существовавший в городе Серпухове в 1665—1764 годах.
У́лица Театра́льная — улица в городе Серпухове Московской области. Расположена в южной части города, в историческом районе Заборье. Начинается в пойме Нары, пересекается с улицами Свердлова, Калужской, 2-й Московской и заканчивается на Т-образном перекрёстке с улицей Чехова.
Коммунисти́ческий переу́лок — переулок в городе Серпухове Московской области. Расположен в исторической части города к юго-востуку от Серпейка. Своё современное имя переулок получил советское время, ранее носил название улица Воскресенская.
Калу́жская у́лица — улица в городе Серпухове Московской области. Расположена в исторической части города. Является одной из старейших городских улиц. Расположение и схема застройки улицы в практически неизменном состоянии сохранились со времени Екатерининского «Плана реконструкции уездных городов Московской губернии». Калужская берёт начало от Серпуховской улицы в непосредственной близости от Серпейки и проходит на юго-восток, пересекая Коммунистический переулок, улицы Советскую, Ворошилова, Аристова, Красноармейскую, после чего поворачивает на юг проходит через пересечения с улицами Театральной, имени Залоги, Селецкой, Чеховским переулком, Малым Высоцким переулком, Большим Высоцким переулком, Калужским проездом, Безымянным переулком, улицей Бугорок и заканчивается на южной границе города, где переходит в шоссе, ведущее к Оке. Длина — около 2700 метров.
1-я Моско́вская — улица в городе Серпухове Московской области. Расположена в исторической части города. Расположение и схема застройки улицы в практически неизменном состоянии сохранились со времени Екатерининского «Плана реконструкции уездных городов Московской губернии», в соответствии с которым историческая Московская улица, представлявшая собой часть Малороссийского тракта, связывала цепь городских площадей от въезда в город на севере до южных границ вблизи переправы через Оку.
У́лица Ури́цкого — улица в городе Серпухове Московской области. Находится в исторической части города, на территории древнего посада. Прежнее название — Спасская.
У́лица Волода́рского — улица в городе Серпухове Московской области. Находится в исторической части города, на территории древнего посада. Прежнее название — Боровская.
Сре́тенская це́рковь — православный храм в городе Серпухове Московской области. Расположен в Занарье, в бывшей кузнечной Космодемьянской слободе, по адресу Улица Карла Маркса, дом 36, на пересечении с переулком Кадомского. Исторический памятник федеральной категории охраны.
Серпухов-15 — посёлок, бывший закрытый военный городок Вооружённых сил Российской Федерации, до 2019 года приписанный к Серпуховскому району Московской области, позднее в составе Жуковского района Калужской области в качестве части деревни Маринки. Население посёлка составляет 3,8 тыс. чел, или ок. 4 тыс. человек, или 5 тыс. чел..
У́лица Че́хова — улица в городе Серпухове Московской области. Расположена в исторической части города. Является одной из старейших городских улиц. Расположение и схема застройки улицы в практически неизменном состоянии сохранились со времени Екатерининского «Плана реконструкции уездных городов Московской губернии». Ранее носила название Фабричная. В настоящее время носит имя выдающегося русского писателя, принимавшего активное участие в деятельности Серпуховского земства, Антона Павловича Чехова.
Сове́тская у́лица — улица в городе Серпухове Московской области. Расположена на левом берегу Нары. Является одной из старейших городских улиц. Предыдущее название — Никольская улица в честь расположенного здесь собора. Расположение и схема застройки исторической части улицы в практически неизменном состоянии сохранились со времени Екатерининского «Плана реконструкции уездных городов Московской губернии».
Серпе́йка — река в городе Серпухове Московской области России, левый приток Нары.
Пролета́рская у́лица — улица в городе Серпухове Московской области. Расположена на правом берегу Нары. Является одной из старейших городских улиц. Предыдущее название — Нижняя Казённая улица. Расположение и схема застройки южной части улицы в практически неизменном состоянии сохранились со времени Екатерининского «Плана реконструкции уездных городов Московской губернии».
Октя́брьская у́лица — улица в городе Серпухове Московской области. Расположена на правом берегу Нары. Расположена в юго-западной части города на месте бывшей Владычной слободы в одноимённом с указанной монастырской слободой историческом районе.
У́лица Вороши́лова — улица в городе Серпухове Московской области. Одна из главных улиц города.
У́лица Черныше́вского — улица в городе Серпухове Московской области. Расположена в Занарье. Длина около 1300 метров. Прежнее название — Боровская улица.
Крестовоздви́женская це́рковь — церковь в городе Серпухове. Расположена в историческом центре на Ситценабивной улице, дом 15, в районе старого городского посада.
Тульская улица (Серпухов) — улица в центральной части Серпухова, проходящая вдоль левого берега реки Нары. Это одна из самых древних улиц города, проходящая в месте древней так называемой Большой дороги, которая обеспечивала связь древней Москвы с южными районами страны. В настоящее время улица утратила статус одной из главных.
Оборонная улица — одна из улиц центральной части города Серпухова Московской области.