Дионисий Младший или Дионисий II — тиран Сиракуз в 367—356 и 347—344 годах до н. э., сын Дионисия Старшего. Правил обширной державой, включавшей значительную часть Сицилии и часть Южной Италии. Заключил перемирие с Карфагеном, закончив войну, начатую его отцом. Принимал при своём дворе Платона и пытался использовать в своей политике основные постулаты его философии, но в конце концов отказался от этой затеи. Правление Дионисия Младшего не пользовалось популярностью. Начиная с 357 года до н. э. Дион, его родственник выступил против него и последовательно уничтожал власть молодого тирана. От Сиракуз отпали почти все владения. Дионисий бежал в Локры. Дионисий ненадолго вновь овладел Сиракузами, убив сводного брата Нисея, но затем, осаждённый Тимолеоном в своём последнем оплоте — крепости Ортигии, вынужден был сдаться и уехать в изгнание в Коринф, где и умер в нищете в 337 году до н. э.
Дионисий Старший — тиран города Сиракузы в течение 37 лет, создатель обширной державы. Сделал карьеру военного, поддержал Гермократа в его попытке вернуться с армией в Сиракузы против воли демократической «партии». После гибели Гермократа сохранил своё положение. Воспользовавшись опасностью со стороны Карфагена и своим влиянием на армию, Дионисий примерно в 405 году до н. э. захватил власть в родном городе и с этого момента правил как тиран. Он с переменным успехом воевал с карфагенянами: был осаждён в Сиракузах в 396 году до н. э., но годом позже разбил врага, а в 392 году до н. э. заключил выгодный мир. Создал большую наёмную армию, ставшую основой его власти, установил контроль над всем востоком Сицилии и частью Южной Италии. После его смерти власть перешла к сыну, Дионисию Младшему.
Тимолеонт, также Тимолеон — древнегреческий полководец и государственный деятель.
Дион — древнегреческий политический деятель и военачальник, правитель Сиракуз в 357—354 годах до н. э.
Каллипп — тиран Сиракуз в 354—352/351 годах до н. э. Был уроженцем Афин, подружился с Дионом и вместе с ним отправился на Сицилию. Принял участие в свержении сиракузского тирана Дионисия Младшего, но позже организовал убийство Диона и сам захватил власть. В результате восстания Каллипп был свергнут. Позже его убили собственные наёмники.
Гикет — древнегреческий политический деятель и военачальник, тиран города Леонтины на Сицилии. Был гражданином Сиракуз и другом Диона. После гибели последнего в 353 году до н. э. на время приютил его сестру и жену, но позже, по данным Плутарха, организовал их убийство. При неизвестных обстоятельствах получил власть над Леонтинами до 347 года до н. э. Когда Дионисий Младший вернулся к власти в Сиракузах, Гикет возглавил противостоящих Дионисию сицилийцев, рассчитывая занять его место. Он заключил союз с карфагенянами против Дионисия и смог занять Сиракузы, но его планы разрушил стратег Тимолеонт, прибывший в 344 году до н. э. из Коринфа с войсками. Гикет понёс ряд поражений от коринфян, в 338 году до н. э. был схвачен собственными солдатами и выдан врагу. По приказу Тимолеонта тирана казнили, а позже сиракузяне приговорили к смерти жену и дочерей Гикета.
Осада Сиракуз — военные действия между войсками тиранов Дионисия Младшего, Гикета, Карфагена и греческих наёмников под предводительством Тимолеонта за обладание самым богатым и крупным городом Сицилии Сиракузами в 344—343 годах до н. э. Началась в ходе войны между тиранами Дионисием Младшим и Гикетом. Гикет изначально позиционировал себя борцом против тирании Дионисия Младшего и защитником народа Сиракуз, хотя в действительности стремился получить власть над городом. Сиракузские изгнанники при формальном содействии Гикета отправили послов с просьбой о помощи в Коринф. Коринфяне решили помочь и начали подготовку к походу, который возглавил стратег Тимолеонт.
Гераклид — древнегреческий военачальник и политический деятель, гражданин Сиракуз. Был изгнан Дионисием Младшим, стал союзником Диона, вместе с ним боролся против тирании. Именно Гераклид разбил флот Дионисия, что приблизило победу в войне. Позже Гераклид и Дион стали врагами: первого антиковеды считают сторонником демократического строя, второго — сторонником олигархии. С разрешения Диона Гераклид был убит.
Арета — дочь тирана Сиракуз Дионисия Старшего, жена своего дяди по матери Диона. Когда Дион попал в опалу к единокровному брату Ареты Дионисию Младшему и был изгнан, Арету насильно выдали замуж за телохранителя Дионисия Тимократа. Впоследствии Дион смог захватить власть в городе. Он простил жену и принял её обратно. Через несколько лет Диона убили, а беременная Арета попала в тюрьму. После освобождения её приютил один из друзей Диона Гикет. Арета погибла на пути в Пелопоннес.
Гиппарин — древнегреческий политический деятель и военачальник, стратег Сиракуз, соратник Дионисия Старшего и отец Диона.
Аристомаха — жена тирана Сиракуз Дионисия Старшего, мать Гиппарина и Нисея, сестра и тёща Диона. Поддерживала брата во время внутреннего конфликта в Сиракузах. По одной из версий, была убита по приказу Гикета.
Феарид или Феорид — древнегреческий политический деятель и флотоводец, брат тирана Сиракуз Дионисия Старшего.
Лептин — древнегреческий политический деятель и военачальник, брат тирана Сиракуз Дионисия Старшего. В качестве командующего флотом участвовал в войнах с Карфагеном, погиб в одной из битв. Потомком Лептина считается Филистида, жена царя Сиракуз Гиерона II.
Дорида — жена тирана Сиракуз Дионисия Старшего, мать Дионисия Младшего.
Гиппарин — сиракузский аристократ, сын Диона, внук и племянник двух тиранов — Дионисия Старшего и Дионисия Младшего соответственно. Покончил с собой при жизни отца. По альтернативной версии, античные авторы спутали Гиппарина с его братом Аретеем, и самоубийство совершил последний.
Аполлократ — древнегреческий политический деятель и военачальник, старший сын тирана Сиракуз Дионисия Младшего. В 356—355 годах до н. э. возглавлял оборону Ортигии от войска Диона, позже находился в изгнании, в 346 году до н. э. вернулся на родину.
Мегакл — сиракузский аристократ, брат Диона.
Поликсен — сиракузский военачальник и политический деятель, муж сестры тирана Дионисия Старшего. Занимал видное место в окружении своего шурина, участвовал в войнах с Карфагеном. В конце жизни бежал из Сиракуз по неизвестной причине.
Феста — сестра тирана Сиракуз Дионисия Старшего, жена Поликсена.
Лептин — древнегреческий политический деятель и военачальник. В 352/351 году до н. э. убил сиракузского тирана Каллиппа, позже на время захватил власть над сицилийскими городами Энгион и Аполлония. Был свергнут Тимолеонтом в 342 году до н. э. и ушёл в изгнание. Существует предположение, что Лептин принадлежал к династии Дионисия Старшего и был предком Филистиды, жены царя Сиракуз Гиерона II.