Танины

Перейти к навигацииПерейти к поиску
Для термина «Танин» см. также другие значения.
Запрос «Таннин» перенаправляется сюда; см. также другие значения.
Запрос «Таннид» перенаправляется сюда. На эту тему нужно создать отдельную статью.
Порошок танина
Галлотанин
Кожура граната богата танинами (дубильными веществами)

Тани́ны, или танни́ны (от фр. tanins[1][2]) — группа фенольных соединений растительного происхождения, содержащих большое количество групп −OH. Танины обладают дубильными свойствами и характерным вяжущим вкусом. Дубильное действие танинов основано на их способности образовывать прочные связи с белками, полисахаридами и другими биополимерами.

Зарегистрированы в качестве пищевых добавок с номером Е181.

Химия танинов

Структурные элементы:
Галловая кислота

Флавон
Классы танинов: Гидролизуемые танины Конденсированные танины

Танины делятся на два класса:

  1. гидролизующиеся танины — образованные многоатомным спиртом, например, глюкозой, у которого гидроксильные группы частично или полностью этерифицированы галловой кислотой или родственными соединениями;
  2. конденсированные танины — образованные конденсацией фенольных соединений, например катехинов.

Основа гидролизуемых танинов — сложные эфиры галловой кислоты или родственных ей дигалловой и тригалловой кислот с многоатомным спиртом. Конденсированные танины представляют собой производные флавоноидов, главным образом димеры 3,4-флавандиола или 3-флаванола.

Нахождение в природе

Ягоды

Большинство ягод, таких как клюква[3], клубника[4] и черника[5], содержат как гидролизуемые, так и конденсированные танины.

Орехи

Орехи различаются по количеству содержащихся в них дубильных веществ. Некоторые виды жёлудей дуба содержат большое количество танинов. Например, было обнаружено, что жёлуди Quercus robur и Quercus petraea в Польше содержат 2,4-5,2 % и 2,6-4,8 % дубильных веществ в пересчёте на сухое вещество[6], но дубильные вещества можно удалить путём выщелачивания в воде, так что жёлуди могут стать съедобными[7]. Другие орехи, такие как фундук, грецкие орехи, пекан и миндаль, содержат меньшее количество дубильных соединений. Концентрация танина в неочищенном экстракте этих орехов напрямую не соотносится с теми же соотношениями для конденсированной фракции[8].

Травы и специи

Гвоздика, эстрагон, тмин, тимьян, ваниль и корица содержат танины.

Бобовые

Большинство бобовых содержат танины. Больше всего танинов содержится в фасоли красного цвета, а меньше всего — в фасоли белого цвета. Арахис без скорлупы имеет очень низкое содержание танина. Нут содержит ещё меньшее количество танинов[9].

Шоколад

Шоколадный ликёр содержит около 6 % танинов[10].

Напитки

Чай. Танины чая представлены катехинами с галловыми эфирами, содержание (в заварке) от 4 % в прессованном чае и до 20 % в зелёном чае. При охлаждении чая (напитка) танины придают мутность, в связи с меньшей растворимостью в холодной воде[11]

Основными пищевыми источниками танинов для человека являются чай и кофе[12]. Большинство вин, выдержанных в обугленных дубовых бочках, содержат танины, впитанные из древесины[13]. Почвы с высоким содержанием глины также способствуют образованию танинов в винограде[14]. Такая концентрация придаёт вину характерную терпкость[15].

Было обнаружено, что кофейная мякоть содержит незначительное количество танинов[16].

Фруктовые соки

Хотя цитрусовые не содержат танинов, соки оранжевого цвета часто содержат танины из пищевых красителей. Яблочный, виноградный и другие фруктовые соки содержат большое количество танинов. Иногда танины даже добавляют в сидры, чтобы придать им более терпкий вкус[17].

Пиво

В дополнение к альфа-кислотам, выделяемым из хмеля для придания пиву горечи, также присутствуют конденсированные танины. Его получают как из солода, так и из хмеля. Опытные пивовары, особенно в Германии, считают наличие танинов недостатком. Однако в некоторых пивных напитках присутствие этой терпкости допустимо или даже желательно, как, например, во фландрском красном эле[18].

В пиве типа светлого пива танины могут образовывать осадок со специфическими белками, образующими дымку в пиве, что приводит к помутнению при низкой температуре. Это помутнение при охлаждении можно предотвратить, удалив часть танинов или часть белков, образующих помутнение. Танины удаляются с помощью PVPP — белков, образующих дымку, с помощью кремнезёма или дубильной кислоты[19].

Другие продукты

Танины содержатся в коре, древесине, листьях, плодах (иногда семенах, корнях, клубнях) многих растений — дуба, каштана, акации, ели, лиственницы, тсуги канадской, эвкалипта, какао, гранатового дерева, черёмухи, хурмы, хинного дерева, сумаха, квебрахо и других. Танины придают листьям и плодам терпкий вяжущий вкус. Танины подавляют рост патогенных для многих растений микроорганизмов, защищают растения от поедания животными (жвачным животным вкус танинов, вероятно, неприятен, поэтому корм поедается неохотно, но не ядовит).

В конце 1940-х годов, сразу после окончания войны, в связи с острой нехваткой древесины твёрдых пород, в промышленность была внедрена технология получения танинов из отходов сланцевого производства. Полученные таким методом танины шли, в основном, не в пищевую промышленность, а на дубление кож. Внедрение технологии проходило под кураторством известного советского химика Сергея Джобадзе.[20]

Препараты танина

Танины выделяют главным образом из коры акации, ели, каштана в виде водного экстракта, содержащего соответственно 36, 16 и 13 % танина по массе.

  • танин — технический или фармакопейный препарат, получаемый из растений. Представляет собой аморфный светло-жёлтый порошок, со слабым своеобразным запахом, вяжущего вкуса, растворимый в воде, этаноле и глицерине. В воде образует коллоидные растворы, имеющие кислую реакцию и обладающие сильным дубильным действием. Водные растворы образуют осадки с алкалоидами, растворами белка и желатины, солями тяжелых металлов. Применяют в качестве вяжущего и местного противовоспалительного средства.

Применение танинов

В промышленности танины используются для дубления кожи и меха, приготовления чернил, протравливания текстильных волокон, придания различным напиткам терпкого и вяжущего вкуса и как пищевой краситель (E181).

В XIX веке таннин широко применялся в органической химии и в аналитической неорганической химии в качестве реагента, позволяющего определять присутствие ионов некоторых металлов, прежде всего, железа.[21]

В 1960-е годы был разработан один из самых эффективных методов осаждения остродефицитного германия из отходов производства, надсмольных вод коксохимических заводов. При содержании металла не более 0,0003%, дубовый экстракт позволял легко осадить весь германий в виде таннидных металлорганических комплексов.[22]

В Юго-Восточной Азии женщины окрашивают зубы таниносодержащей жидкостью.

В медицине танины находят применение как вяжущие лекарственные средства, противоядия (при отравлении солями свинца, ртути и др.), противодиарейные, кровоостанавливающие и противогеморроидальные средства. Также используются хирургами для дубления кожи рук перед выполнением операции. Эдуард Дэвидсон в 1925 году впервые использовал танины для лечения тяжёлых ожогов[23][24]. Последнее нововведение вызвало неоднозначную реакцию медицинского сообщества и в течение как минимум двух десятилетий служили поводом для конфликтов в среде врачей и фельдшеров.[25] В 1940-х годах таниновые компрессы постепенно вышли из обихода в связи с появлением более эффективных противоожоговых средств и из-за предполагавшейся гепатотоксичности, позже оказавшейся результатом ожога, а не воздействия танинов[24].

Преобразователи ржавчины на основе танинов после реакции с оксидом железа преобразуют его в водостойкий таннат железа.

См. также

Примечания

  1. ↑ Толковый словарь Ушакова.
  2. ↑ А. П. Алексеев, Т. В. Яшкова, составители. Большой англо-русский и русско-английский словарь. — М.: Центрполиграф, 2009. — 768 с. — ISBN 978-5-9524-4022-7.
  3. ↑ Vattem D. A.; Ghaedian R.; Shetty K. (2005). "Enhancing health benefits of berries through phenolic antioxidant enrichment: focus on cranberry" (PDF). Asia Pac J Clin Nutr. 14 (2): 120—130. PMID 15927928. Архивировано из оригинала (PDF) 28 декабря 2010.
  4. ↑ Puupponen-Pimiä, R.; Nohynek, L; Meier, C; Kähkönen, M; Heinonen, M; Hopia, A; Oksman-Caldentey, KM (2001). "Antimicrobial properties of phenolic compounds from berries". Journal of Applied Microbiology. 90 (4): 494—507. doi:10.1046/j.1365-2672.2001.01271.x. PMID 11309059. S2CID 6548208.
  5. ↑ Puupponen-Pimiä R.; Nohynek L.; Meier C.; et al. (April 2001). "Antimicrobial properties of phenolic compounds from berries". J. Appl. Microbiol. 90 (4): 494—507. doi:10.1046/j.1365-2672.2001.01271.x. PMID 11309059. S2CID 6548208.
  6. ↑ Łuczaj, Łukasz; Adamczak, Artur; Duda, Magdalena (2014). "Tannin content in acorns (Quercus spp.) from Poland". Dendrology. 72: 103—111. doi:10.12657/denbio.072.009. Архивировано 14 октября 2022. Дата обращения: 15 сентября 2020.
  7. ↑ Howes, F. N. Nuts: Their production and everyday uses. — Faber, 1948.
  8. ↑ Amarowicz, R.; Pegg, R.B. (2008). Assessment of the antioxidant and pro-oxidant activities of tree nut extracts with a pork model system (PDF). International Congress of Meat Science and Technology. Архивировано из оригинала (PDF) 27 апреля 2021. Дата обращения: 14 октября 2022.
  9. ↑ Reed, Jess D. (1 May 1995). "Nutritional toxicology of tannins and related polyphenols in forage legumes". Journal of Animal Science. 73 (5): 1516—1528. doi:10.2527/1995.7351516x. PMID 7665384.
  10. ↑ Robert L. Wolke. What Einstein told his cook 2: the sequel: further adventures in kitchen science / Robert L. Wolke, Marlene Parrish. — W. W. Norton & Company, 29 March 2005. — P. 433. — ISBN 978-0-393-05869-7.
  11. ↑ Зайцев А. Н., Джемухадзе К. М. Чай Архивная копия от 11 июля 2017 на Wayback Machine // Большая медицинская энциклопедия, 3-е изд. — М.: Советская энциклопедия. — Т. 27.
  12. ↑ Clifford MN (2004). "Diet-derived phenols in plasma and tissues and their implications for health". Planta Med. 70 (12): 1103—1114. doi:10.1055/s-2004-835835. PMID 15643541.
  13. ↑ Tao Y, García JF, Sun DW (2014). "Advances in wine aging technologies for enhancing wine quality and accelerating wine aging process". Crit Rev Food Sci Nutr. 54 (6): 817—835. doi:10.1080/10408398.2011.609949. PMID 24345051. S2CID 42400092.
  14. ↑ Oz Clarke Encyclopedia of Grapes pp. 155—162 Harcourt Books 2001 ISBN 978-0-15-100714-1
  15. ↑ McRae JM, Kennedy JA (2011). "Wine and grape tannin interactions with salivary proteins and their impact on astringency: a review of current research". Molecules. 16 (3): 2348—2364. doi:10.3390/molecules16032348. PMC 6259628. PMID 21399572.
  16. ↑ Clifford M. N.; Ramirez-Martinez J. R. (1991). "Tannins in wet-processed coffee beans and coffee pulp". Food Chemistry. 40 (2): 191—200. doi:10.1016/0308-8146(91)90102-T.
  17. ↑ tannin2. www.cider.org.uk. Дата обращения: 21 марта 2019. Архивировано 28 сентября 2018 года.
  18. ↑ Deshpande, Sudhir S.; Cheryan, Munir; Salunkhe, D. K.; Luh, Bor S. (1986-01-01). "Tannin analysis of food products". C R C Critical Reviews in Food Science and Nutrition. 24 (4): 401—449. doi:10.1080/10408398609527441. ISSN 0099-0248. PMID 3536314.
  19. ↑ Brewtan range – Natural solutions for beer stabilisation – Application fact-sheet. natural-specialities.com. Ajinomoto OmniChem. Дата обращения: 10 марта 2010. Архивировано из оригинала 14 июля 2011 года.
  20. ↑ Мариэтта Шагинян. Дневник писателя (1950-1952). 1951 год. — М.: Советский писатель, 1953 г.
  21. ↑ А. М. Бутлеров Сочинения в 3 томах. — М.: Издательство Академии Наук СССР, 1953-1958 гг.
  22. ↑ Теодор Молдавер. Германий. — М.: «Химия и жизнь», № 7, 1970 г.
  23. ↑ Поль де Крюи. Стоит ли им жить?.
  24. ↑ 1 2 L Chokotho and E van Hasselt. The use of tannins in the local treatment of burn wounds - a pilot study // Malawi Med J.. — 2005. — Июнь.
  25. ↑ Каверин В. А., «Открытая книга». — Москва: «Советская Россия» 1969 г.

Литература