Теафлавины

Перейти к навигацииПерейти к поиску
Теафлавины
Изображение химической структуры
Общие
Хим. формулаC29H24O12
Классификация
Рег. номер CAS4670-05-7
PubChem114777
SMILES
 
InChI
 
ChEBI136609
ChemSpider102754
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Теафлавин и его производные, известные под общим названием теафлавины, представляют собой полифенолы — антиоксиданты, которые образуются в результате конденсации флаван-3-олов в чайных листьях во время ферментативного окисления (иногда ошибочно называемого ферментацией) черного чая. Теафлавин-3-галлат, теафлавин-3'-галлат и теафлавин-3-3'-дигаллат являются основными теафлавинами. Теафлавины являются разновидностью теарубигинов и поэтому имеют красноватый цвет. Эти молекулы содержат трополоновый фрагмент. Теафлавины ответственны за ярко-красный цвет черного чая и слегка вяжущий, горьковатый вкус [1][2].

Нахождение

Теафлавины являются основными продуктами окисления катехинов. Встречаются только в ферментированных чаях; однако небольшие количества могут также присутствовать в зеленом чае[3].

Содержание теафлавинов в чае, г/100 г сухого продукта[4]
Сорт чая ТеафлавинТеафлавин-3-галлат теафлавин-3'-галлат теафлавин-3-3'-дигаллат Всего
Дарджилинг0.10–0.15 0.06–0.13 0.04–0.08 0.07–0.26 0.28–0.56
Ассам0.15–0.22 0.22–0.41 0.16–0.29 0.42–1.13 0.96–1.91
Цейлонский чай0.18–0.25 0.13–0.34 0.12–0.22 0.13–0.35 0.61–1.15
Китайский чай 0.03–0.15 0.09–0.27 0.04–0.17 0.23–0.31 0.44–0.89

Из-за низкой концентрации в чайном листе, промышленное получение теафлавинов путем экстракции затруднено. Основным методом производства теафлавинов является биосинтез с использованием полифенолоксидаз. Этот метод экологичен, экономичен и обеспечивает высокий выход продукта.[5]

Биологическая активность

Биодоступность теафлавинов очень низкая.

Теафлавины значительно снижают накопление липидов, подавляют синтез жирных кислот и стимулируют окисление жирных кислот. Могут быть активны в предотвращении жировой дистрофии печени и ожирения[6].

Употребление черного чая, обогащенного теафлавинами, приводит к лучшему восстановлению и снижает окислительный стресс[7].

Противовирусное и антибактериальное действие

Теафлавины оказывают противовирусную активность на следующие вирусы: вирус Синдбис[8], вирус табачной мозаики[9], грипп А и В[10], вирус простого герпеса[11], ротавирус и коронавирус[12], вирус гепатита С[13], калицивирусы[14], ВИЧ[15].

Предполагается, что теафлавины могут быть потенциально ценными дополнительными терапевтическими агентами для профилактики и лечения заболеваний пародонта, связанных с анаэробной бактерией Porphyromonas gingivalis[16].

Теафлавин-3,3'-дигаллат (TF3), полифенольное соединение из черного чая, проявляет антибактериальное действие против Enterococcus faecalis - оппортунистического патогена, вызывающего нозокомиальные инфекции. Исследования показали, что TF3 значительно ингибирует образование биопленок E. faecalis[17]

Противоопухолевое действие

Теафлавин-3-галлат продемонстрирован как потенциальный природный ингибитор Hsp90, который можно использовать для повышения терапевтической эффективности существующих методов лечения рака молочной железы[18].

Антивозрастной эффект

Пищевые добавки с теафлавинами положительно способствуют предотвращению возрастного дисбиоза кишечной микробиоты и замедлению дисфункции кишечного эпителия, тем самым увеличивая продолжительность жизни у дрозофилы[19].

Примечания

  1. ↑ S. Sang. Tea: Chemistry and Processing (англ.) // Encyclopedia of Food and Health / Benjamin Caballero, Paul M. Finglas, Fidel Toldrá. — Oxford: Academic Press, 2016-01-01. — P. 268–272. — ISBN 978-0-12-384953-3. — doi:10.1016/b978-0-12-384947-2.00685-1. Архивировано 22 июня 2022 года.
  2. ↑ Ashim Kumar Sen, Rajesh A. Maheshwari, Faruk Alam, Rajesh L. Dumpala, Umang H. Shah, Dhanya B. Sen. Chapter 54 - Theaflavins in tea: Features and effects // Tea in Health and Disease Prevention (Second Edition) / Victor R. Preedy, Vinood B. Patel. — Academic Press, 2025-01-01. — С. 635–647. — ISBN 978-0-443-14158-4. — doi:10.1016/b978-0-443-14158-4.00035-x.
  3. ↑ Ulrich H. Engelhardt. 3.23 - Chemistry of Tea (англ.) // Comprehensive Natural Products II / Hung-Wen (Ben) Liu, Lew Mander. — Oxford: Elsevier, 2010-01-01. — P. 999–1032. — ISBN 978-0-08-045382-8. — doi:10.1016/b978-008045382-8.00089-7. Архивировано 22 июня 2022 года.
  4. ↑ S. Lapczynski. Untersuchungen u¨ ber Theaflavine und Flavanole in gru¨ nen und schwarzen Tees. // TU Braunschweig. — 2000.
  5. ↑ Yufeng Liu, Dongyang Wang, Jing Li, Zhen Zhang, Yali Wang, Chenxi Qiu, Yujiao Sun, Chunmei Pan. Research progress on the functions and biosynthesis of theaflavins // Food Chemistry. — 2024-08-30. — Т. 450. — С. 139285. — ISSN 0308-8146. — doi:10.1016/j.foodchem.2024.139285.
  6. ↑ Chih-Li Lin, Hsiu-Chen Huang, Jen-Kun Lin. Theaflavins attenuate hepatic lipid accumulation through activating AMPK in human HepG2 cells // Journal of Lipid Research. — 2007-11. — Т. 48, вып. 11. — С. 2334–2343. — ISSN 0022-2275. — doi:10.1194/jlr.m700128-jlr200.
  7. ↑ Shawn M Arent, Meghan Senso, Devon L Golem, Kenneth H McKeever. The effects of theaflavin-enriched black tea extract on muscle soreness, oxidative stress, inflammation, and endocrine responses to acute anaerobic interval training: a randomized, double-blind, crossover study // Journal of the International Society of Sports Nutrition. — 2010-01-05. — Т. 7, вып. 1. — С. 11. — doi:10.1186/1550-2783-7-11.
  8. ↑ Jose Villagomez. In Vitro Antiviral Activity of Black Tea Polyphenols on Sindbis Virus in Vero Cells // Theses, Dissertations and Culminating Projects. — 2017-08-01. Архивировано 2 марта 2021 года.
  9. ↑ Fumio Okada, Tadakazu Takeo, Shoji Okada, Osamu Tamemasa. Antiviral effect of theaflavins on tobacco mosaic virus. (англ.) // Agricultural and Biological Chemistry. — 1977. — Vol. 41, iss. 5. — P. 791–794. — ISSN 1881-1280 0002-1369, 1881-1280. — doi:10.1271/bbb1961.41.791. Архивировано 22 июня 2022 года.
  10. ↑ Zi-Feng Yang, Li-Ping Bai, Wen-bo Huang, Xu-Zhao Li, Sui-Shan Zhao. Comparison of in vitro antiviral activity of tea polyphenols against influenza A and B viruses and structure–activity relationship analysis (англ.) // Fitoterapia. — 2014-03-01. — Vol. 93. — P. 47–53. — ISSN 0367-326X. — doi:10.1016/j.fitote.2013.12.011.
  11. ↑ Cody Berkefeld. In Vitro Synergistic Antiviral Activity of Black Tea Theaflavins and Acyclovir on Herpes Simplex Virus Types 1 and 2 in A549 Cells // Theses, Dissertations and Culminating Projects. — 2015-05-01. Архивировано 2 декабря 2021 года.
  12. ↑ K. J Clark, P. G Grant, A. B Sarr, J. R Belakere, C. L Swaggerty. An in vitro study of theaflavins extracted from black tea to neutralize bovine rotavirus and bovine coronavirus infections (англ.) // Veterinary Microbiology. — 1998-10-01. — Vol. 63, iss. 2. — P. 147–157. — ISSN 0378-1135. — doi:10.1016/S0378-1135(98)00242-9. Архивировано 22 июня 2022 года.
  13. ↑ Pritom Chowdhury, Marie-Emmanuelle Sahuc, Yves Rouillé, Céline Rivière, Natacha Bonneau. Theaflavins, polyphenols of black tea, inhibit entry of hepatitis C virus in cell culture (англ.) // PLOS ONE. — 28 нояб. 2018 г.. — Vol. 13, iss. 11. — P. e0198226. — ISSN 1932-6203. — doi:10.1371/journal.pone.0198226. Архивировано 15 июня 2022 года.
  14. ↑ Mai Ohba, Tomoichiro Oka, Takayuki Ando, Saori Arahata, Asaka Ikegaya. Antiviral effect of theaflavins against caliciviruses (англ.) // The Journal of Antibiotics. — 2017-04. — Vol. 70, iss. 4. — P. 443–447. — ISSN 1881-1469. — doi:10.1038/ja.2016.128. Архивировано 22 июня 2022 года.
  15. ↑ Jie Yang, Lin Li, Suiyi Tan, Hong Jin, Jiayin Qiu. A natural theaflavins preparation inhibits HIV-1 infection by targeting the entry step: Potential applications for preventing HIV-1 infection (англ.) // Fitoterapia. — 2012-03-01. — Vol. 83, iss. 2. — P. 348–355. — ISSN 0367-326X. — doi:10.1016/j.fitote.2011.11.016.
  16. ↑ Lingxue Kong, Xia Qi, Shiyan Huang, Shanshan Chen, Yafei Wu. Theaflavins inhibit pathogenic properties of P. gingivalis and MMPs production in P. gingivalis-stimulated human gingival fibroblasts (англ.) // Archives of Oral Biology. — 2015-01-01. — Vol. 60, iss. 1. — P. 12–22. — ISSN 0003-9969. — doi:10.1016/j.archoralbio.2014.08.019.
  17. ↑ Sa Wang, Shuli Deng, Ying Wang. Theaflavin-3,3′-digallate effectively attenuates biofilm formation by Enterococcus faecalis via the targeting of specific quorum sensing pathways // Microbial Pathogenesis. — 2024-08-01. — Т. 193. — С. 106739. — ISSN 0882-4010. — doi:10.1016/j.micpath.2024.106739.
  18. ↑ Kinjal Bhadresha, Sivakumar Prasanth Kumar, Jpan Brahmbhatt, Chirag Patel, Pujan Pandya. Theaflavin-3-gallate, a natural antagonist for Hsp90: In-silico and in-vitro approach (англ.) // Chemico-Biological Interactions. — 2022-02-01. — Vol. 353. — P. 109774. — ISSN 0009-2797. — doi:10.1016/j.cbi.2021.109774.
  19. ↑ Qingshuang Cai, Shanming Ji, Mengwan Li, Sen Zheng, Xiuhong Zhou. Theaflavin-regulated Imd condensates control Drosophila intestinal homeostasis and aging // iScience. — 2021-03. — Т. 24, вып. 3. — С. 102150. — ISSN 2589-0042. — doi:10.1016/j.isci.2021.102150.