Тимол
| Тимол | |||
|---|---|---|---|
 | |||
| Общие | |||
| Традиционные названия | Тимол | ||
| Хим. формула | C10H14O | ||
| Рац. формула | C6H3CH3(OH)(C3H7) | ||
| Физические свойства | |||
| Состояние | бесцветные кристаллы | ||
| Молярная масса | 150,22 г/моль | ||
| Плотность | 0,9257 г/см³ | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | 50—51,5 °C | ||
| • кипения | 232,9 °C | ||
| Энтальпия | |||
| • образования | −53,4 кДж/моль | ||
| Давление пара | 1 Па[1], 10 Па[1], 100 Па[1], 1 кПа[1], 10 кПа[1] и 100 кПа[1] | ||
| Химические свойства | |||
| Константа диссоциации кислоты | 10,62 | ||
| Растворимость | |||
| • в воде | 0,11 (при 100 °C) | ||
| Оптические свойства | |||
| Показатель преломления | 1,5227 | ||
| Структура | |||
| Дипольный момент | 1,54 Д | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 89-83-8 | ||
| PubChem | 6989 | ||
| Рег. номер EINECS | 201-944-8 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| ChEBI | 27607 | ||
| ChemSpider | 21105998 | ||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
 Медиафайлы на Викискладе | |||
Тимол (от лат. Thymus — тимьян) — 2-изопропил-5-метилфенол, монотерпеновый фенол, гидроксипроизводное цимола, изомерен карвакролу.
Свойства
Бесцветные кристаллы со специфическим запахом и жгучим вкусом, растворимые в органических растворителях, практически нерастворимые в воде.
Для тимола характерны все реакции фенолов, электрофильное замещение обычно проходит в пара-положение к гидроксилу, гидрируется над платиной в ментол.
Нахождение в природе
Тимол содержится в некоторых эфирных маслах, например тимьяновом (выделяемого экстракцией из листьев и семян Thymus vulgaris (тимьяна обыкновенного или чабреца); отсюда и название «тимол») в количестве 20—50 %, откуда может быть выделен ректификацией.
Синтез
В промышленности тимол получают алкилированием м-крезола CH3C6H4OH пропиленом CH3−CH=CH2 при 360—365 °С, давлении 4,8—5 МПа, катализатор — активированный Аl(ОН)3.
Применение
Тимол применяют как сырьё в производстве ментола и некоторых индикаторов, например тимолфталеина и тимолового синего; в медицине — как противоглистное средство при лечении анкилостомидоза, трихоцефалёза и некоторых др. гельминтозов; в качестве антисептического средства для дезинфекции полости рта, зева, носоглотки; в стоматологической практике — для обезболивания дентина; в фармацевтической промышленности — в качестве консерванта. Как противоглистное средство противопоказан при беременности, сердечной недостаточности, болезнях печени и почек, язвенной болезни. В пчеловодстве как средство против варроатоза и акарапидоза пчел.
См. также
Примечания
- ↑ 1 2 3 4 5 6 CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 95 — Boca Raton: CRC Press, 2014. — P. 6—113. — ISBN 978-1-4822-0868-9
Литература
- Химическая энциклопедия в пяти томах. Пол - Три. — М.: «Большая Российская Энциклопедия», 1995. — Т. 4. — ISBN 5-85270-092-4.
- Корсакова С. П. и др. Интродукция и селекция видов рода Thymus L. — Херсон, 2012. — 180 с. — ISBN 978-966-630-069-4.
