транс-Стильбен

Перейти к навигацииПерейти к поиску
Транс-​Стильбен
Изображение химической структуры
Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
транс-​1,2-​дифенилэтилен
Хим. формулаC14H12
Физические свойства
Состояние твёрдое
Молярная масса180,25 г/моль
Энергия ионизации7,7 эВ[1]
Термические свойства
Температура
 • плавления122-125 °C
 • кипения305-307 °C
Химические свойства
Растворимость
 • в воде нерастворим в воде
Структура
Дипольный момент0 Кл·м[1]
Классификация
Рег. номер CAS103-30-0
PubChem
Рег. номер EINECS203-098-5
SMILES
InChI
ChEBI36007
ChemSpider
Безопасность
NFPA 704
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

транс-Стильбен (англ. trans-stilbene, (E)-stilbene) — ароматический углеводород из группы диарилэтиленов. Представляет собой транс-изомер молекулы этилена с двумя фенильными группами в положении 1 и 2.

Изомеры

Двойная связь определяет цис-транс-изомерию молекулы стильбена. Цис-изомер является менее устойчивым из-за пространственных затруднений, вызванных близостью фенильных групп, что определяет значительное отличие в свойствах изомеров (например, транс-стильбен в стандартных условиях является кристаллическим веществом, а цис-изомер жидкостью). Под действием освещения изомеры способны переходить друг в друга.

Изомеризация стильбена под действием излучения

Синтез

Классический лабораторный метод синтеза транс-стильбена — восстановление бензоина амальгамой цинка (получаемой in situ из цинковой пыли и HgCl2) в смеси этанола и соляной кислоты, выход составляет 53–57%[2]:

БензоинБензил
Бензоинтранс-Стильбен

Применение

Стильбен применяется в производстве красителей, например таких как бриллиантовый жёлтый или хризофенин. Производные стильбенов (триазинстильбены и дифенилстилбены) используются как усилители яркости (красители, поглощающие в ультрафиолетовом диапазоне и испускающие в видимом синем). Активная среда в лазерах на красителях. Кристаллы транс-стильбена используются в сцинтилляционных счётчиках.

В природе

Многие производные стильбена образуются в растениях. К таковым, например, относятся растительные антиоксиданты ресвератрол и птеростильбен.

См. также

Примечания

  1. 1 2 David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbookCRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
  2. "trans-STILBENE". Organic Syntheses. 23: 86. 1943. doi:10.15227/orgsyn.023.0086. ISSN 2333-3553. Архивировано 3 сентября 2024. Дата обращения: 7 марта 2024.

Ссылки

  • [www.xumuk.ru/encyklopedia/2/4223.html Стильбен]