Тригонеллин

Перейти к навигацииПерейти к поиску
Тригонеллин
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование		 никотиновой кислоты N-​метилбетаин
Традиционные названия тригонеллин
Хим. формулаC7H7NO2
Рац. формула C7H7NO2
Физические свойства
Состояние твёрдое
Молярная масса137,14 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления230-233 °C (моногидрат)
258-259 °C (гидрохлорид)
Химические свойства
Растворимость
 • в воде хорошо растворим в воде
Классификация
Рег. номер CAS535-83-1
PubChem5570
Рег. номер EINECS208-620-5
SMILES
 
InChI
 
ChEBI18123
ChemSpider5369
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Тригонеллин (метилбетаинникотиновая кислота) — алкалоид, содержащийся в кофейных зернах[1][2] и некоторых других растениях, включая пажитник (Trigonella foenum-graecum)[3] и японский редис - Дайкон[4], а также семена тыквы.[5]

Тригонеллин относится к цвиттер-ионным соединениям. Химическая формула — C7H7NO2, является (внутренней солью) никотиновой и бетаиновой кислот. В растениях и у животных, а также у человека образуется путём метилирования никотиновой кислоты.[6][2] Наличие именно этого алкалоида в кофе обуславливает его запах при обжарке потому, как при термической обработке тригонеллин превращается в пиридин.[2]

Тригонеллин обладает гипогликемическим, гиполипидемическим, нейропротекторным, антимигренным, седативным, улучшающим память, антибактериальным, противовирусным и противоопухолевым действием, а также показано, что он уменьшает диабетическую слуховую нейропатию и агрегацию тромбоцитов.[7][8]

Примечания

  1. ↑ Allred, K. F., Yackley, K. M., Vanamala, J., & Allred, C. D. (2009). Trigonelline is a novel phytoestrogen in coffee beans. The Journal of nutrition, 139(10), 1833-1838. doi:10.3945/jn.109.108001
  2. ↑ 1 2 3 Konstantinidis, N., Franke, H., Schwarz, S., & Lachenmeier, D. W. (2023). Risk assessment of trigonelline in coffee and coffee by-products. Molecules, 28(8), 3460. PMID 37110693 PMC 10146819 doi:10.3390/molecules28083460
  3. ↑ Rajabi Hashjin, M., Asghari, A., Zeinalabedini, M., & Ghaffari, M. R. (2019). Comparison of trigonelline content in some species of medicinal plant of fenugreek (Trigonella L.). Iranian Journal of Medicinal and Aromatic Plants Research, 35(5), 721-730. doi:10.22092/ijmapr.2019.125203.2500
  4. ↑ Sasaki, M., Nonoshita, Y., Kajiya, T., Atsuchi, N., Kido, M., Chu, D. C., ... & Kajiya, K. (2020). Characteristic analysis of trigonelline contained in Raphanus sativus Cv. Sakurajima Daikon and results from the first trial examining its vasodilator properties in humans. Nutrients, 12(6), 1872. PMID 32585930 PMC 7353243 doi:10.3390/nu12061872
  5. ↑ Adams, G. G., Imran, S., Wang, S., Mohammad, A., Kok, M. S., Gray, D. A., ... & Harding, S. E. (2014). The hypoglycemic effect of pumpkin seeds, Trigonelline (TRG), Nicotinic acid (NA), and D-Chiro-inositol (DCI) in controlling glycemic levels in diabetes mellitus. Critical reviews in food science and nutrition, 54(10), 1322-1329. PMID 24564589 doi:10.1080/10408398.2011.635816
  6. ↑ Ashihara, H., Ludwig, I. A., Katahira, R., Yokota, T., Fujimura, T., & Crozier, A. (2015). Trigonelline and related nicotinic acid metabolites: occurrence, biosynthesis, taxonomic considerations, and their roles in planta and in human health. Phytochemistry Reviews, 14, 765-798.
  7. ↑ Zhou, J., Chan, L., & Zhou, S. (2012). Trigonelline: a plant alkaloid with therapeutic potential for diabetes and central nervous system disease. Current medicinal chemistry, 19(21), 3523-3531. PMID 22680628 doi:10.2174/092986712801323171
  8. ↑ Liang, Y., Dai, X., Cao, Y., Wang, X., Lu, J., Xie, L., ... & Li, X. (2022). The neuroprotective and antidiabetic effects of trigonelline: A review of signaling pathways and molecular mechanisms. Biochimie. PMID 36257493 doi:10.1016/j.biochi.2022.10.009