Тримеллитовая кислота

Перейти к навигацииПерейти к поиску
Тримеллитовая кислота
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование
бензол-​1,2,4-​трикарбоновая кислота
Традиционные названия тримеллитовая кислота
Хим. формулаC6H3(COOH)3
Рац. формула C9H6O6
Физические свойства
Состояние твердая
Молярная масса210.14 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления238 °C
Химические свойства
Растворимость
 • в воде 2,1 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS528-44-9
PubChem
Рег. номер EINECS208-432-3
SMILES
InChI
RTECSDC1980000
ChEBI166055
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Тримелли́товая кислота C6H3(СООН)3 - бензол-1,2,4-трикарбоновая кислота – простейшая трехосновная карбоновая кислота ароматического ряда.

Изомеры

У тримеллитовой кислоты есть два ароматических изомера:

  • бензол-1,2,3-трикарбоновая или гемимеллитовая кислота.
  • бензол-1,3,5-трикарбоновая или тримезиновая кислота.

Физические свойства

Тримеллитовая кислота представляет собой бесцветные кристаллы, умеренно растворимые в холодной и хорошо в горячей воде; хорошо – в этаноле, ацетоне и диэтиловом эфире. Температура плавления 238°С.

Химические свойства

  • При температуре свыше 200°С дегидратируется с образованием ангидрида.
  • Легко образует со щелочами соли, со спиртами — сложные эфиры.
  • Переэтерифицируется при взаимодействии со сложными эфирами низкомолекулярных карбоновых кислот.
  • Взаимодействует с SOCl2 с образованием хлорангидрида.
  • Декарбоксилируется при 200—220°С в присутствии Co2(CO)8 до смеси фталевых кислот.

Получение

Окисление псевдокумола (1,2,4-триметилбензола) воздухом при 150-160°С в присутствии солей кобальта и далее разбавленной азотной кислотой при 150-160°С и 3-3,5 МПа.

В лаборатории в качестве окислителя можно взять KMnO4. Реакция проводится в растворе пиридина при 80-98°С[1].

Применение

  • Ангидрид тримеллитовой кислоты используется как отвердитель эпоксидных смол и ингибитор в составе ПВХ-паст для производства линолеума[2].
  • Хлорангидрид и ангидрид тримеллитовой кислоты используется для синтеза полиимидоамидов, полиимидов и полиэфиримидов.
  • Эфиры тримеллитовой кислоты используют как пластификаторы.

Литература

Примечания

  1. Методы получения химических реактивов и препаратов. Выпуск 23, Москва, 1971 стр:133-134.
  2. 7. Рецептуры ПВХ паст для производства линолеума » RFA-Engineering — производство пластиковых и стеновых панелей ПВХ, поставка оборудования для их производства. Дата обращения: 9 июня 2009. Архивировано из оригинала 4 марта 2016 года.