Триметиламин

Триметиламин[1][2]
Общие
Систематическое наименование	Триметиламин
Традиционные названия	Триметиламин, N,N,N-триметиламин, диметилметанамин
Хим. формула	C₃H₉N
Рац. формула	C3H9N
Физические свойства
Состояние	газ
Молярная масса	59,11 г/моль
Плотность	0,632 г/см³
Поверхностное натяжение	13,47·10-3
Термические свойства
Т. плав.	–117 ℃
Т. кип.	2,9 ℃
Т. всп.	–7 ℃
Т. воспл.	190 ℃
Пр. взрыв.	2-11,6 %
Кр. точка	433,3 K (160,1 °C), 3,94 МПа
Энтальпия образования	−23,86 кДж/моль (газ)
Энтальпия кипения	27,708
Давление пара	916,74 ГПа при 21 °С
Химические свойства
pKa	+9.76
Растворимость в воде	41 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления	1,3449
Структура
Дипольный момент	0,87 Д (в бензоле)
Классификация
Номер CAS	75-50-3
PubChem	1146
ChemSpider	1114
Номер EINECS	200-875-0
RTECS	PA0350000
ChEBI	18139
Номер ООН	1083
SMILES
CN(C)C
InChI
InChI=1S/C3H9N/c1-4(2)3/h1-3H3
Безопасность
ПДК	5 мг/м³
ЛД50	500 мг/кг
Токсичность	Класс опасности 3[3]
R-фразы	R12, R20, R37/38, R41
S-фразы	S16, S26, S39
H-фразы	H220, H280, H315, H318, H332, H335
P-фразы	P210, P261, P280, P305+P351+P338, P410+P403
NFPA 704	4 2 0
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Триметилами́н (N,N,N-Триметиламин, диметилметанамин) — органическое соединение, третичный амин с формулой (CH₃)₃N. Представляет собой бесцветное, гигроскопичное, легковоспламеняющееся органическое вещество, находящееся в газообразном состоянии при комнатной температуре и используемое в виде сжиженного газа или в виде 40%-го раствора в воде.

В промышленности триметиламин синтезируют по реакции метанола с аммиаком при 390—430 °C в присутствии катализатора (Al₂O₃—SiO₂). При этом кроме триметиламина получаются два других амина: метиламин и диметиламин. Образующуюся смесь разделяют ректификацией^[1].

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}OH+NH_{3}\rightarrow CH_{3}NH_{2}+H_{2}O}}}$

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}NH_{2}+CH_{3}OH\rightarrow (CH_{3})_{2}NH+H_{2}O}}}$

${\displaystyle {\mathsf {(CH_{3})_{2}NH+CH_{3}OH\rightarrow (CH_{3})_{3}N+H_{2}O}}}$

Другой способ заключается в реакции восстановительного аминирования оксида углерода при 300-430°C, 7-30 MPa

${\displaystyle {\mathsf {CO+H_{2}+NH_{3}{\xrightarrow[{Zn/Al_{2}O_{3};Cu-Zn/Cr_{2}O_{3}}]{-H_{2}O}}CH_{3}NH_{2}+(CH_{3})_{2}NH+(CH_{3})_{3}N}}}$

В лаборатории триметиламин можно получить реакцией хлорида аммония с параформом, согласно данной схеме^[4]:

${\displaystyle {\mathsf {9(CH_{2}O)_{n}+2nNH_{4}Cl\rightarrow 2n(CH_{3})_{3}N\cdot HCl+3nH_{2}O+3nCO_{2}}}}$

Бесцветный газ с резким запахом аммиака, в низкой концентрации — с селёдочным запахом. Температура кипения 2,9 °C, температура плавления −117 °C. Растворим в бензоле, этаноле, хлороформе^[5]. Коммерчески доступен в виде 40%-го раствора в воде с температурой кипения 30,8 °C, температурой плавления 1,7 °C и плотностью 0,88 г/см³^[1].

Триметиламин используется в синтезе холина, гидроксида тетраметиламмония, четвертичных аммониевых солей, ионообменных смол^[2]. Также он используется в качестве регулятора роста растений или гербицида^[6][7].

Как и все газообразные амины, триметиламин считается вредным для здоровья. При большой концентрации триметиламин имеет аммиачный запах и обладает удушающим действием. При более низких концентрациях вызывает раздражение слизистых оболочек глаз и верхних дыхательных путей^[1].

Триметиламинурия является наследственным заболеванием, при котором организм неспособен метаболизировать триметиламин из пищевых источников. При этом от тела больного исходит неприятный запах накапливаемого триметиламина, особенно, после употребления пищи, богатой холином.

• Аммиак
• Метиламин
• Диметиламин
• Триэтиламин

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И. Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1992. — Т. 3 (Мед-Пол). — 639 с. — ISBN 5-82270-039-8.