Трифенилметан

Перейти к навигацииПерейти к поиску
Трифенилметан
Изображение химической структуры
Общие
Хим. формулаC19H16
Физические свойства
Молярная масса244.3354 г/моль
Плотность1.014 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления92-94 °C
 • кипения359 °C
 • вспышки100 °C[1]
Оптические свойства
Показатель преломления1,5839[2]
Классификация
Рег. номер CAS519-73-3
PubChem
Рег. номер EINECS208-275-0
SMILES
InChI
ChEBI76212
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Трифенилметан (тритан) — углеводород, производное метана, в котором три из четырёх атомов водорода заменены фенильными радикалами. Радикалом трифенилметана ((C6H5)3C-) является тритил. Трифенилметановая группа также входит в состав трифенилметановых красителей.

Физические и химические свойства

Трифенилметан представляет собой бесцветное твёрдое вещество, растворимое в неполярных органических жидкостях и нерастворимое в воде. Имеет две кристаллические модификации — лабильную (tпл=81 °C) и стабильную (tпл=94 °C)

pKa водорода при метановом атоме углерода составляет около 31, таким образом трифенилметан является более сильной CH-кислотой[англ.], чем большинство углеводородов, поскольку анион стабилизируется делокализацией заряда на трёх фенильных кольцах.

Трифенилметан реагирует с натрием и калием в среде жидкого аммиака:

Трифенилметилнатрий[англ.] может быть также получен из тритилхлорида[англ.] и натрия[3], и широко применялся в органическом синтезе до популяризации бутиллития.

Трифенилметиланион окрашен в интенсивный красный цвет. Он может быть получен растворением трифенилметана в водных растворах щелочей и способен окисляться до трифенилметильного радикала при действии окислителей (AgNO3, KMnO4, K3[Fe(CN)6].

Методы синтеза

  • Из тетрахлорметана и бензола в присутствии хлорида алюминия с последующим разложением аддукта разбавленной соляной кислотой[4].:
  • Из бензилиденхлорида[англ.] и бензола в присутствии хлорида алюминия (бензилиденхлорид получается в результате реакции бензальдегида и хлорида фосфора(V))

Трифенилметановые красители

К трифенилметановым красителям относятся бромкрезоловый зелёный:

Bromocresol green

или малахитовый зелёный:

Malachite green

Примечания

  1. CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 16—31. — ISBN 978-1-4987-5428-6
  2. CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 3—540. — ISBN 978-1-4987-5428-6
  3. Синтезы органических препаратов. Сборник 2. Москва, Иностранная Литература, 1949, стр. 481
  4. Синтезы органических препаратов. Сборник 1. Москва, Иностранная Литература, 1949, стр. 423

Литература

  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н.С. и др.. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5 (Три-Ятр). — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.