Трифосген

Перейти к навигации Перейти к поиску

Трифосген

Общие
Хим. формула	C₃Cl₆O₃
Термические свойства
Температура
• плавления	84 °C^[1]
Классификация
Рег. номер CAS	32315-10-9
PubChem	94429
Рег. номер EINECS	250-986-3
SMILES	C(=O)(OC(Cl)(Cl)Cl)OC(Cl)(Cl)Cl
InChI	InChI=1S/C3Cl6O3/c4-2(5,6)11-1(10)12-3(7,8)9 UCPYLLCMEDAXFR-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider	85216
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Трифосген (С₃Cl ₆O₃), также гексахлордиметилкарбонат^[2] — химическое соединение, используется как более безопасный заменитель фосгена, потому что при комнатной температуре оно является твердым веществом, тогда как фосген — газом^[3]. Трифосген разлагается при температуре выше 200 ° C^[4].

Получение

Это соединение является коммерчески доступным. Его получают путём исчерпывающего свободнорадикального хлорирования диметилкарбоната^[4]:

CH₃OCO₂CH₃ + 6 Cl₂ → CCl₃OCO₂CCl₃ + 6 HCl

Опасность

Токсичность трифосгена и фосгена одинакова (фосген выделяется из трифосгена, например, при взаимодействии с влагой). Поэтому при работе с этим реактивом имеет смысл принимать те же меры предосторожности, что и с фосгеном^[5]. Вещество является канцерогенным для животных.^[6]

Применение

Трифосген используется в качестве реагента в органическом синтезе^[3]^[7]^[8]^[9].

См. также

Примечания

↑ Bradley J., Williams A., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // (unknown type) — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
↑ Трифосген - Справочник химика 21 (неопр.). chem21.info. Дата обращения: 25 сентября 2020. Архивировано 8 октября 2018 года.
↑ ¹ ² Dr. Heiner Eckert; Dr. Barbara Forster (1987). "Triphosgene, a Crystalline Phosgene Substitute". Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 26 (9): 894—895. doi:10.1002/anie.198708941.
↑ ¹ ² Dr. Heiner Eckert (2011). "Phosgenation Reactions with Phosgene from Triphosgene". Chim. Oggi Chem. Today. 29 (6): 40—46.
↑ Suresh B. Damle (1993-02-08). "Safe handling of diphosgene, triphosgene". Chemical & Engineering News. 71 (6): 4. Архивировано 1 апреля 2019. Дата обращения: 16 августа 2020.
↑ Федеральный регистр потенциально опасных химических и биологических веществ | РПОХБВ (неопр.). Дата обращения: 7 ноября 2020. Архивировано 13 ноября 2020 года.
↑ Akiba, T.; Tamura, O.; Terashima, S. (1998). "(4R,5S)-4,5-Diphenyl-3-Vinyl-2-Oxazolidinone". Organic Syntheses. 75: 45. doi:10.15227/orgsyn.075.0045.
↑ Tsai, James H.; Takaoka, Leo R.; Powell, Noel A.; Nowick, James S. (2002). "Synthesis of Amino Acid Ester Isocyanates: Methyl (S)-2-Isocyanato-3-Phenylpropanoate". Organic Syntheses. 78: 220. doi:10.15227/orgsyn.078.0220.
↑ Du, Haifeng; Zhao, Baoguo; Shi, Yian (2009). "Pd(0)-Catalyzed Diamination of Trans-1-Phenyl-1,3-Butadiene with Di-tert-Butyldiaziridinone as Nitrogen Source". Organic Syntheses. 86: 315. doi:10.15227/orgsyn.086.0315.

Похожие исследовательские статьи

<span class="mw-page-title-main">Тиомочевина</span> химическое соединение

Тиомочевина — CS(NH₂)₂ — диамид тиоугольной кислоты, тиокарбамид, белые кристаллы горького вкуса, t_пл 180—182 °C (при быстром нагревании; при медленном — разлагается); умеренно растворима в воде, метаноле, пиридине, хорошо — в 50 %-ном водном пиридине.

<span class="mw-page-title-main">Акролеин</span> химическое соединение

Акролеи́н (лат. acris — острый, едкий + oleum — масло) (пропеналь) — H₂C=CH-CHO, альдегид акриловой кислоты, простейший ненасыщенный альдегид.

<span class="mw-page-title-main">Акридин</span> химическое соединение

Акриди́н — простейший представитель дибенз[b, e]пиридинов. Содержится в каменноугольной смоле.

Ими́ды карбо́новых кисло́т — соединения, содержащие группу -CO-NR-CO-, диацилпроизводные аммиака или аминов. Ациклические имиды — производные монокарбоновых кислот также называют диациламинами, большое значение в синтетической химии имеют циклические имиды дикарбоновых кислот.

Кетен (карбометилен, этенон) — H₂C=C=O, бесцветный газ с резким запахом, Температура плавления = −150,5 °C и температура кипения = −56,1 °C. Простейший член гомологического ряда кетенов.

Тио́лы (тиоспирты, устар. «меркапта́ны») — сернистые аналоги спиртов общей формулы RSH, где R — углеводородный радикал, например, метантиол (метилмеркаптан) (CH₃SH), этантиол (этилмеркаптан) (C₂H₅SH) и т. д., в терминологии IUPAC название «меркаптаны» признано устаревшим и не рекомендуется к использованию.

Адаманта́н — химическое соединение, насыщенный трициклический мостиковый углеводород с формулой C₁₀H₁₆. Молекула адамантана состоит из трёх циклогексановых фрагментов, находящихся в конформации «кресло». Пространственное расположение атомов углерода в молекуле адамантана повторяет расположение атомов в кристаллической решётке алмаза. Этим фактом объясняется происхождение названия соединения (др.-греч. ἀδάμας — букв. «несокрушимый», также древнегреческое название алмаза). Уникальность молекулы адамантана заключается в том, что она является жёсткой и практически свободной от напряжений одновременно. Открытие адамантана и изучение его свойств послужило импульсом к развитию одной из областей современной органической химии — химии органических полиэдранов. Производные адамантана нашли практическое применение в качестве лекарственных препаратов, обладающих различной биологической активностью. На основе адамантана разработаны полимерные материалы и композиции с улучшенными эксплуатационными свойствами, термостабильные смазочные материалы.

<span class="mw-page-title-main">Оксимы</span> органические соединения

Оксимы (или изонитрозосоединения) — органические соединения, включающие в себя одну или несколько изонитрозогрупп RR₁C=N-OH. Обычно рассматриваются как производные альдегидов (R₁ = H) — альдоксимы и кетонов — кетоксимы. Для альдоксимов и оксимов несимметричных кетонов характерна цис-транс-изомерия по связи C=N.

<span class="mw-page-title-main">Кетены</span>

Кетены — соединения общей формулы R₁R₂C=C=O, в которых карбонильная группа соединена двойной связью с алкилиденовой группой. Содержит кумулированную систему двойных связей C=C и C=O.

Нитроны (азометиноксиды) — N-оксиды иминов общей формулы R¹R²C=N⁺(O⁻)R³ (R³ ≠ H). В зависимости от степени замещения при атоме углерода различают альдонитроны (R¹ = Н, R² — органический радикал) и кетонитроны (R¹, R² ≠ H). Изомерны с изонитронами (оксазиридинами).

Пирослизевая кислота — 2-фуранкарбоновая кислота, бесцветные иглы или листочки, плохо растворима в воде, растворяется в спирте и эфире. Температура плавления составляет 133 °C, при 100 °C возгоняется. Ультрафиолетовый спектр: максимальная длина волны — 243 нм.

Изонитрилы — органические соединения общей формулы , изомерны нитрилам R—C≡N. ИЮПАК рекомендует использовать название «изоцианиды». Изонитрилы токсичны и обладают сильным отвратительным запахом, низшие изонитрилы представляют собой жидкости.

Органи́ческие тиоциа́наты — производные тиоциановой кислоты с общей формулой R−S−C≡N. Наиболее известны тиоцианаты с алкильными и арильными заместителями.

Ацетондикарбоновая кислота — двухосновная кетокислота, бесцветные кристаллы, медленно разлагающиеся при комнатной температуре. Хорошо растворима воде и этаноле, при нагревании — в этилацетате, плохо растворима в эфире и хлороформе.

<span class="mw-page-title-main">Бензоин</span> химическое соединение

Бензои́н — 2-гидрокси-1,2-дифенилэтан-1-он, простейшиий представитель ароматических ацилоинов - бензоинов. органическое соединение с формулой PhCH(OH)C(O)Ph. Бесцветные кристаллы с легким запахом камфоры.

Инолы — алкинолы, ацетиленовые спирты общей формулы RC≡COH, таутомерны альдокетенам.

Диглим, или бис(2-метоксиэтил) эфир — растворитель с высокой температурой кипения. Это органическое соединение с формулой (CH₃OCH₂CH₂)₂O, представляющее собой диметиловый эфир диэтиленгликоля. (Название «диглим» происходит от «дигликоль-метилового эфира».) Это бесцветная жидкость с легким запахом эфира. Смешивается с водой, а также с органическими растворителями.

Реагент Лавессона — замещенный дитиофосфетан, использующийся в качестве тионирующего агента в органическом синтезе:

<span class="mw-page-title-main">Фенилгидроксиламин</span> химическое соединение

Фенилгидроксиламин - это органическое соединение с формулой C₆H₅NHOH.

<span class="mw-page-title-main">Этиленциангидрин</span> химическое соединение

Этиленциангидрин — алифатическое бифункциональное органическое соединение, бесцветная жидкость, хорошо растворимая в воде и органических растворителях. Использовался как исходное сырье в промышленном производстве акрилонитрила и акриловой кислоты.

Эта страница основана на статье Википедии.
Текст доступен на условиях лицензии CC BY-SA 4.0; могут применяться дополнительные условия.
Изображения, видео и звуки доступны по их собственным лицензиям.