Трифторметансульфокислота

Перейти к навигацииПерейти к поиску
Трифторметансульфокислота
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование
Трифторметансульфокислота
Хим. формулаCHF3O3S и TfOH
Рац. формула CF3SO3H
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса150,07 г/моль
Плотность1,696 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления-40 °C
 • кипения162 °C
Оптические свойства
Показатель преломления1,325
Классификация
Рег. номер CAS1493-13-6
PubChem
Рег. номер EINECS216-087-5
SMILES
InChI
ChEBI48511
ChemSpider
Безопасность
ЛД50 1605 (крысы, орально)
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Трифторметансульфокислота — первый представитель перфторированных органических сульфокислот.

Получение

В лаборатории получают окислением трифторметилмеркаптида ртути до трифторметансульфоната ртути, с последующим вытеснением кислоты сероводородом.

В промышленности получают электрохимическим способом из метансульфоновой кислоты CH₃SO₃H или метансульфохлорида CH₃SO2Cl.[1]

Свойства

Очень сильная кислота (суперкислота). Её соли - трифторметансульфонаты (трифлаты). Обычно выглядит как бесцветная или слегка желтоватая жидкость, с водой смешивается в любых соотношениях. Безводная кислота крайне гигроскопична. Имеет показатель кислотности Гаммета H0 = −14,1. Добавлением пентафторида сурьмы кислотность может быть усилена до −16,8.

Образует моногидрат с температурой плавления 34 °C.

Применение

Катализатор электрофильных реакций.

Примечания

  1. Л. И. Варфоломеев, В. В. Дудкин. В. Р. Кальк, В. Р. Катьянова. Процесс непрерывного синтеза трифторметансульфокислоты на Ангарском электролизном химическом комбинате (недоступная ссылка)

Литература

  • Химический энциклопедический словарь. — Под ред. Кнунянц И. Л. — М.: Советская энциклопедия, 1983