Туйон

Перейти к навигацииПерейти к поиску
Туйон
Изомеры
α
β
Общие
Хим. формулаC₁₀H₁₆O
Физические свойства
Молярная масса152,23 г/моль
Термические свойства
Т. кип.200,5 ℃
Классификация
Номер CAS1125-12-8
PubChem11027
ChemSpider10561
Номер EINECS 214-405-7
ChEBI 50040
SMILES
CC1C2CC2(CC1=O)C(C)C
InChI
InChI=1S/C10H16O/c1-6(2)10-4-8(10)7(3)9(11)5-10/h6-8H,4-5H2,1-3H3
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Туйон или монотерпин (название по номенклатуре ИЮПАК: 1-изопропил-4-метилбицикло[3.1.0]гексан-3-он) — бесцветное вещество с характерным запахом, напоминающим ментол. Химическая формула: C10H16O.

Является токсичным для человека[1].

Физико-химические свойства

Этот кетон, относящийся к классу производных терпенов, может находиться в двух стереоизомерных формах — (+)-5-туйон или α-туйон и (−)-5-туйон или β-туйон. Плотность 0,92 г/см³, температура кипения 201 °C. Туйон нерастворим в воде, однако хорошо растворяется в этаноле и диэтиловом эфире.

Туйон весьма реакционноспособен, легко окисляется на воздухе.

Туйон в природе и его физиологическое действие

Природные источники

Туйон был найден в некоторых растениях, таких как туя (отсюда — название туйона), кипарис, можжевельник, пижма, шалфей и горькая полынь, обычно в смеси своих изомеров в отношении 1:2.

Туйон и свойства абсента

Туйон является одним из двух важнейших действующих компонентов абсента наряду с этиловым спиртом. В последнее время наличие туйона в эфирных маслах и ароматизаторах рассматривается[] как нежелательное явление.

Токсикология туйона

Повышенную токсичность ряда эфирных масел связывают с наличием туйона, в связи с чем на такие масла введены ограничения на использование для пищевых целей и ароматерапии.

Хотя во многих источниках утверждается, что туйон обладает галлюциногенным действием, это не было доказано. Предполагалось, что туйон является сильным агонистом каннабиноидных рецепторов, подобно терпеноидам конопли. Это средство, однако, оказалось слишком слабым, чтобы воспроизводить эффекты терпеноидов конопли[2]. Сейчас считается, что туйон противодействует тормозному эффекту гамма-аминомасляной кислоты (ГАМК), нейромедиатора ЦНС, блокируя её рецепторы. Установлено, что туйон является антагонистом ГАМК-эргических рецепторов ЦНС типа А[3]. В высоких дозах туйон вызывает судорожные припадки[1]. Возможно, за счёт влияния на рецепторы ГАМК туйон вносит вклад в губительное действие абсента на головной мозг у лиц, злоупотребляющих данным алкогольным напитком. Последнее утверждение тоже дискутируется, так как некоторые авторы считают, что концентрация туйона в абсенте слишком мала для того, чтобы значимо дополнять токсическое влияние основного компонента абсента — этилового спирта[4].

Исследования влияния одного из изомеров (α-туйона) на животных показали, что смертельная доза (LD50) — примерно 45 мг/кг для мышей интраперитонеально (при 0 % смертности при дозе 30 мг/кг и 100 % при 60 мг/кг)[1]. Для людей смертельная доза туйона не оценивалась.

Законодательное регулирование в продуктах

Европейский союз

Максимальный уровень туйона в пищевых продуктах стран ЕС:[5]

  • 0,5 мг/кг в продуктах, кроме изготовленных из шалфея и неалкогольных напитках.
  • 5 мг/кг в алкогольных напитках, содержащих до 25 % этанола (ABV).
  • 10 мг/кг в алкогольных напитках, содержащих более 25 %(об.) этанола.
  • 25 мг/кг в продуктах, содержащих шалфей.
  • 35 мг/кг в алкогольных напитках, маркируемых, как биттеры.

Таможенный союз ЕАЭС[6]

  • В алкогольных напитках: не более 10 мг/кг (л).
  • В алкогольных напитках, произведённых с использованием полыни: не более 35 мг/кг (л).
  • В безалкогольных напитках, произведённых с использованием полыни: не более 0,5 мг/кг (л).

США

Блюда и напитки, содержащие различные сорта полыни, эвернию сливовую, пижму и тысячелистник, согласно FDA, не должны содержать туйон[7]. На использование других растений, содержащих это вещество, ограничений нет. Например, шалфей и его эфирное масло (которое может содержать до 50 % туйона) Управление по контролю качества продуктов и лекарств признало безопасным[8]. Содержание туйона в абсенте, предназначенном для продажи в США, не должно превышать 10 мг/кг.

Канада

В Канаде законы о напитках находятся в ведении правительств провинций. В Британской Колумбии нет ограничений на содержание туйона; в Альберте, Онтарио и Новой Шотландии допускается содержание 10 мг/кг; в Квебеке — 15 мг/кг; в Манитобе — 6—8 мг/л; в остальных провинциях продажа абсента, содержащего туйон, запрещена.

Примечания

  1. ↑ 1 2 3 alpha-Thujone (the active component of absinthe): gamma -Aminobutyric acid type A receptor modulation and metabolic detoxification — Höld et al. 97 (8): 3826 — Proceedings of the National Academy of Sciences Архивная копия от 23 марта 2008 на Wayback Machine (англ.)
  2. ↑ Thujone exhibits low affinity for cannabinoid receptors but fails to evoke cannabimimetic responses., Meschler JP, Howlett AC. Retrieved 5, July, 2007. (англ.)
  3. ↑ Absinthe and gamma-aminobutyric acid receptors Olsen, Richard (2000). Retrieved Apr. 12, 2008. Архивная копия от 27 июня 2008 на Wayback Machine (англ.)
  4. ↑ Absinthism: a fictitious 19th century syndrome with present impact Архивная копия от 23 сентября 2008 на Wayback Machine, Padosch et al. Retrieved Oct. 28, 2006. (англ.)
  5. ↑ Opinion of the Scientific Committee on Food on Thujone Архивная копия от 25 января 2011 на Wayback Machine Scientific Committee on Food (2003) Retrieved Oct 28, 2006. (англ.)
  6. ↑ Приложение 20 Архивная копия от 12 августа 2015 на Wayback Machine к техническому регламенту Таможенного союза «Требования безопасности пищевых добавок, ароматизаторов и технологических вспомогательных средств» (ТР ТС 029/2012)
  7. ↑ Food Additives Permitted for Direct Addition to Food for Human Consumption. Архивировано 21 сентября 2008 года. Food and Drug Administration (2003). Retrieved Oct 28, 2006.
  8. ↑ Substances generally recognized as safe. Архивировано 30 ноября 2005 года. Food and Drug Administration (2003). Retrieved Oct 28, 2006.

См. также

Ссылки

  • Thujone.Info (англ.) — Databank of peer reviewed articles on thujone, absinthe, absinthism, and independent thujone ratings of some commercial brands.
  • The Shaky History of Thujone (англ.) — Wormwood Society article on thujone and its history.