Фелинин

Перейти к навигацииПерейти к поиску
Фелинин
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование
​(2R)​-​2-​Амино-​3-​[​(3-​гидрокси-​1,1-​диметилпропил)​тио]пропановая кислота
Хим. формулаC8H17NO3S
Рац. формула C8H17NO3S
Физические свойства
Молярная масса207.29 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS471-09-0
PubChem
SMILES
InChI
ChEBI39390 и 156141
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Фелинин — серосодержащая α-аминокислота (S-производное цистеина), содержащаяся в моче ряда видов семейства кошачьих. Бесцветные кристаллы, в чистом виде без запаха, при хранении вследствие разложения приобретают характерный «кошачий» запах.

Фелинин является предшественником 3-меркапто-3-метилбутан-1-ола и его производных, обуславливающих запах мочи котов и являющихся действующими веществами запаховых меток ряда представителей кошачьих — домашних кошек, оцелотов и рысей и некоторых других видов[1].

Начальные стадии биосинтеза фелинина в настоящее время (2011 г.) не выяснены, предполагается, что предшественником фелинина является обнаруженный в крови кошачьих 3-метилбутанолглутатион, образующийся под действием глутатион-S-трансфераз из глутатиона и изопентенилпирофосфата. В свою очередь, в почках под действием γ-глутамилтрансферазы от 3-метилбутанолглутатиона отщепляется остаток глутаминовой кислоты с образованием 3-метилбутанолцистеилглицина.

3-Метилбутанолцистеилглицин является непосредственным предшественником фелинина: большая часть его превращается в фелинин под действием специфичного для кошачьих фермента — пептидазы кауксина, в норме экскретирующегося в мочу; некоторая часть 3-метилбутанолцистеилглицина расщепляется в почках под действием почечной дипептидазы[2].

Фелинин, не имеющий запаха, расщепляется, в основном, с образованием летучего 3-меркапто-3-метилбутан-1-ола, обуславливающего запах кошачьей мочи и являющимся активным веществом кошачьих запаховых меток:

Chemical structure of felinineChemical structure of 3-mercapto-3-methylbutan-1-ol
Фелинин3-Меркапто-3-метилбутан-1-ол

Примечания

  1. Hendriks, W H; P J Moughan; M F Tarttelin; A D Woolhouse (1995-12). "Felinine: a urinary amino acid of Felidae". Comparative Biochemistry and Physiology. Part B, Biochemistry & Molecular Biology. 112 (4): 581–588. ISSN 1096-4959. Архивировано 3 июня 2016. Дата обращения: 27 мая 2011.
  2. Hurst, Jane L. Chemical signals in vertebrates 11. — Springer, 2008. — P. pp. 51-60. — ISBN 9780387739441. Chapter 4. The biological function of cauxin, a major urinary protein of the domestic cat (Felis catus)