Фенилгидразин

Перейти к навигацииПерейти к поиску
Фенилгидразин
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
Фенилгидразин
Хим. формулаC6H8N2
Физические свойства
Состояние жидкость жёлтого цвета
Молярная масса108.1417 г/моль
Плотность1,0986 г/см³
Энергия ионизации7,64 ± 0,01 эВ[1]
Термические свойства
Температура
 • плавления19,8 °C
 • кипения243 °C
 • разложения470 ± 1 ℉[1]
 • вспышки190 ± 1 ℉[1]
Давление пара0,04 ± 0,01 мм рт.ст.[1]
Химические свойства
Растворимость
 • в воде 12,6 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления1,6084
Классификация
Рег. номер CAS100-63-0
PubChem
Рег. номер EINECS202-873-5
SMILES
InChI
RTECSMV8925000
ChEBI27924
ChemSpider
Безопасность
NFPA 704
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Фенилгидразин — производное гидразина, в котором один атом водорода замещён на фенильную группу.

Физические свойства

Жидкость жёлтого цвета, растворяется в воде, этаноле, бензоле, диэтиловом эфире, хлороформе[2].

Химические свойства

По химическим свойствам фенилгидразин — слабое основание (рКа = 8,8).

  • С водой образует гидрат с температурой плавления 24,1°С.
  • Разлагается при температуре выше 300°С на бензол, анилин, азот и аммиак.
  • Легко окисляется на воздухе.

Получение

Получают диазотированием анилина с последующим восстановлением сульфитом натрия[3].

Применение

Фенилгидразин — исходный продукт в производстве азокрасителей, лекарственных препаратов (например антипирина, амидопирина).

Токсичность

Фенилгидразин — сильный яд, вызывающий разрушение эритроцитов и лейкоцитов крови, гемоглобин превращает в метгемоглобин. Попадая на кожу, вызывает экзему. ПДК = 22 мг/м3[2].

Примечания

Литература

  • Физер Л., Физер M., Реагенты для органического синтеза, пер. с англ., т. 4, M., 1971
  • Новый справочник химика и технолога. Радиоактивные вещества. Вредные вещества. Гигиенические нормативы / Редкол.: Москвин А. В. и др.. — СПб.: АНО НПО «Профессионал», 2004. — 1142 с.
  • Гаттерман Л., Виланд Г. Практические работы по органической химии. — 5-е издание. — М.,Л.: Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1948.
  • Химический энциклопедический словарь / Гл. ред. Кнунянц И. Л. — М.: Сов. энциклопедия, 1983. — 792 с.