Фенмедифам
| Фенмедифам | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование | метил-3-(3-метилкарбанилоилокси)карбанилат |
| Хим. формула | C16H16N2O4 |
| Физические свойства | |
| Состояние | легковоспламеняющиеся твёрдое вещество без запаха и цвета |
| Молярная масса | 300,31 г/моль |
| Плотность | 0,25–0,3[1] |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 143–144 °C |
| • разложения | 200 °C |
| Химические свойства | |
| Растворимость | |
| • в воде | практически не растворим (4,7 мг · л-1) |
| • в | растворим в полярных органических растворителях |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 13684-63-4 |
| PubChem | 24744 |
| Рег. номер EINECS | 237-199-0 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 81734 |
| ChemSpider | 23134 |
| Безопасность | |
| ЛД50 | 8000 мг/кг (крыса, перорально)[2] |
| Фразы риска (R) | R50/53 |
| Фразы безопасности (S) | S60, S61 |
| Краткие характер. опасности (H) | H410 |
| Меры предостор. (P) | P273, P501 |
| Пиктограммы СГС |  |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Фенмедифам — гербицид из группы карбанилатов или бискарбаматов, обладающий системным избирательным действием. Используется в составе смесевых препаратов против двудольных и злаковых сорняков по всходам свеклы в период образования двух настоящих листьев. Чаще всего фенмедифам применяется в смеси с десмедифамом. Препараты на основе таких действующих веществ обладают более широким спектром действия.
История
Фенмедифам был открыт специалистами компании ScheringAG в 1964 году. К 1968 году новый гербицид стал активно применяться на свекловичных полях по всей Европе. Свекловоды Франции, Англии и Германии увеличивали площади возделывания сахарной свеклы и с воодушевлением смотрели в будущее. В 1970 году новый препарат стал доступен и фермерам в США.[3]
Получение
Фенмедифам можно получить как побочный продукт синтеза метилового эфира анилина.
Токсикологические характеристики
Фенмедифам не имеет остаточного действия в почве. Вещество практически полностью разлагается в течение 2-2,5 месяцев[4]. Согласно другим данным, фенмедифам умеренно стоек на поверхности почвы, для разложения на поверхности требуется 3-4 месяца, в почве — 5-6 месяцев[5][6]. Наличие остаточных количеств гербицида не допускается в воде рыбохозяйственных водоемов. Фенмедифам малотоксичен для пчел и птиц, слаботоксичен для теплокровных[6]. Относится к 3 классу опасности для пчел[6], 2 и 3 классам для человека[7]. Симптомы отравления: у лабораторных животных — взъерошенная шерсть, угнетение, кровянистые выделения из носа и глаз, инспираторная одышка, парез задних конечностей; у людей — головокружение, кашель, оцепенение, затруднение дыхания, потеря сознания[5].
Использование
Используется как селективный гербицид, поглощается растениями через листья. Особенно часто он применяется для контроля за широколистными однолетними сорняками при выращивании свёклы (сахарной и кормовой свеклы), шпината и клубники. Он действует, блокируя транспорт электронов в фотосистеме II. Фенмедифам эффективен против однолетних двудольных и некоторых злаковых сорняков. Двудольные сорняки чувствительны к фенмедифаму от фазы всходов до появления четырёх листьев, а злаковые — в фазу образования первого листа. Гербицид не эффективен при внесении в почву[2]. Распадается в почве за счёт гидролиза и ферментации микробами и превращается в метил-(3-гидроксифенил)карбамат и м-толуидин.
В качестве активного ингредиента пестицидов фенмедифам разрешён во многих странах ЕС, например в Германии, Австрии и Швейцарии[8]. Разрешён к использованию в Российской Федерации[7].
См. также
- Десмедифам
- Хлорофам
Примечания
- ↑ Datenblatt Phenmedipham bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. April 2011 (PDF).
- ↑ 1 2 Datenblatt bei Kingtai chemicals. Дата обращения: 6 апреля 2016. Архивировано 4 марта 2016 года.
- ↑ Роман Потапов. Химия, изменившая мир. — Москва, 2018. — С. 47. — 70 с. — ISBN 978-5-4490-4468-6.
- ↑ Безуглов В. Г. Применение гербицидов в интенсивном земледедлии. М.: Росагропромиздат, 1988. — 205 с.;
- ↑ 1 2 Медведь Л. И. Справочник по пестицидам (гигиена применения и токсикология) / Коллектив авторов, под ред. академика АМН СССР, профессора Медведя Л. И. -К.: Урожай, 1974. 448 с.
- ↑ 1 2 3 Зинченко В. А. Химическая защита растений: средства, технология и экологическая безопасность. — М.: «КолосС», 2012. — 127 с.
- ↑ 1 2 Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2013 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
- ↑ EU Pesticides database: Phenmedipham Архивная копия от 19 апреля 2016 на Wayback Machine
