Филипин

Перейти к навигацииПерейти к поиску
Филипин
Изображение химической структуры
Изображение молекулярной модели
Филипин III
Общие
Систематическое
наименование
​(3R,4S,6S,8S,10R,12R,14R,16S, 17E,19E,21E,23E,25E,27S,28R)​-​4,6,8,10,12,14,16,27-​октагидрокси-​3-​[​(1R)​-​1-​гидроксегексил]-​17,28-​диметилоксацицклооктакоза-​17,19,21,23,25-​пентан-​2-​он
Хим. формулаC35H58O11
Физические свойства
Состояние твёрдое
Молярная масса654,832 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS480-49-9
PubChem
Рег. номер EINECS637-175-3
SMILES
InChI
ChEBI83267
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Филипин (англ. filipin) — противогрибковое соединение полиенового ряда. Впервые был выделен компанией Upjohn в 1955 году из неизвестного ранее актиномицета Streptomyces filipinensis, обнаруженного в почве на Филиппинах, что и обусловило его название.

Механизм действия

Многие полиеновые макролиды обладают противогрибковыми свойствами. Однако, большинство из них слишком токсичны для терапевтического использования за исключением амфотерицина B и нистатина A1. Филипин обладает мембрано-разрушающими свойствами. Филипин специфично связывает холестерин и благодаря тому, что филипин является также флуоресцирующим веществом, он широко применяется в гистологии для окрашивания холестерина. В частности окрашивание филипином используется для исследования и диагностики болезни Нимана-Пика типа C.

Филипин также используется в клеточной биологии как ингибитор рафт/кавеола-зависимого эндоцитоза (при концентрации 3 мкг/мл).

Типы

Природный филипин представляет собой смесь 4 компонентов: филипин I (4 %), II (25 %), III (53 %) и IV (18 %). Филипин III является основным компонентом. Филипин I содержит на две гидроксильные группы меньше, чем филипин III и, видимо, сам по себе является смесью. Масс-спектрометрический анализ филипина II показал, что это — 1'-дезокси-филипин III. Филипин IV — это изомер филипина III. Это, видимо, эпимер филипина III либо в положении C1' либо по C3.

Библиография

  • Gimpl G., Gehrig-Burger K. Cholesterol reporter molecules (неопр.) // Biosci. Rep.. — 2007. — December (т. 27, № 6). — С. 335—358. — doi:10.1007/s10540-007-9060-1. — PMID 17668316.