Фитиновая кислота

Перейти к навигацииПерейти к поиску
Фитиновая кислота
Изображение химической структуры
Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование		 D-​мио-​инозитол-​1,2,3,4,5,6-​ гексакисдигидрофосфорная кислота
Традиционные названия

фитиновая кислота

мио-инозитгексафосфорная кислота
Хим. формулаC6H18O24P6
Физические свойства
Молярная масса660 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS83-86-3
PubChem890
Рег. номер EINECS201-506-6
SMILES
 
InChI
 
Кодекс АлиментариусE391
ChEBI17401
ChemSpider16735966
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Фитиновая кислота (мио-инозитгексафосфорная кислота, D-мио-инозитол-1,2,3,4,5,6- гексакисдигидрофосфорная кислота) — сложный эфир циклического шестиатомного полиспирта мио-инозитола (или мио-инозита) и шести остатков ортофосфорной кислоты. Полное название этого соединения точно характеризует его химическое строение: приставка мио- указывает на определённую ориентацию гидроксильных групп относительно инозитольного кольца. Префикс «гексакис» (в отличие от «гекса») означает, что фосфатные группы не связаны друг с другом (Johnson, L.F., Tate, M.E., 1969).

Структура

Впервые химическая формула фитиновой кислоты была предложена Anderson R. J. в 1914 году.

Фосфаты инозитола состоят из инозитольного кольца и, как минимум, одной фосфатной группы. К инозитольному кольцу мио-инозитол-1,2,3,4,5,6-гексакисфосфата присоединены 6 фосфатных групп с помощью сложноэфирных связей. Фитиновую кислоту условно обозначают IP6 (или InsP6), а низшие фосфаты инозитола, то есть содержащие пять или меньше остатков фосфорной кислоты, — IP1-IP5 (или InsP1-InsP5).

Существует несколько способов описания девяти возможных конфигураций молекулы инозитола. Наиболее удачной считается номенклатура, предложенная T. Posternak (1965). Основным стереоизомером инозитола, присутствующим в живых организмах, является мио-инозитол. Другие формы также встречаются в живой природе, однако их биологическое значение мало изучено. В соответствии с номенклатурой T. Posternak молекула инозитола в мио-конформации имеет лишь одну плоскость симметрии, проходящую через крайний левый и крайний правый атомы углерода.

Префиксы D и L указывают направление нумерации атомов углерода в кольце: L — по часовой стрелке, D — против. В общей химии принято нумеровать атомы, следуя самым коротким путём. Во избежание путаницы с номенклатурой инозитолов и ферментов, связанных с их превращениями, Международный союз теоретической и прикладной химии и Международный биохимический союз (International Union of Pure and Applied Chemistry и International Union of Biochemistry, IUPAC-IUB, 1989) рекомендуют нумеровать атомы мио-инозитола в соответствии с D-конфигурацией. Нумерацию необходимо начинать с атома, участвующего в формировании сложноэфирной связи в инозитол-содержащих фосфолипидах, используя мнемонический образ черепахи, предложенный Agranoff B. W. (1978). Четыре лапы и хвост черепахи, расположенные в одной плоскости, соответствуют пяти экваториальным гидроксильным группам, а приподнятая голова — аксиальной гидроксильной группе. Если смотреть на черепаху сверху, то нумерацию нужно начинать с передней правой лапы, минуя голову и заканчивая задней правой лапой, то есть против часовой стрелки (Shears S. B., 2004); в этом случае плоскость симметрии проходит через атомы C2 и C5. Нумерация в L-конфигурации (по часовой стрелке) начинается с левой передней лапы черепахи.

Химические свойства

Шесть остатков фосфорной кислоты, связанных с инозитолом, могут принимать или отдавать до 12 протонов (ионов водорода), благодаря многоступенчатой диссоциации которых фитиновая кислота проявляет свойства как сильных, так и очень слабых кислот (pKa до 9,4) в зависимости от ионной силы раствора, температуры и прочих факторов (Brown E. C. et. al., 1961; Costello A. J. R. et. al., 1976; Torres J. et. al., 2005). В нейтральной среде фосфатные группы фитиновой кислоты частично диссоциируют, приобретая по одному или два отрицательных заряда, благодаря чему катионы (положительно заряженные ионы металлов, протонированные аминогруппы и т. п.) могут прочно хелатироваться двумя или более остатками фосфорной кислоты, либо образовывать менее прочную ионную связь с одной фосфатной группой. Таким образом, фитиновая кислота является полидентатным лигандом, способным хелатировать катионы путём образования нескольких координационных связей.

В диапазоне рН от 0,5 до 10,5 конформация фитиновой кислоты стерически стабильна и имеет одну аксиальную и пять экваториальных групп. При более высоких значениях рН может происходить обращение конформации, в результате которого образуются пять аксиальных групп и одна экваториальная. Подобное превращение происходит с функциональными группами в составе InsP5, особенно при атомах C1, C3 и C5, поскольку эти группы образуют «хелатирующую клетку» (англ. «chelation cage»), стабилизированную катионами (Volkmann C. J. et. al., 2002). Именно стабилизация катионами способствует кристаллизации фитиновой кислоты в мио-конформации (He Z. Q. et. al., 2006; Rodrigues-Filho U. P. et. al., 2005). Конформация низших фосфатов инозитола стабильна в более широких диапазонах рН (Barrientos L. G., Murthy P. P. N. 1996).

Распространенность фитиновой кислоты в растительных субстратах

На долю фитинового фосфора приходится большая часть общего фосфора, содержащегося в семенах злаковых, бобовых и масличных культур. В целом, фитиновый фосфор составляет 60-80 % от общего количества фосфора семян.

Концентрация фитинового фосфора в различных органах растений неодинакова. Большая часть фитина сосредоточена в семенах. Небольшие количества фитина присутствуют в вегетативных органах, например корнях и корнеплодах, следовые — в листьях. (Angel R. et. al., 2001). В семенах большинства злаков фитин сосредоточен в алейроновом слое, а в семенах двудольных растений, включая масличные и бобовые, он равномерно распределен по всему объёму зерен (Erdman J. W. Jr., 1979; Lott J. N. A., 1984; Oberleas D. 1973).

Антипитательные свойства фитатов

Считается, что фитиновая кислота снижает биодоступность общего фосфора, кальция, магния, цинка и многих других минеральных веществ. Их высвобождение может происходить в результате гидролитического расщепления эфирных связей фитиновой кислоты фитазами животного, растительного или микробного происхождения, а также при помощи различных технологических приёмов в процессе производства кормов[1].

Однако вышеприведённые заключения были выведены из опытов на щенках[2] и крысах[3]. Исследования на людях показывают практически обратный эффект: люди, длительное время употреблявшие продукты с высоким содержанием фитиновой кислоты, имели более прочную структуру костей, чем контрольная группа.[4] Далее, фитаты в организмах исследуемых женщин значительно снижали риск остеопороза.[5]

Более того, фитиновая кислота тормозит развитие клеток, съедающих костную ткань изнутри при остеопорозе.[6]

Чем больше человек употребляет в пищу продуктов, богатых фитатами, тем лучше его кишечник (микробиота) приспосабливается к её расщеплению, и соответственно усваиванию кальция, фосфора и других микроэлементов. То есть у последовательных вегетарианцев проблемы вообще нет — их ЖКТ на 100 % справляется с фитиновой кислотой.[7]

Примечания

  1. ↑ О. Труфанов. Фитаза в кормлении сельскохозяйственных животных и птицы, Киев: ПолиграфИнко, 2011.— 112 с.
  2. ↑ Edward Mellanby. The rickets-producing and anti-calcifying action of phytate // The Journal of Physiology. — 1949-09-15. — Т. 109, вып. 3—4. — С. 488–533. — ISSN 0022-3751.
  3. ↑ W. A. House, R. M. Welch, D. R. Van Campen. Effect of phytic acid on the absorption, distribution, and endogenous excretion of zinc in rats // The Journal of Nutrition. — 1982-5. — Т. 112, вып. 5. — С. 941–953. — ISSN 0022-3166. — doi:10.1093/jn/112.5.941. Архивировано 21 января 2019 года.
  4. ↑ A. A. López-González, F. Grases, P. Roca, B. Mari, M. T. Vicente-Herrero. Phytate (myo-inositol hexaphosphate) and risk factors for osteoporosis // Journal of Medicinal Food. — 2008-12. — Т. 11, вып. 4. — С. 747–752. — ISSN 1557-7600. — doi:10.1089/jmf.2008.0087. Архивировано 21 января 2019 года.
  5. ↑ Angel A. López-González, Félix Grases, Nieves Monroy, Bartolome Marí, Ma Teófila Vicente-Herrero. Protective effect of myo-inositol hexaphosphate (phytate) on bone mass loss in postmenopausal women // European Journal of Nutrition. — 2013-3. — Т. 52, вып. 2. — С. 717–726. — ISSN 1436-6215. — doi:10.1007/s00394-012-0377-6. Архивировано 21 января 2019 года.
  6. ↑ María del Mar Arriero, Joana M. Ramis, Joan Perelló, Marta Monjo. Inositol hexakisphosphate inhibits osteoclastogenesis on RAW 264.7 cells and human primary osteoclasts // PloS One. — 2012. — Т. 7, вып. 8. — С. e43187. — ISSN 1932-6203. — doi:10.1371/journal.pone.0043187. Архивировано 21 января 2019 года.
  7. ↑ L. H. Markiewicz, J. Honke, M. Haros, D. Świątecka, B. Wróblewska. Diet shapes the ability of human intestinal microbiota to degrade phytate – in vitro studies (англ.) // Journal of Applied Microbiology. — 2013. — Vol. 115, iss. 1. — P. 247–259. — ISSN 1365-2672. — doi:10.1111/jam.12204.

Литература

  • Anderson R. J. A contribution to the chemistry of phytin / R. J. Anderson // Journal of Biological Chemistry. — 1914. — Vol. 17. — P. 171—190.
  • Johnson L. F. Structure of phytic acids / L. F. Johnson, M. E. Tate // Canadian Journal of Chemistry Animal. — 1969. — Vol. 47, No. 1. — P. 63-73.
  • Posternak T. Cyclitols. Holden-Day, Inc., San Francisco, CA. — 1965.
  • Agranoff B. W. Textbook errors—Cyclitol confusion / B. W. Agranoff // Trends in Biochemical Sciences. — 1978. — Vol. 3, No. 12. — P. N283-N285.
  • Shears S. B. How versatile are inositol phosphate kinases? / S. B. Shears // Biochemical Journal. — 2004. — Vol. 377, No. 2. — P. 265—280.
  • Brown E. C. Phytic acid — Analytical investigation / E. C. Brown, M. L. Heit, D. E. Ryan // Canadian Journal of Chemistry-Revue Canadienne de Chimie. — 1961. — Vol. 39, No 6. — P. 1290—1297.
  • Costello A. J. R. P-31 nuclear magnetic resonance-pH titrations of myoinositol hexaphosphate / A. J. R. Costello, T. Glonek, T. C. Myers // Carbohydrate Research. — 1976. — Vol. 46, No 2. — P. 159—171.
  • Torres J. Solution behaviour of myo-inositol hexakisphosphate in the presence of multivalent cations. Prediction of a neutral pentainagnesium species under cytosolic/nuclear conditions / J. Torres, S. Dominguez, M. F. Cerda, G. Obal, A. Mederos, R. F. Irvine, A. Diaz, C. Kremer // Journal of Inorganic Biochemistry. — 2005. — Vol. 99, No. 3. — P. 828—840.
  • Volkmann C. J. Conformational flexibility of inositol phosphates: Influence of structural characteristics / C. J. Volkmann, G. M. Chateauneuf, J. Pradhan, A. T. Bauman, R. E. Brown, P. P. N. Murthy // Tetrahedron Letters. — 2002. — Vol. 43, No. 27. — P. 4853-4856.