Флуорантен

Перейти к навигации Перейти к поиску

Флуорантен

Общие
Систематическое наименование	Флуорантен
Хим. формула	C₁₆H₁₀
Физические свойства
Молярная масса	202,26 г/моль
Плотность	1,252 г/см³
Энергия ионизации	7,95 эВ^[1]
Термические свойства
Температура
• плавления	110,4-111,4 °C
• кипения	382-383 °C
Классификация
Рег. номер CAS	206-44-0
PubChem	9154
Рег. номер EINECS	205-912-4
SMILES	C1=CC=C2C(=C1)C3=CC=CC4=C3C2=CC=C4
InChI	InChI=1S/C16H10/c1-2-8-13-12(7-1)14-9-3-5-11-6-4-10-15(13)16(11)14/h1-10H GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	33083
ChemSpider	8800
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Флуорантен — полициклический ароматический углеводород.

Свойства

Флуорантен представляет собой бесцветные кристаллы, легко растворимые в диэтиловом эфире и горячем этаноле и нерастворимые в воде.

Флуорантен способен гидрироваться: действием натрия в этаноле образуется 1,2,3,10b-тетрагидрофлуорантен, а при гидрировании на никелевом катализаторе — пергидрофлуорантен.

Окисление флуорантена сильными окислителями (например, хромовой кислоты) ведёт сначала к флуорантен-2,3-хинону, а при дальнейшем окислении — к разрыву C-C связи и образованию 9-флуоренон-1-карбоновой кислоты.

Флуорантен способен также вступать в реакции электрофильного замещения, при этом замещение идёт в положения 3 и 8, затем — в положение 9.

Получение и применение

Флуорантен в количествах 2,0—3,5 % обнаруживается во фракции «антраценового масла» в каменноугольной смоле, откуда его выделяют и очищают перекристаллизацией. Его также получают синтезируют из 1-иоднафталина и 2-бромнитрофенола.

Флуорантен используется в синтезе флуоресцентных красителей. Для синтеза некоторых лекарственных средств используются тетрагидропроизводные флуорантена.

Литература

Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н.С. и др.. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5 (Три-Ятр). — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.

Полициклические ароматические углеводороды (ПАУ)
2 кольца	Азулен Нафталин
3 кольца	Аценафтен Аценафтилен Антрацен Флуорен Фенален Фенантрен
4 кольца	Бензантрацен Бензо(a)флуорен Бензо(c)фенантрен Хризен Флуорантен Пирен Тетрацен Трифенилен
5 колец	Бензпирены (Бензо[а]пирен) Дибензантрацен Олимпицен Пентацен Перилен Пицен Тетрафенилен
6 и более колец	Антантрен Циркулен Коранулен Коронен Дикоронилен Дииндоперилен Гелицен Гептацен Гексацен Кекулен Овален Зетрен

Примечания

↑ David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5

Похожие исследовательские статьи

<span class="mw-page-title-main">Спирты</span> класс органических соединений

Спирты́ — органические соединения, содержащие одну или более гидроксильных групп, непосредственно связанных с насыщенным атомом углерода. Спирты можно рассматривать как производные воды (H−O−H), в которых один атом водорода замещён на органическую функциональную группу: R−O−H.

<span class="mw-page-title-main">Тиофен</span> химическое соединение

Тиофе́н — ароматический пятичленный гетероцикл, содержащий один атом серы в цикле.

<span class="mw-page-title-main">Уксусная кислота</span> органическое вещество с формулой CH₃COOH

У́ксусная кислота́ (эта́новая кислота, химическая формула — C₂H₄O₂ или CH₃COOH, AcOH) — cлабая одноосновная органическая кислота, относящаяся к классу предельных карбоновых кислот.

<span class="mw-page-title-main">Циклопентанон</span> химическое соединение

Циклопентано́н — циклический кетон, состоящий из четырёх метиленовых групп и карбонильной группы. (CH₂)₄CO.

Индо́л — гетероциклическое конденсированное ароматическое соединение.

<span class="mw-page-title-main">Этилацетат</span> Органическое соединение, этиловый эфир уксусной кислоты

Этилацетат (этиловый эфир уксусной кислоты) CH₃−СОО−CH₂−CH₃ — бесцветная летучая жидкость с резким запахом.

<span class="mw-page-title-main">Бензойный альдегид</span> простейший альдегид ароматического ряда, бесцветная жидкость с характерным запахом горького миндаля или яблочных косточек

Бензойный альдегид (бензальдегид) C₆H₅CHO — простейший альдегид ароматического ряда, молекулярная масса 106,12, бесцветная жидкость с характерным запахом горького миндаля или яблочных косточек, желтеющая при хранении и окисляющаяся кислородом воздуха до перекиси бензоила (взрывоопасна), в дальнейшем превращающейся в бензойную кислоту.

Бензо́йная кислота́ (химическая формула — C₇H₆O₂ или C₆H₅СООН) — cлабая химическая органическая кислота, это простейшая одноосновная карбоновая кислота, относящаяся к классу карбоновых кислот ароматического ряда.

Пиррол — ароматический пятичленный азотистый гетероцикл, обладает слабыми кислотными свойствами. Содержится в костном масле, а также в каменноугольной смоле. Пиррольные кольца входят в состав порфиринов — хлорофилла растений, гема гемоглобинов и цитохромов и ряда других биологически важных соединений.

<span class="mw-page-title-main">Резорцин</span> химическое соединение

Резорци́н (резорцинол, 1,3-дигидроксибензол, мета-дигидроксибензол) — органическое соединение c химической формулой С₆H₄(OH)₂, двухатомный фенол.

<span class="mw-page-title-main">Изатин</span> химическое соединение

Изатин — индол-2,3-дион, красные кристаллы, труднорастворимые в воде, хорошо растворимы в водных растворах щелочей, хлороформе и этаноле, растворим в ацетоне, бензоле, метиловом спирте и горячей воде.

Индан — углеводород промежуточного класса, относящийся как к циклоалканам, так и к аренам.

<span class="mw-page-title-main">Изохинолин</span> химическое соединение

Изохинолин — гетероциклическое органическое соединение состава C₉H₇N.

Имидазо́л — органическое соединение класса гетероциклов, пятичленный цикл с двумя атомами азота и тремя атомами углерода в цикле, изомерен пиразолу.

<span class="mw-page-title-main">Азулен</span> ароматическое соединение

Азуле́н — С₁₀Н₈ — бицикло-[5.3.0]-дека-1,3,5,7,9-пентаен — небензоидное ароматическое соединение, содержащее конденсированную систему из 5- и 7-членного циклов. Является изомером нафталина.

<span class="mw-page-title-main">Перилен</span> Химическое соединение

Перилен — химическое соединение, полициклический ароматический углеводород с формулой C₂₀H₁₂.

Ацетофенон (метилфенилкетон, C₆H₅COCH₃) — химическое соединение из класса жирноароматических кетонов.

Трифтору́ксусная кислота́ — фторорганическая карбоновая кислота, органическое вещество. По внешнему виду представляет собой бесцветную дымящую жидкость с резким специфическим запахом. Смешивается во всех отношениях с водой, этанолом, ацетоном, диэтиловым эфиром. С водой образует азеотроп.

<span class="mw-page-title-main">1-Нафтол</span> химическое соединение

1-Нафто́л (α-нафтол, 1-оксинафталин) — органическое соединение с химической формулой C₁₀H₈O, представитель класса нафтолов, вместе с 2-нафтолом является одним из двух возможных изомеров мононафтола. Используется как промежуточный продукт в органическом синтезе.

<span class="mw-page-title-main">Хинизарин</span> химическое соединение

Хинизарин (1,4-дигидрокси-9,10-антрахинон) — органическое ароматическое соединение. Производное антрахинона. Относится к антрахиноновым красителям ализаринового ряда.

Эта страница основана на статье Википедии.
Текст доступен на условиях лицензии CC BY-SA 4.0; могут применяться дополнительные условия.
Изображения, видео и звуки доступны по их собственным лицензиям.